異黃酮

異黃酮，是植物苯丙氨酸代謝過程中，由肉桂醯輔酶A側鏈延長後環化形成以苯色酮環為基礎的酚類化合物，其3-苯基衍生物即為異黃酮，屬植物次生代謝產物。類黃酮屬，是一種芳香族含氧雜環化合物，黃酮的異構體。精製的異黃酮呈片狀或針狀結晶。一般無色，但隨著羥基的增加，可呈黃至深黃色。為廣泛分布於高等植物的色素。有些異黃酮是植保素，有些可用於心血管病的治療。

基本介紹

• 中文名：異黃酮
• 外文名：Isoflavone
• CAS號：574-12-9
• 別名：異黃酮素；大豆異黃酮

簡介

異黃酮是黃酮類化合物中的一種，主要存在於豆科植物中，大豆異黃酮是大豆生長中形成的一類次級代謝產物。由於是從植物中提取，與雌激素有相似結構，因此稱為植物雌激素。

大豆異黃酮的雌激素作用影響到激素分泌、代謝生物學活性、蛋白質合成、生長因子活性，是天然的癌症化學預防劑。

益生大豆異黃酮是從非轉基因大豆精製而成的生物活性物質，是一種具有多種重要生理活性的天然營養因子，是純天然的植物雌激素，容易被人體吸收，能迅速補充營養。

黃酮類化合物

在每100克大豆樣品中，含異黃酮128毫克，傳統方法生產的分離蛋白含異黃酮102毫克，而豆乳中含9.65毫克，因為豆乳含水93.27%，相當於乾物質中每100克也含異黃酮100毫克以上。豆腐中含異黃酮27.74毫克，其乾物質含異黃酮200毫克以上。

異黃酮是一種弱的植物雌激素，大豆是人類獲得異黃酮的惟一有效來源。在雌激素生理活性強的情況下，異黃酮能起抗雌激素作用，降低受雌激素激活的癌症如乳腺癌的風險，而當婦女絕經時期雌激素水平降低，異黃酮能起到替代作用，避免潮熱等停經期症狀發生。

異黃酮的抗癌特性十分突出，能阻礙癌細胞的生長和擴散，而且只對癌細胞有作用，對正常細胞並無影響。

異黃酮還是一種有效的抗氧化劑，能阻止氧自由基的生成，而氧自由基是一種強致癌因素。可見異黃酮的抗癌作用有多種方式和途徑。

基本信息

中文名稱：異黃酮

中文別名：異黃酮素；大豆異黃酮；大豆異黃酮系列；3-苯基-4H-1-苯並呋喃-4-酮

英文別名：Soy Isoflavone; SOY ISOFLAVONES; Soybean Isoflavones P.E.; Soybeanisoflavone; 3-phenyl-4H-chromen-4-one

分子式：C15H10O2

分子量：222.2387

密度：1.239g/cm3

沸點：367°C at 760 mmHg

閃點：171.1°C

蒸汽壓：1.41E-05mmHg at 25°C

InChI=1/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-14(12)17-10-13(15)11-6-2-1-3-7-11/h1-10H

結構式

一直被認為具有維生素P的活性，並不斷被發現有更多生理活性，對機體代謝起調節的功能性質。

大豆含有多種異黃酮。作為綜合利用，可從大豆皮渣中萃取，以石油醚提純結晶。其中染料木素有降低膽固醇，促進鈣質吸收，調節機體免疫功能的保健作用，使大豆食品更具有特殊的食用價值。

產品特點

1、雙向調節作用。大豆異黃酮在化學上作為結構類似物與雌激素活性有關，顯示抑制和協同的雙向調節功效：當人體內雌激素水平偏低時，異黃酮占據雌激素受體，發揮弱雌激素效應，表現出提高雌激素水平的作用；當人體內雌激素水平過高時，異黃酮以“競爭”方式占據受體位置，同時發揮弱雌激素效應，因而從總體上表現出降低體內雌激素水平的作用。

2、它能有選擇地與雌激素受體結合且性質溫和它與腦、前列腺、膀胱、心血管、骨組織這些受體的親和力強，而對子宮、卵巢、乳腺等的親和力弱，而且其活性只有雌性激素的1/1000-1/100000。因而避免了補充雌激素可能誘發癌症的風險。

產品功能

預防更年期綜合徵

在婦女絕經前後，由於卵巢功能減退，體內雌激素水平下降，引起各器官組織的功能調整不相適應，出現一系列病症，而補充雌激素可以達到預防和治療這類病症的目的。

婦女更年期的表現：潮熱、出汗、畏寒、胸悶、心悸、氣短、頭眩、血壓波動等；出現情緒不穩定、煩躁、易激動或抑鬱、多慮、失眠、記憶力減退、思想不集中、綜合判斷力下降。

預防、改善骨質疏鬆

骨質疏鬆是指骨組織減少而導致骨骼脆而易碎，易骨折。常見於更年期後婦女及老年男子（由於激素變化或鈣和維生素D不足）。中老年女性骨質疏鬆發病率比男性高很多，主要原因是卵巢功能衰退後雌激素水平下降，骨代謝出現負平衡，骨量減少。異黃酮可與骨細胞上的雌激素受體結合，減少骨質流失，同時增加機體對鈣的吸收，增加骨密度。

預防乳腺癌

長期單獨服用雌激素可使乳腺癌、子宮內膜癌發生率增加5至7倍。大豆異黃酮物質結構和雌性激素相似，所以能結合到細胞表面的雌性受體，同時激活其它抗癌症機制，減少了婦女因雌激素高水平患子宮內膜癌、乳腺癌的危險性。

預防癌症

大豆產品含有5種已知的抗癌因子，其中之一是植物雌激素（異黃酮），這是大豆食物特有的抗癌因子。科學家得出結論：染料木黃酮的抗氧化性和防止增生的功效是其抗癌效果的主要原因。大豆異黃酮對乳腺癌、結腸癌、肺癌、前列腺癌和皮膚癌及白血病有明顯的治療作用，大豆異黃酮也可預防卵巢癌、結腸癌、胃癌和前列腺癌的發生。

大量的研究發現，大豆異黃酮可以使癌細胞轉化為具有正常功能的細胞，同時，還可以抑制不良腫塊結構，防止腫塊增生和癌細胞擴散。

預防心血管疾病

心臟病也是一種與雌激素相關的疾病，作為植物雌激素的大豆異黃酮其降低血脂、預防心臟病的機制為：雌激素樣的作用促進甲狀腺素分泌，促進膽汁排泄。在降低膽固醇時能降低低密度脂蛋白（LDL）膽固醇，而不降低高密度脂蛋白（HDL）膽固醇，已是被充分證明了的。異黃酮作為黃酮類化合物的特色，具有生物抗氧化作用，這一點非常重要。因為低密度脂蛋白（LDL）膽固醇的氧化是動脈硬化過程的關鍵因子。每天接受80毫克染料木黃酮純品的婦女可增加動脈彈性約26%。

預防早老性痴呆

早老性痴呆症是目前最常見的一種痴呆症，女性多患。近年來研究表明，人類的大腦也屬於雌激素作用的靶組織，腦內具有記憶功能的海馬突觸小體含雌激素受體，醫學界已證實，雌激素水平與老年性痴呆密切相關，服用大豆異黃酮和真正的雌激素對腦部都是有益的。

美容、延緩衰老

大豆異黃酮的雌激素樣作用可使女性皮膚光滑、細膩、柔嫩、富有彈性，煥發青春風采。女性通過補充雌激素激活乳房中的脂肪組織，使游離脂肪定向吸引到乳房，從而達到豐乳的效果。

研究表明：現代女性出現更年期提前現象，長期補充大豆異黃酮可使體內雌激素維持正常水平，推遲絕經期，達到延緩衰老的作用。

改善經期不適

經期不適一般與雌激素分泌不平衡有關，長期補充大豆異黃酮可使體內雌激素維持正常水平，達到改善經期不適的目的。

改善性功能

大豆異黃酮的雌激素樣作用可使女性陰道上皮細胞的成熟度增加，陰道肌肉彈性增強從而提高性生活質量。

降低膽固醇

心血管疾病（CHD）為多因素疾病，其中膽固醇(Ch)起著重要作用。在日本進行的一項5000人的大規模研究，其結果表明大豆異黃酮具有降低膽固醇Ch抑制血栓形成的作用。在英國對年青女性的一項研究中顯示了異黃酮的劑量效應關係，每天45 mg以上異黃酮連續30天可降低總Ch和LDL-Ch水平10%，而23 mg異黃酮則無作用。

預防疾病

大豆異黃酮可降低機體對血清LDL氧化的易感性。血清LDL脂蛋白被氧化後，激活人體內巨噬細胞的吞噬作用，並在動脈管壁內發展為泡沫細胞，進而形成粥樣斑塊。大豆異黃酮不僅自身具有抗氧化作用，還可誘導抗氧化酶活性的增高，提高血清LDL的抗氧化性預防動脈血管壁粥樣斑塊的形成，防止血管粥樣性硬化。同時增加動脈血管的順應性，擴張血管。大豆異黃酮還通過影響酪氨酸激酶抑制動脈粥樣硬化過程，包括泡沫細胞、脂肪樣紋、增生、纖維狀噬斑浸潤、破裂與潰瘍，保持了心臟動脈血管的暢通無阻，預防心血管疾病的發生。

服用方法

1.由於女性35歲以後雌激素水平開始降低，身體中依賴雌激素的400多個組織將會逐漸老化，所產生的煩燥、出汗、潮熱、失眠、記憶力減退、心血管功能失調等問題接踵而來，所以需要外源性雌激素來作補充。從這個意義上說，一般來35歲以後的婦女多多少少都需要大豆異黃酮。

2.植物雌激素不是藥物雌激素，不但沒有任何副作用，而且具有雙向調節功能，當體內雌激素高時能抗雌激素活性，有抗乳房癌、子宮內膜癌作用。低時起補充雌激素作用，調節人體內激素水平。但使用時應根據各人的身體狀況和維生素、微量元素共同使用，因此使用前最好先找保健醫生進行一定的檢測和諮詢。

3.目前市場上的大豆異黃酮有高純度和複合型的兩類，前者適合雌激素嚴重缺乏，有明顯隱性更年期症狀的女性，後者含有維生素和微量元素，因此比較適合保養預防為主要目的的女性。但要強調的是，少女、孕婦、患有嚴重心血管疾病者禁用。

適宜人群

1、皮膚鬆弛、粗糙，皺紋、色斑增多的女性。

2、腰酸腿痛、失眠、精力不濟的女性。

3、脾氣差、情緒不穩定、易緊張、心悸的女性。

4、生理功能衰退、經期不適的女性。

參考資料

大豆異黃酮是以東北非轉基因大豆富積提取的多組份大豆異黃酮為原料，利用製藥工藝中的層析分離技術將大豆異黃酮中的三個主要成份染料木素、大豆黃素與黃豆黃素分離富積生產所得。

大豆異黃酮是多酚類混合物，迄今已從大豆中分離出12種化合物，即9種異黃酮糖苷(glucoside)和3種相應的糖苷配基(aglucone) [3]。天然異黃酮主要以糖苷形式存在，而作為食品和醫藥品原料，其生理活性主要由糖苷配基形式的異黃酮體現出來。而且從植物中提取分離得到的異黃酮在生物活性的保持和使用安全性方面都是可靠的。

1大豆異黃酮簡介

大豆是異黃酮、染料木黃酮和黃豆苷原的唯一的食物來源，它在亞洲西南部作為食物已有五千年的歷史，而在美國和歐洲西部只是從二十世紀才開始的。亞洲西南部人對大豆的大量消費降低了某些癌症和心血管疾病的發病率，最近的實驗數據表明，有效成分是大豆中的phytochemica1s，它還可防止骨質疏鬆症、腎炎以及自身免疫的疾病。

異黃酮類主要存在於豆科植物中,其中大豆中的含量最高,故特別稱為大豆異黃酮。它在大豆的種皮、胚軸以及子葉中都有分布,胚軸含的異黃酮類的濃度為子葉的30~60倍,其量占總大豆異黃酮含量的30%~50%,大豆各部位的異黃酮含量見表1。另外,異黃酮在大豆中天然的存在形式主要是以丙二醯基配糖體形式存在,乙醯配糖體和配基形式很少。丙二醯基配糖體一般不太穩定,在大豆加工時容易變為配糖體,另外,它受熱會脫去一個CO2變成乙醯基配糖體。

表1 大豆各部位的異黃酮含量

名稱	Daidzein	Genistein	Daidzein	Genistein	總量
全粒	963	864	20	21	1868
子葉	530	687	25	27	1269
胚軸	8327	1883	83	15	10308
種皮	41	44	176	65	326
註：用乙醇循環提取5h，採用HPLC定量各組分

2大豆異黃酮的結構和性狀

大豆異黃酮的糖苷配基型(aglucone)生物活性最高，占大豆中總異黃酮的2~3%，其中97~98%是以葡萄糖苷(glucoside)和conjugate形式存在，丙二醯型葡萄糖苷約占55~65%。丙二醯型和乙醯型異黃酮在加熱和鹼性條件下可以水解轉化成葡萄糖苷(glucoside)的形式。而葡萄糖苷在強酸高溫或酶存在的條件下可水解去掉葡萄糖基轉變成葡萄糖苷配基(aglucone)的形式。

大豆異黃酮是多酚類混合物，迄今已從大豆中分離出12中化合物，即9種異黃酮糖苷(glucoside)和3種相應的糖苷配基(aglucone)。糖苷配基即游離態異黃酮，三種糖苷配基是daidzein（黃豆苷元），genistein（染料木黃酮）和glycitein（大豆黃素）。