噌啉

噌啉（Cinnoline）是一種雜環化合物，化學式C₈H₆N₂，由一個苯環與一個噠嗪環稠合而成。

基本介紹

• 中文名：噌啉
• 外文名：Cinnoline
• 別名：Benzopyridazine
• 化學式：C8H6N2
• 分子量：130.15 g/mol
• CAS登錄號：253-66-7
• 熔點：40–41 °C
• 沸點：114 °C （0.4 hPa）
• 密度：1.183 g/cm

物質簡介

中文名：噌啉

別名：苯並噠嗪

英文名：Cinnoline

化學式：C₈H₆N₂

理化性質

噌啉是淡黃色固體。熔點39℃，沸點114℃(47Pa)，有刺激性氣味。溶於水和有機溶劑中。是弱鹼，pKa2.70(20℃，水)。可形成穩定的鹽酸鹽(熔點154～156℃)、苦味酸鹽(熔點196℃)。在親電取代反應中，取代基(如硝基等)進入5位和8位。噌啉暴露在空氣中會液化。有一些毒性，並對大腸桿菌有抗菌作用。由噌啉-4-羧酸脫羧或4-氯代噌啉還原製取。用作製取噌啉衍生物的中間體。

製備方法

通過α-C₆H₄(NH₂)C≡CCO₂H在水溶液中與亞硝酸鈉反應生成重氮鹽，再環化首次得到了不純的噌啉衍生物4-羥基噌啉-3-羧酸，通過反應移去羧基和羥基得到噌啉。此反應稱為Richter噌啉合成。使用新制的氧化汞對二氫噌啉脫氫，產物能分離出純的噌啉鹽酸鹽。

一種經典的合成噌啉及其衍生物的方法名為Widman–Stoermer合成，過程為α-乙烯基苯胺與鹽酸和亞硝酸鈉的關環反應：

Widman–Stoermer合成

亞硝酸鈉首先轉化成亞硝酸，與氨基反應生成亞硝胺，進一步脫水生成重氮鹽，再受烯基進攻而關環。班伯格三嗪合成與該反應的試劑和機理類似。

套用領域

苯基噌啉類銥配合物

據文獻研究，最近合成了一種含苯基噌啉的環金屬銥配合物，表明噌啉是一種優良的環金屬配體。通過6，7-二氰基二吡啶並喹喔啉副配體，環金屬銥配合物表現出來良好的汞離子回響性能，可以做為汞離子的高效磷光探針，用於環境中汞離子的檢測。因此苯基噌啉類環金屬銥配合物作為一種新型銥配合物有進一步深入研究的價值，有望在化學、生物感測及有機電致發光領域表現出優異的性能。

苯基噌啉類銥配合物的合成

利用3，4-二苯基噌啉與三氯化銥的反應製備環金屬銥配合物二聚體，然後用功能N，N-副配體解離合成了新的銥配合物Ir( dpci)₂( dicnq) PF_{6，合成路線如下：}

苯基噌啉類銥配合物的合成