奎尼酸

獲得奎尼酸的方法主要有4種，即植物提取法、化學合成法、酶工程法和微生物發酵法。

基本介紹

• 中文名：奎尼酸
• 外文名： Hexahydro-1,3,4,5-tetrahydroxybenzoic acid
• 獲得方法：植物提取法、化學合成法
• CAS：77-95-2
• 分 子 式：C7H12O6
• 分 子 量：192.17
• 熔 點：166-168℃

簡介

名稱: D-(-)-奎尼酸; 右旋奎尼酸; D-(−)-Quinic acid

CAS: 77-95-2

分子式：C7H12O6

分子量：192.17

編號系統

CAS號：77-95-2

RTECS號：GU8650000

BRN號：2212412

物性數據

1. 沸點（ºC）：438.4

2. 熔點（ºC）：162.5

3. 閃點（ºC）：233.1

4. 相對密度(d204)：1.828

5 折射率：-43.5 ° (C=10, H2O)

6 閃光點：233.1 °C

分子結構數據

1、摩爾折射率：40.04

2、摩爾體積：105.0

3、等張比容（90.2K）：361.1

4、表面張力（dyne/cm）：139.5

5、極化率：15.87

性質與穩定性

存在於菸葉、煙氣中。

合成方法

植物提取法

奎尼酸存在於許多植物中，最初人們主要是把金雞納樹皮、越桔果汁與熟石灰作用提取得到的。但這種方法得到的奎尼酸量比較少，而且所耗費的原料大大超過了所生成奎尼酸的利用價值。塔拉單寧（tara tannin）是塔拉豆莢中的主要成分，屬水解類沒食子單寧，其化學結構為多沒食子醯基奎尼酸，水解後可產生沒食子酸和奎尼酸。在沒食子酸的工業生產中，主要是對塔拉豆莢中富含的塔拉單寧進行水解，獲得沒食子酸或進而深加工成一系列衍生物產品。在此深加工過程中，相當於單寧質量15%-18%的另一水解產物奎尼酸留存於水解母液中，通過濃縮、溶劑萃取、活性炭吸附、樹脂交換等方法處理廢液，分離去除各種雜質，經過精製提純後，即可獲得附加產品奎尼酸。但是該方法得到的奎尼酸純度不高，成本仍比較昂貴，還未具備實用價值。

化學合成法

這是利用有機合成和化學工程相結合的製備方法。1954 年，有人首次報導了奎尼酸的化學合成法，該法較直接提取要經濟，但是其產物為DL型外消旋體，必須經過光學拆分才能得到能夠被利用的奎尼酸。後來，Smissman= 和Wolinsky加以完善，用不對稱合成法獲得了具有光學活性的奎尼酸，但工藝過程極其複雜，合成反應中還會產生大量有害物質，污染環境。

酶工程法

所謂酶工程法即利用酶催化的立體專一性反應，以奎尼酸化學合成的中間體為底物製備具有光學活性的奎尼酸。酶工程法可高選擇性、高收率地獲得所需要的光學活性物質，具有工藝簡單、周期短、耗能低、專一性強、收率高等特點，但要將它套用於工業化生產，還涉及到底物的價格和酶源兩個問題。隨著基因工程的迅速發展，酶源的獲得不再成為問題，關鍵在於如何獲得廉價的底物。奎尼酸的前體物脫氫奎尼酸和中間體莽草酸等經過酶法轉化可合成奎尼酸5 但脫氫奎尼酸和莽草酸的價格比較貴，故通過該法獲得奎尼酸也未能大量開展。

1 微生物發酵法

該方法藉助產奎尼酸菌的特性，通過傳統發酵工藝和現代生物工程技術生產奎尼酸。美國Michigan大學的Frost 博士領導的小組利用葡萄糖作為初始原料，在產奎尼酸菌株的參與下，葡萄糖經糖酵解途徑生成中間產物磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）和4-磷酸赤蘚糖丙酮酸（E4P），這2種物質在3-脫氧-2-阿拉伯庚酮糖-7-磷酸（DAHP）合成酶的作用下生成DAHP，然後在脫氫奎尼酸（DHQ）合成酶的催化下生成5-脫氫奎尼酸，在奎尼酸合成酶的作用下生成奎尼酸。由此可見，這是一種可直接用於工業化生產的簡單、經濟且不會危害環境的合成法，也符合未來綠色化工的需要。

2 基因工程法

利用基因工程可把2個不同的代謝途徑和2種不同微生物的酶結合到同一個微生物中，使微生物產生新的酶活性，生產出新的代謝產物或者生產出靠常規育種方法無法獲得的新的產品，這是生物高技術產業化研究的一個重要方向。通過DNA重組技術改變微生物的代謝途徑，一般有2種方法，一是導入一個新基因，另一種方法就是對已經存在的基因進行改造。這使奎尼酸菌株的構建成為可能。套用DNA 重組、基因定向誘變等技術，利用生物工程操縱大腸桿菌的莽草酸途徑，可進行生產菌的定向育種，並能打破種屬界限，集中不同菌株的優點，從而選育出高產、優質、易於工業化生產的產奎尼酸基因工程菌。奎尼酸的代謝途徑及調控機理的深入研究，也為發酵生產奎尼酸奠定了基礎。

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴防護手套。

其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。

安全信息

安全標識：S22S24/25S26S36

危險標識：R36/37/38