埃爾布斯反應

Elbs 反應：羰基的鄰位有甲基或亞甲基的二芳基酮，加熱時發生環化脫氫作用，生成蒽的衍生物。

基本介紹

• 中文名：埃爾布斯反應／埃爾勃斯反應／Elbs反應
• 外文名：Elbs-Reaction
• 應    用：合成蒽類衍生物
• 反應條件：溫度(400-450℃)；不用催化劑

簡介：

埃爾勃斯反應（Elbs-Reaction）

鄰甲基苯乙酮及其衍生物——醯基鄰位有甲基或亞甲基的二芳酮，在熱解時發生縮合環化，生成稠環芳烴化合物。 此反應由德國化學家”卡爾·埃爾斯“（Karl Elbs，1858-1933）在1884年首先報導。

鄰甲基苯乙酮經過反應，發生失水得蒽。 並五苯也可通過類似方法合成。反應中首先生成二氫並五苯，它在銅催化下發生脫氫，得並五苯。

變體

也可利用此反應合成雜環化合物。1956年 Badger 等報導了用此反應構建噻吩衍生物的方法。這個反應為多步自由基機理，因此反應產物並非期望中的直線型縮合產物。

反應機理：

本反應的機理尚不清楚（？）。

Elbs 反應過程1

Elbs 反應過程2

反應實例：

由於這個反應通常是在回流溫度或高達400－450 °C的溫度範圍內進行，不用催化劑和溶劑、直到反應物沒有水放出為止，在這樣的高溫條件下，一部分原料和產物發生碳化，部分原料酮被釋放出的水所裂解，烴基發生消除或降解以及分子重排等副反應，致使產率不高。

參考文獻：

　　

[1] K. Elbs and E. Larsen, Ber., 17, 2847 (1884)

[2] K. Elbs, J. Prakt. Chem., 12, 33, 180 (1836); 35, 465 (1887); 41, 1, 121 (1890)

[3] E. Clar, Ber., 62, 3S0, IS74 (1929); L. F. Fieser, Organic Reactions, I, 129 (New York, 1942)

[4] G. N. Badger and B. J. Christie, J. Chem. Soc., 1956, 3435

[5] E. H. Rodd, Chemistry of Carbon Compounds, IIIB, 1360 (New York, 1954)

[6] Ng. Ph. Buu-Hoi and Denise Lavit, Rec. Trav. Chim., 76, 419 (1957)

[7] P. Mabille and Ng. Ph. Buu-Hoi, J. Org. Chem., 25, 1090 (1960).