阿什比成年後從猶他來到了加州,在這裡他很快就成為了一名助理電影剪輯師。1967年《炎熱的夜晚》(In the Heat of the Night,1967)一片為他帶來了巨大的突破,他作為這部影片的剪輯師獲得了奧斯卡獎。在該片導演諾曼·傑威森的極力督促下,阿什比於1970年執導了他的第一部影片,《地主》(The Landlord,1970)。由於他的出生日期,他被毫不猶豫的歸到了戰前一代,這位電影人很快成了一名嬉皮士(這多半與他飽受壓抑的童年有關),崇尚素食主義並留起了長發,這在後來成為了好萊塢復興時期的標誌之一。1970年他與瓊·馬歇爾結婚,這名女演員如今最為人熟知的可能就是她在《星際迷航》(Court Martial)一集中客串出演了反對檢舉人的Arleen Shaw。儘管他們的婚姻關係一直保持到了1988年阿什比逝世,但其實兩人在70年代中期就已分居,瓊·馬歇爾也因為《香波》中有她真實生活的影子而一直沒有原諒她的丈夫和沃倫·比蒂。《地主》
在接下來的16年裡,阿什比執導了好幾部廣受稱讚和歡迎的電影,這其中包括《哈奧德與茂迪》(Harold and Maude,1971)和與彼得·塞勒斯合作的社會諷刺作品《在那邊》(Being There,1979),這名時常感到自己陷入了拙劣的自我模仿的優秀演員因此得以鹹魚翻身。阿什比最成功的商業作品就是前面曾經提到過的《洗髮水》,儘管在這部為沃倫·比蒂量身定做的作品中導演並未過多的干預演員的表演。接下來在由大衛·卡拉丁主演的Woody Guthrie的傳記片《奔向光榮》(Bound for Glory,1976)中第一次使用了Steadicam。
由於《返鄉》獲得票房和口碑上的雙豐收,此後不久阿什比在Lorimar的贊助支持下成立了自己的電影製作公司。但他自《返鄉》(這是他最後一部廣受關注的電影)獲得成功後卻陷入了對藥物的依賴之中。阿什比從此深居簡出,行為古怪,隱居到了他那所房子中(據說去探訪過他的人從未見到那尊奧斯卡獎小金人)並在某一時刻會將其他人清退出屋後才開始自己用餐。在製作Second-Hand Hearts和《朴克誤我卅年》(Lookin' to Get Out,1982)兩部影片的過程中,當時片場主管因為他越來越苛求剪輯上的完美而感到懊惱(例如他花在警察樂隊的單曲《瓶中信》的蒙太奇設定上的時間就有近六個月之多)。《朴克誤我卅年》是一部發生在賭城的鬧劇,阿什比再次與喬恩·沃伊特合作,沃伊特的女兒安吉莉娜·茱莉也參與其中並且被導演的古怪行為折磨得無以復加。《最後的細節》
此後不久,阿什比作為滾石樂隊的一名忠實歌迷,跟隨這支樂隊進行了他們的1981年全美巡迴演出,還拍攝了一部名為Let's Spend the Night Together的紀錄片。旅途的艱險並不適合這名身體虛弱的電影人,最終導致他在菲尼克斯的一場演出之前服用了過量了的藥物。而拍攝的紀錄片最終還是得以完成並交付給有線電視進行播放。
由著名劇作家Neil Simon編劇的The Slugger's Wife(1985),票房連連失利。這是一部道地的愛情喜劇,據說Simon在看到阿什比的粗剪版本後異常驚詫,影片前半小時充滿了瑣碎的人物對話,就像是印象派的心情記錄。因為拒絕按照Simon的建議將影片剪輯成為一出簡單易懂的喜劇,阿什比在影片製作的最後階段被解僱了;整部影片也以票房失敗而告終。由奧利弗·斯通編劇的《英雄膽》(8 Million Ways to Die,1986),同樣在票房上遭遇了失敗;阿什比負責的後期製作被認為對此負有主要責任,因此在主要攝影工作即將完結的最後一天他再次遭到了解僱。
阿什比抱怨自己有各種各樣的健康問題,作為朋友的沃倫·比蒂就建議他去看一下醫生;不久他就被查處患有惡性胰腺癌,癌症很快又擴散到他的肺部和肝臟。他的女朋友,a New Ager堅持以阿什比需要順勢療法為由拒絕朋友們對他的看望,這讓朋友們都極為惱火。阿什比最後於1988年12月27日在加州的Malibu去世。
西恩·潘後來執導的第一部影片《印第安信使》(The Indian Runner,1991)就是為了紀念阿什比以及和他同時代的獨立電影製作先驅兼演員約翰·卡薩維茲,而西恩·潘與兩人都從未合作過。