4,4\x27-二氨基聯苯(對二氨基聯苯)

4,4\x27-二氨基聯苯

對二氨基聯苯一般指本詞條

4,4-二氨基聯苯,俗稱聯苯胺,是一種有機化合物,是聯苯的衍生物之一,化學式為C12H12N2

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,4,4-二氨基聯苯(聯苯胺)在1類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名:4,4'-二氨基聯苯
  • 外文名:4,4'-diaminobiphenyl
    Benzidine
  • 別名:聯苯胺 、二氨基聯苯
  • 化學式:C12H12N2 
  • 分子量:184.237 
  • CAS登錄號:92-87-5 
  • EINECS登錄號:202-199-1 
  • 熔點:127 至 128 ℃ 
  • 沸點:402 ℃
  • 密度:1.25 g/cm
  • 外觀:白色結晶性粉末
  • 閃點:11 ℃
  • 安全性描述:S7;S16;S36/37;S45;S60;S61
  • 危險性符號:N;T 
  • 危險性描述:R22;R45;R50/53 
理化性質,物理性質,化學性質,計算化學數據,毒理學數據,用途,泄漏應急處理,防護措施,急救措施,包裝儲運,安全信息,安全術語,風險術語,

理化性質

物理性質

密度:1.25g/cm
熔點:127-128 °C
沸點:402°C
閃點:11 °C
折射率:1.667
外觀:白色結晶性粉末
溶解性:不溶於冷水,溶於熱水,易溶於乙醇、乙醚

化學性質

4,4'-二氨基聯苯是二元弱鹼,兩個pKa分別為9.3×10和5.6×10。一般常用的是4,4'-二氨基聯苯的鹽類,工業上多用其硫酸鹽,而實驗室中多用鹽酸鹽和乙酸鹽。
4,4'-二氨基聯苯的化學性質與苯胺類似,可以與亞硝酸發生重氮化反應生成重氮鹽,此鹽與芳香胺或酚偶聯,可得到多種染料。4,4'-二氨基聯苯曾是染料合成的重要中間體,從它可以合成超過300種染料,但由於它的毒性很強,現已改用其他毒性較小的原料。4,4'-二氨基聯苯及其鹽都是有毒且會致癌的物質,固體及蒸汽都很容易通過皮膚進入體內,引起接觸性皮炎,刺激黏膜,損害肝和腎臟,且會造成膀胱癌和胰腺癌。聯苯胺的濃度只要達到6.7ppb,對人體就有致癌的風險。
4,4'-二氨基聯苯會與氧化性的物質反應,生成醌型結構的衍生物,擴大了其中的共軛體系,吸收光譜呈現藍色。此性質曾用於檢測血液的存在,血液中的酶可以與4,4'-二氨基聯苯作用,生成藍色物質。也可通過類似的反應來鑑定氰化物。不過由於4,4'-二氨基聯苯的毒性,這個套用基本上被酚酞過氧化氫+魯米諾試劑所代替。

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:52
重原子數量:14
表面電荷:0
複雜度:145
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

毒理學數據

急性毒性:口服大鼠LD50:309mg/kg;口服小鼠LC50:214mg/kg。

用途

可用於製造直接染料、酸性染料、還原染料、冰染染料、硫化染料、活性染料及有機顏料,是重要的染料中間體;用作聚氨酯橡膠與纖維生產中的擴鏈劑;用於醫藥,氰化物及血液的檢測;用作化學試劑,薄層色譜法測定單醛糖和過硫酸銨的試劑。

泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所或按致癌物處理。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。

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