四甲基哌啶氧化物，縮寫為TEMPO，是一種哌啶類的氮氧自由基。為橘紅色易升華結晶或液體，易溶於水、乙醇和苯等溶劑，有毒，具腐蝕性，可經皮膚吸收，有強烈刺激性。其具有捕獲自由基和猝滅單線態氧的功能，且是一種非常有效的氧化催化劑，能將伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮。具有產率高、選擇性好、穩定性良好、可循環使用等優點。
基本介紹
- 中文名：四甲基哌啶氧化物
- 外文名：2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy (縮寫為TEMPO)
- Cas號：：2564-83-2
- EINECS：：219-888-8
名稱,套用,理化性質,安全信息,製備,
名稱
中文名：2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
TEMPO
TEMPO別名：2,2,6,6-四甲基-1-哌啶酮、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、2,2,6,6-四甲基哌啶氧(TEMPO)、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧、四甲基哌啶氧自由基、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、1,1,5,5-Tetramethylpentamethylene nitroxide、1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine、1-Piperidinyloxy radical, 2,2,6,6-tetramethyl-、2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxylpiperidine、2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperadoxyl、2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinoxyl、2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinylox;2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidyloxy
套用
TEMPO於1960年首先由Lebedev 和Kazarnowskii製得，在化學、生物學、食品工業、農業等領域都有較為廣泛的套用。TEMPO是一種非常有效的氧化催化劑，能將伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有產率高、選擇性好、穩定性良好、可循環使用等特點。
儲存條件：2-8°C
穩定性：穩定。遠離強酸與強氧化劑。需冷藏。
它具有捕獲自由基、猝滅單線態氧和選擇性氧化等功能。在高分子化學中用作自由基捕獲劑、阻聚劑、抗老化劑、熱降解抑制劑和光、熱穩定劑，也能與活性鏈自由基結合為共價休眠種。共價休眠種可再均裂為鏈自由基，再增長。在有機合成中用作各種醇和多元醇類氧化反應的催化劑，用於將伯醇氧化為醛，具高選擇性，不再氧化至羧酸；將仲醇氧化為酮。
機理
機理TEMPO及其衍生物在造紙中用於高得率漿光誘導返黃抑制和纖維素C6位伯羥基選擇性氧化。
TEMPO 具有順磁性，在生物化學中用作電子自旋標記物，廣泛套用於生物大分子結構和生物反應機理的研究。
理化性質
分子式: C9H18NO
tempo
tempo分子量: 156.25
熔點：36-40℃(lit.)
沸點：193℃(分解) 真空中升華
閃點：67℃
密度：0.912g/cm3
性狀：橘紅色易升華結晶或液體，易溶於水(20℃時為9.7g/L)，以及乙醇、苯等有機溶劑。
有毒，具腐蝕性，可經皮膚吸收，有強烈刺激性。
