噻菌靈

噻菌靈屬苯咪唑類殺菌劑，作用機制為抑制真菌有絲分裂過程中的微管蛋白的形成。噻菌靈的合成 將4-乙氧甲醯噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃,然後在175℃加熱2h,將混合物注入冰水中,用氫氧化鈉溶液中和至pH值6,析出結晶,過濾,用熱丙酮萃取,萃取物用活性炭脫色後,濃縮,真空乾燥,製得噻菌靈。在240℃下由4-噻唑羧基醯氨(或醯溴)與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應3h,反應物傾人冰水中,過濾後濾液用30%的氫氧化鈉溶液洗滌至Ph=6,苯並咪唑結晶析出,經過濾、水洗、乾燥得粗品,再經乙醇重結晶得成品。

基本介紹

• 中文名：噻菌靈
• 外文名：thiabendazole
• 化學名稱：2-(4-噻唑基)-1H-苯並咪唑
• 分子量：201.25
• CAS號：148-79-8
• CBNumber：CB1685813
• 分子式：C10H7N3S
• 熔點：298-301°C
• 儲存條件：0-6°C

概述

噻菌靈俗稱特克多、涕必靈、硫苯唑、噻苯咪唑、噻苯噠唑，具內吸向頂傳導性能，但不能向基傳導。持效期長，與苯並咪唑類殺菌劑有互動抗性。對子囊菌、擔子菌和半知菌有抑制活性，用於防治多種作物真菌病害及果蔬防腐保鮮。是一種高效、廣譜、國際上通用的殺菌劑. 用於加工42%噻菌靈懸浮劑，60%噻菌靈可濕性粉劑、3%噻菌靈煙劑、水果保鮮紙等。防治農作物、經濟作物由真菌引起的各種病害。工業防霉劑，可用於飼料防霉，塗料防霉，作為紡織品、紙張、皮革、電線電纜和日常商業製品的防霉、防腐。人、畜腸道的驅蟲藥劑。
噻菌靈的用法與用量
畝用有效成分15～30克對水噴霧，可防治水稻惡苗病，稻瘟病，柑橘花腐病，黃瓜、草莓白粉病，草莓、葡萄灰霉病，芹菜葉枯病菌核病；於柑橘採收後，用有效濃度1000～1500毫克/公斤藥液浸果30秒鐘後，撈出晾乾，可防治貯存期青、綠霉病；於香蕉採收後，用有效濃度750～1000毫克/公斤浸果1～3分鐘後，晾乾貯存，可防治貯存期冠腐病。3%煙劑為保護地蔬菜多種真菌病害專利藥劑，於發病初期，畝施煙劑300～400克，均勻放置地面，火柴點燃關閉棚室一夜，次日上午開門窗通氣。

毒性

屬於低毒性殺菌劑。原藥大鼠急性經口LD50為6100毫克/公斤，對兔眼睛有輕度刺激作用，對皮膚無刺激作用。在試驗劑量下無致癌、致畸、致突變作用，對魚類有一定毒效，藍鍶魚LC50為18.5毫克/升(48h)。

適用範圍

保鮮劑

我國規定可用於水果保鮮,最大使用量為0.02g/kg。

殺菌劑

高效、廣譜、長效內吸性殺菌劑，根施時能向頂傳導，但不能向基傳導，可作葉面噴霧，噴藥量2.25～3.75g有效成分/hm，能防治多種作物的真菌病害和根腐病,兼有保護和治療作用。還廣泛用於柑橘、蘋果、梨和香蕉等水果貯藏期病害,分別用500～1000mg/L、700～1500mg/L藥液處理。

防霉劑

按GB 2760--2001(g/kg):水果保鮮0.02;蒜苔、青椒保鮮0.01(殘留量≤0.02)。
日本規定(1997)主要用於柑橘類和香蕉。最大殘留量(g/kg):柑橘類0.01,香蕉0.003;香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)規定的殘留量(mg/kg):柑橘類≤10,香蕉≤3(整隻)或0.4(果肉)。

內吸性殺菌劑

能防治多種植物的真菌病害,用於處理收穫後的水果和蔬菜,可防治貯存中發生的某些病害,在國內外已被廣泛套用。例如,柑桔用500-1000ppm藥液浸,防治貯存期青黴病、綠霉病;香蕉用750-1500ppm藥液浸,防治貯存期冠腐病、炭疽病;還可用500-1000ppm藥液浸蘋果、梨、鳳梨、葡萄、草莓、甘藍、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等,防治貯存期病害。

使用方法

柑橘貯藏病害 用45%懸浮液1000-5000毫克/公斤浸果3-5分鐘，低溫下保存2-3個月，仍新鮮。

香蕉防腐 用45%懸浮液500-700毫克/公斤浸果3分鐘，撈出涼乾，低溫保存，保鮮期1個多月。

水稻惡苗病 每100公斤稻種用有效成分含量180-300克可濕性粉劑拌種，如60%可濕性粉劑用300-500克，90%可濕性粉劑用200-300克。

蘋果和梨的青黴病、炭疽病、灰霉病、黑星病、白粉病等防治 收穫前每畝用含有效成分30-60克藥液噴霧。

生產方法

1.噻唑-4-羧醯溴和鄰苯二胺混合,加入多磷酸,攪拌下加熱至240℃,保溫3h。將熱反應液注入冰中,過濾,濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌,約pH6時析出2-(4'-噻唑基)-苯並咪唑沉澱,過濾,水洗,乾燥,得熔點296-298℃的結晶體。用沸乙醇重結晶,熔點301-302℃。另一種工藝是將4-乙氧甲醯噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃,然後在175℃加熱2h,將混合物注入冰水中,用氫氧化鈉溶液中和至pH6,析出結晶,過濾,用熱丙酮萃取,萃取物用活性炭脫色後,濃縮,真空乾燥,得噻菌靈。

由4-噻唑羧基醯胺與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應而得。

製備方法一

4-乙氧甲醯噻唑的製備 以酒石酸為原料,經裂解得丙酮酸,再通過酯化、溴化後,與硫代甲醯胺環合製得。
噻菌靈的合成 將4-乙氧甲醯噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃,然後在175℃加熱2h,將混合物注入冰水中,用氫氧化鈉溶液中和至pH值6,析出結晶,過濾,用熱丙酮萃取,萃取物用活性炭脫色後,濃縮,真空乾燥,製得噻菌靈。

　　

製備方法二

噻唑-4-羥醯溴和鄰苯二胺混合,加入多磷酸,攪拌下加熱至240℃,保溫3h。將熱反應液注入冰水中,過濾,濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌,約pH值為6析出2-(4'-噻唑基)-苯並咪唑沉澱,過濾,水洗,乾燥,得噻菌靈。用沸乙醇重結晶,m.p.301～302℃。

製備方法三

在175℃下由4-乙氧基甲醯噻唑與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應2h。反應物傾入冰水中,用氫氧化鈉中和至Ph值6,析出結晶,過濾後用丙酮重結晶、活性炭脫色。脫色液經濃縮、真空乾燥得成品。

製備方法四

在240℃下由4-噻唑羧基醯氨(或醯溴)與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應3h,反應物傾人冰水中,過濾後濾液用30%的氫氧化鈉溶液洗滌至Ph=6,苯並咪唑結晶析出,經過濾、水洗、乾燥得粗品,再經乙醇重結晶得成品。

注意事項

對魚類有毒，不要污染池塘和水源。 原藥密封保存，遠離兒童，空瓶應妥善處理。