基本介紹
- 中文名：對乙醯氨基酚
- 英文名：4-Acetamidophenol
- 別稱：對羥基乙醯苯胺、對乙醯氨基酚、撲熱息痛
- 化學式：C8H9NO2
- 分子量：151.16
- CAS登錄號：103-90-2
- EINECS登錄號：203-157-5
- 熔點：168-172 °C
- 水溶性：14 g/L
- 密度：1,293 g/cm3
- 外觀：白色結晶或結晶性粉末
- 閃點：11 °C
- 套用：有機合成中間體，過氧化氫的穩定劑，非抗炎解熱鎮痛藥
- 安全性描述：26-36-61-37/39-22-45-36/37-16-7
- 危險性符號：Xn,T,F
- 危險性描述：22-36/37/38-52/53-36/38-40-39/23/24/25-23/24/25-11
簡介,生產方法,用途,不良反應,注意事項,
簡介
中文名稱：對乙醯氨基酚
中文別名：對乙醯氨基酚，N-(4-羥基苯基)乙醯胺，對羥基乙醯苯胺，4'-羥基乙醯苯胺，4-乙醯氨基酚，對乙醯氨基苯酚，撲熱息痛
英文名稱：paracetamol
英文別名：APAP;Panex;NAPAP;Exdol;N-(4-Hydroxyphenyl)acetamide;
物理性質
CAS號：103-90-2
分子式：C8H9NO2
分子量：151.16300
精確質量：151.06300
PSA：49.33000
LogP：1.42360
密度：1,293 g/cm3
熔點：168-172°C(lit.)
水溶解性：14 g/L (20 ºC)
化學性質
從乙醇中得稜柱體結晶。能溶於乙醇、丙酮和熱水，難溶於水，不溶於石油醚及苯。無氣味，味苦。飽和水溶液pH值5.5-6.5。
對乙醯氨基酚的化學名為N -(4 -羥基苯基)乙醯胺(N-(4 -Hy drox ypheny l)ace tamide)，商品名為撲熱息痛，屬於乙醯苯胺類解熱鎮痛藥。1878年由Morse首次合成，1893年由VonMering首先用於臨床。在美國1955年就成為非處方藥，我國於20世紀50年代末期開始生產。其外觀為白色結晶或結晶性粉末，熔點168～172℃，無臭，味微苦，在熱水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，幾乎不溶於冷水和石油醚。在45℃以下穩定，但如果暴露在潮濕的空氣中會水解成對氨基酚，然後進一步發生氧化，顏色逐漸變成粉紅色、棕色，最後成黑色，因此應在陰冷乾燥處密閉保存。
生產方法
對氨基酚乙醯化而得。方法1：將對氨基酚加入稀乙酸中，再加入冰醋酸，升溫至150℃反應7h，加入乙酐，再反應2h，檢查終點，合格後冷卻至25℃以下，甩濾，水洗至無乙酸味，甩乾，得粗品。方法2：將對氨基酚、冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸餾，蒸出稀酸的速度為每小時餾出總量的十分之一，待內溫升至130℃以上，取樣檢查對氨基酚殘留量低於2.5%，加入稀酸（含量50%以上），冷卻結晶。甩濾，先用少量稀酸洗滌，再用大量水洗至濾液接近無色，得粗品。方法1的收率為90%，方法2的收率為90-95%。精製方法：將水加熱至近沸時投入粗品。升溫至全溶，加入用水浸泡過的活性炭，用稀乙酸調節至pH=4.2-4.6，沸騰10min。壓濾，濾液加少量重亞硫酸鈉。冷卻至20℃以下，析出結晶。甩濾，水洗，乾燥得原料藥撲熱息痛成品。其他的生產方法還有：（1）在冰醋酸中用鋅還原對硝基苯酚，同時乙醯化得到對乙醯氨基酚；（2）將對羥基苯乙酮生成的腙，置於硫酸酸性溶液中，加入亞硝酸鈉，轉位生成對乙醯氨基酚。
用途
主要用於感冒引起的發熱、頭痛及緩解輕、中度疼痛等，如關節痛、肌肉痛、神經痛、偏頭痛、痛經、癌性痛和手術後鎮痛等。也可用於對阿司匹林過敏、不耐受或不適於套用阿司匹林的患者：如水痘、血友病及其他出血性疾病患者(包括套用抗凝治療的患者)，以及輕型消化性潰瘍及胃炎患者等。
對乙醯氨基酚通過抑制下丘腦體溫調節中樞前列腺素的合成，起解熱的作用，其解熱作用強度與阿司匹林相似，通過抑制中樞神經系統前列腺素的合成以及阻斷痛覺神經末梢的衝動而產生鎮痛作用，作用較阿司匹林弱,與阿司匹林相比，具有刺激性小，極少有過敏反應等優點，解熱鎮痛效果與非那西丁相仿，由於許多國家限制或禁止使用非那西丁，使對乙醯氨基酚的套用量增加。
臨床上主要用於感冒引起的發熱、頭痛及緩解輕、中度疼痛等，如關節痛、肌肉痛、神經痛、偏頭痛、痛經、癌性痛和手術後鎮痛等；也可用於對阿司匹林過敏、不耐受或不適於套用阿司匹林的患者：如水痘、血友病及其他出血性疾病患者(包括套用抗凝治療的患者)，以及輕型消化性潰瘍及胃炎患者等；此外，它還可用於藥物撲炎痛的合成，以及作為有機合成中間體、照相用化學藥品和過氧化氫的穩定劑等。
不良反應
1.過敏反應：本品在治療量時副作用較少而輕。偶見皮疹、蕁麻疹等過敏反應。個別病例可發生高鐵血紅蛋白症。
2.肝腎損害：長期大量服用時可引起肝腎損害和血小板減少症，甚至出現黃疸、少尿、急性重型肝炎，導致昏迷而死亡。大劑量給藥還可能引起噁心、嘔吐、胃痛、胃痙攣、腹瀉、厭食、多汗等。
3.因3歲以下兒童肝、腎功能發育尚未成熟，解毒排泄功能較差，應儘量避免使用。另外，肝腎功能不全的患者和孕婦均應慎用。長期用藥者應定期檢查血象及肝腎功能等。
注意事項
1.按解熱鎮痛藥護理總則護理。
2.應囑病人，用藥期間應注意：① 勿飲酒，飲酒可加重本品的肝毒性;② 多飲水，降低藥物在腎小管中的濃度，減少“鎮痛藥腎病”的發生;③ 服用咀嚼片時，應嚼碎服用;④ 不得擅自同時服用其他NSAIDS或含NSAIDS的複方製劑，以免增加腎毒性。
3.本品中毒時應儘快給予口服拮抗藥乙醯半胱氨酸(痰易淨)，不得口服活性炭，因後者可影響拮抗藥的吸收;乙醯半胱氨酸起始量為140 mg/kg，以後每4 h給70 mg/kg，共17次，服用方法是將乙醯半胱氨酸配置成5%溶液或加入3倍量飲料中搖勻服用，以避免其惡臭味及刺激性。對於用藥後1 h內發生嘔吐者，應補給1次，必要時可鼻飼或直腸給藥。病情嚴重時，可將藥物溶於5%葡萄糖注射液200 ml中靜滴。拮抗藥宜儘早套用，12 h內給藥療效滿意，超過24 h給藥療效較差。治療中，最好進行血藥濃度監測，並給予其他療法，如血液透析或血液濾過。
