吡喃酮

吡喃酮（英文名稱pyrone）是吡喃的酮類衍生物，是一類六元的含氧雜環化合物。與吡喃一樣，根據環中雙鍵和羰基的位置不同，吡喃酮可以有兩個異構體：即α-吡喃酮（α-pyrone）和γ-吡喃酮（γ-pyrone）。

α-吡喃酮又名香豆靈（coumalin），可看作是5-羥基-2，4-戊二烯酸的內酯。無色有乾草氣味的液體，能與水混溶，也能溶於乙醇。分子式為C5H4O2。

γ-吡喃酮是無色吸濕性晶體，易溶於水、乙醚、氯仿和乙酸。從結構上看，它應屬於α，β-不飽和二酮，但實際上它並沒有一般羰基化合物的典型性質，也沒有一般碳-碳雙鍵的性質。例如，它不與羥胺、苯肼反應生成肟或腙，與無機酸反應時生成很穩定的鹽，γ-吡喃酮在水中也可以奪取一個質子而游離出氫氧根，所以它是一個強鹼：其分子式為C5H4O2。

這兩種吡喃母核在自然界還沒有發現，天然存在的都是其衍生物，吡喃酮的結構廣泛存在於天然產物之中。香豆素是含有α-吡喃酮結構的最重要的化合物。酒麴中的曲酸、食品添加劑麥芽酚以及黃酮、異黃酮類都是含有γ-吡喃酮結構的化合物。

基本介紹

• 中文名：吡喃酮
• 英文名：pyrone
• 化學式：C5H4O2
• 分子量： 96.08
• CAS登錄號：504-31-4108-97-4
• EINECS登錄號：207-990-5

物理性質

α-吡喃酮γ-吡喃酮

【外觀】無色油狀液體無色晶體

【沸點】℃ 206~209215(2.266kPa)

【熔點】℃ 531~32.5

【相對密度】 1.2

【折射率】 1.5272

【閃點】℃ 94

【溶解性能】能與水混溶，易溶於水、乙醚、

也能溶於乙醇。氯仿和乙酸

【穩定性】穩定

化學性質

【CAS登錄號】504-31-4108-97-4

【EINECS登錄號】207-990-5

【分子量】 96.08

【分子式及結構式】 C₅H₄O₂，

結構式

【常見化學反應】　α-和γ-吡喃酮因結構不同而有不同的化學反應性能：

（1）與親核試劑的加成反應：α-吡喃酮和γ-吡喃酮，都很容易和多種親核試劑反應：與格氏試劑反應時，都在羰基上加成，α-吡喃酮的加成物，經水解得到開鏈產物；而γ-吡喃酮的加成產物，在酸作用下水解後得到吡喃鹽。
（2）與親電子試劑反應：α-和γ-吡喃酮，不是一個連續的共軛體系，不具有芳香環的特性。但是，它們與某些典型的親電子試劑反應時，生成相應的取代產物，親電子試劑進入羥基的鄰位。
（3）碳碳雙鍵的加成反應：α-吡喃酮分子中含有一個共軛的雙烯結構，它們與呋喃一樣可發生Diels-Alder反應。α-吡喃酮在紫外線照射下能發生分子內的環加成反應，最後生成張力分子環丁二烯。γ-吡喃酮發生分子內環加成反應，最後生成呋喃甲醛衍生物，如果是兩個分子的γ-吡喃酮發生雙分子加成後生成立方烷型的二聚化合物。

【禁配物】強氧化物、強酸。

【聚合危害】不聚合

主要用途

α-和γ-吡喃酮主要用於有機合成，生成一些列其他有機化合物。例如α-吡喃酮主要用於環加成，這些產物又可以轉化為各種多官能團的環己二烯和苯。吡喃酮可和一系列標準的親雙烯體反應，包括順丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富馬酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加熱條件下，無法分離得到二環內酯中間體，會原位脫羧形成環己二烯或苯。

製造方法

蘋果酸失水（濃硫酸，95℃）生成甲醯基醋酸，隨後再發生兩分子縮合生成闊馬酸，最後脫羧得α-吡喃酮。直接用二乙醯基戊烯二酸二甲酯進行分子內脫醇環化亦可得到α-吡喃酮。γ-吡喃酮可由羰基化合物縮合環化反應製得。例如，丙酮和兩分子的草酸乙酯在醇鈉作用下縮合，接著再用濃鹽酸關環即得γ-吡喃酮。

【產業鏈】

【參考質量指標】

毒性和對環境影響

吡喃酮對環境有危害，對水體有污染，禁止進入水體。

包裝、運輸和貯存

吡喃酮一般都作為有機合成試劑用，因此採用玻璃瓶密封包裝，外用木箱保護。存放於乾燥、通風、避雨、避暴曬場所。嚴禁與強氧化劑、強酸混裝混運。