六氯環己烷

六氯環己烷

六氯環己烷，是環己烷每個碳原子上的一個氫原子被氯原子取代形成的飽和化合物。英文簡稱HCH。分子式C6H6Cl6 。分子的結構式中含碳、氫、氯原子各6個，因此它可以看作是苯的六個氯原子加成產物。白色晶體，有8種同分異構體。六六六對昆蟲有觸殺、熏殺和胃毒作用，其中γ異構體（又稱林丹）殺蟲效力最高，α異構體次之 ，δ異構體又次之，β異構體效率極低。六氯化苯對酸穩定，在鹼性溶液中或鋅、鐵 、錫等存在下易分解，長期受潮或日曬會失效。本品對環境有危害作用，有毒性。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，六氯環已烷在2B類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名：六氯環己烷
  • 英文名：Hexachlorocyclohexane
  • 別稱：甲體六六六、六六六
  • 化學式：C6H6Cl6
  • 分子量：290.83
  • CAS登錄號：319-84-6
  • EINECS登錄號：206-270-8
  • 熔點：158℃
  • 沸點：288℃
  • 水溶性：溶於苯，微溶於氯仿，不溶於水
  • 密度：1.89g/cm3
  • 外觀：白色結晶
  • 閃點：82°C
  • 套用：殺蟲劑
  • 安全性描述：S1/2-S22-S36/37-S45-S60-S61
  • 危險性符號：有毒 T 有害環境物質 N
  • 危險性描述：受高熱分解，放出腐蝕性、刺激性的煙霧。
  • 危險品運輸編號：61127
  • MDL號：MFCD00135946
  • RETCS號：GV3500000
  • BRN號：7073451
  • PubChem號：24858106
性狀,分子結構數據,計算化學數據,貯存方法,危害與防護,人體危害,環境危害,防護,製取,用途,HCH與HCB,職業接觸限值,

性狀

性狀
白色結晶
溶解性（ºC）
溶於苯，微溶於氯仿，不溶於水
摩爾體積（m3/mol）
182.5
等張比容（90.2K）
462.0
摩爾折射率
56.64
熔點（ºC）
158
表面張力（dyne/cm）
41.0
極化率（10-24cm3）
22.45

分子結構數據

1、摩爾折射率：56.64
2、摩爾體積（m3/mol）：182.5
3、等張比容（90.2K）：462.0
4、表面張力（dyne/cm）：61.0
5、極化率（10-24cm3）：22.45

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：3.8
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：0
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
6、重原子數量：12
7、表面電荷：0
8、複雜度：104
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：0
12、確定化學鍵立構中心數量：0
13、不確定化學鍵立構中心數量：0
14、共價鍵單元數量：1

貯存方法

本品應密封保存。該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意，保持乾燥。

危害與防護

人體危害

人體中毒時，對神經系統主要表現為頭痛、頭暈、多汗、無力、震顫、上下肢呈癲癇狀抽搐、站立不穩、運動失調、意識遲鈍甚至昏迷，並可因呼吸中樞抑制而呼吸衰竭。對消化系統造成流涎、噁心、嘔吐、上腹不適疼痛而腹瀉等症狀。呼吸及循環系統可以造成咽、喉、鼻黏膜充血，喉部有異物感，吐出泡沫痰、帶血絲、呼吸困難，肺部有水，血壓下降，心律不齊、心動過速甚至心室顫動。對皮膚刺激使皮膚潮紅、產生丘疹、水皰、皮炎。甚至糜爛。對眼部產生流淚，劇烈疼痛。大劑量的六六六會傷害中樞神經系統和某些實質臟器。

環境危害

六六六穩定性強，不易分解，大量使用直接造成對農作物的污染，同時農藥殘留在水和土中，通過食物鏈進入人體，而人體又不能通過新陳代謝把它排出體外。當積累到一定程度，就會使人中毒。

防護

工程控制：密閉操作，局部排風。
呼吸系統防護：空氣中粉塵濃度較高時，建議佩戴自吸過濾式防塵口罩。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿透氣型防毒服。
手防護：戴防化學品手套。
其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢，徹底清洗。及時換洗工作服。

製取

工業品六氯環己烷是通過在光照下將氯氣通入純苯中而製備的。這個過程得到的是六氯環己烷各種異構體的混合物，可以通過利用各異構體在有機溶劑中溶解度的不同，而將高含量的γ-異構體提取出來。
工業品六氯環己烷的組成大致為：α-六氯環己烷（55–60%，甲體）、β-六氯環己烷（5–14%，乙體）、γ-六氯環己烷（12–16%，丙體）、δ-六氯環己烷（6–8%，丁體）、ε-六氯環己烷（2–9%，戊體）、七氯環己烷（4%）、八氯環己烷（0.6%）。

用途

該品是作用於昆蟲神經的廣譜殺蟲劑，兼有胃毒、觸殺、熏蒸作用，一般加工成粉劑或可濕性粉劑使用。由於用途廣；製造六六六的工藝較簡單，50-60年代在全世界廣泛生產和套用，曾是我國產量最大的殺蟲劑，對於消除蝗災；防治家林害蟲和家庭衛生害蟲起過積極作用。

HCH與HCB

六六六簡稱HCH，六氯（代）苯簡稱HCB。六氯（代）苯在2001年被納入《斯德哥爾摩公約》12種優先控制的POPs，六六六在2009年被納入《斯德哥爾摩公約》9種新增的POPs中，與DDT同屬POPs。

職業接觸限值

PC-TWA:0.3mg/m3 PC-STEL：0.5mg/m3

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