對氨基苯甲醯谷氨酸

對氨基苯甲醯谷氨酸是化學物質，分子式是C12H11N3O4。

基本介紹

• 中文名：對氨基苯甲醯谷氨酸
• 分子式：C12H11N3O4
• 熔點：169-172℃
• 分子量：266.25

概述

分子式：C12H11N3O4

此方程式代表混旋物.其中右旋體用作合成葉酸的中間體.

由L-谷氨酸與對硝基苯甲醯氯在弱鹼性條件下合成,然後經還原得右旋體.

右旋體的物化性質:

外觀:類白色粉末.

熔點：169-172℃

CAS: 4271-30-1

分子式: C12H14N2O5

分子量: 266.25

中文名稱: N-（4-對氨基苯甲醯）-L-谷氨酸

對氨基苯甲醯基麩質酸

英文名稱:N-(P-Aminobenzoyl)-L-glutamic acid

N-(P-Aminobenzoyl)-L-(+)glutamicacid EuE

性質描述

外觀:白色粉末，含量:98%; 熔點:170-172℃;比旋度[α]20/D:-14.5~-15.5° (C=2,0.1N HCl)。能溶於水，不溶於醚。

生產方法

生產方法: 對硝基苯甲醯氯與谷氨酸縮合，再用硫化銨還原而得：工藝過程如下：（1）縮合 將水；氧化鎂；谷氨酸投入反應罐，調pH至8-9，攪拌使物料全部溶解。降溫至20℃，緩緩滴加對硝基苯甲醯氯的苯溶j解，控制溫度不超過30℃，pH不低於7.5，反應液由白色變紫紅色到褪色。加完後繼續攪拌1-2h。靜置分層，取下層水溶液過濾，上層苯液用少量水洗，水洗液與濾液合併，用鹽酸調整PH至3-3.5，靜置，析出對硝基苯甲酸，過濾，濾液加鹽酸調至pH=1，強力攪拌，然後靜置24h，析出結晶。過濾，得N-對硝基苯甲醯谷氨酸，熔點110-112℃。收率73%。（2）還原 將水；N-對硝基苯甲醯谷氨酸混合後，加入硫化銨，攪拌使溶解，緩緩加熱煮沸蒸發至溶液pH6-7；體積的1、3時，停止加熱，加活性炭脫色，過濾。濾液自然冷卻到室溫，用鹽酸調至pH3-3.5，靜置24h，析出結晶，過濾，濾餅用水洗滌，乾燥，得N-對氨基苯甲醯-L-谷氨酸，熔點170-172℃，收率58%。

用途: 醫藥中間體，用於甲氨喋呤；葉酸的生產。

工藝過程

縮合

將水和谷氨酸投入反應罐，調pH至8-9，攪拌使物料全部溶解。降溫至10℃，緩緩滴加對硝基苯甲醯氯的芳香烴類溶液，控制溫度不超過15℃，pH不低於8，反應液由白色變紫紅色到褪色。加完後繼續攪拌1-2h。靜置分層，上層液用少量水洗，水洗液與下層液合併，用鹽酸調整PH至3.5，過濾，濾液加鹽酸調至pH=1，析出結晶。過濾，得N-對硝基苯甲醯谷氨酸，熔點112-113℃。收率96%。

鐵粉還原

水；鐵粉；少量鹽酸及電解質；活化後加入N-對硝基苯甲醯谷氨酸進行還原，加完後攪拌1-2h；調pH至鹼性過濾。濾液用鹽酸調至pH3-3.5，析出白色結晶，過濾，乾燥，得N-對氨基苯甲醯-L-谷氨酸，熔點170-172℃，收率90%。