亞胺烯胺互變異構

互變異構現象的一種類型。指的是亞胺與烯胺之間發生的可逆異構化作用。這種互變異構只有當烯胺分子的氮原子上連有氫原子時才能發生。

互變異構指一類特殊的同分異構現象。其特點是含有雜原子（如氮、氧或硫原子）的兩個同分異構體，其結構差異僅在於質子和相應的雙鍵的遷移，且這兩個異構體共存於一個平衡體系中，以相當高的速率互相變換著。

基本介紹

• 中文名：亞胺烯胺互變異構
• 實質：互變異構現象的一種類型
• 要求：烯胺分子的氮原子上連有氫原子
• 相關：烯醇式互變
• 領域：有機合成

基於苯並硫氮雜卓的亞胺、烯胺的互變異構

亞胺-烯胺的互變異構由於往往與生物活性物質或藥物分子有關,因此更被人們關注。

設計合成了6個亞胺型雜卓1和烯胺型雜卓2,用核磁共振法考察了它們在不同質子溶劑、時間及溫度下的穩定性及互變異構規律。

舉例

溶劑

在酸性較弱的乙醇和叔丁醇中,亞胺1和烯胺2均很穩定,24h內不分解,也不相互轉化。在酸性略強的甲醇中,烯胺很穩定,亞胺不同程度地轉化成烯胺。在酸性更強的乙酸中,烯胺仍很穩定(只有少量2a轉化為1a),而亞胺則向烯胺轉化或分解。

在質子溶劑中烯胺比較穩定,亞胺則隨著溶劑酸性的增強更快、更大程度地向烯胺轉化,甚至完全轉化為烯胺。可見,在亞胺向烯胺的轉化過程中質子起到了催化作用。

時間

一定酸性的質子溶劑中烯胺能穩定存在較長的時間,亞胺則在短時間內穩定,隨著時間的延長,其轉化成烯胺甚至分解。此外,溶劑給質子的能力越強,越易於亞胺向烯胺轉化。

酮式-烯醇式互變

酮式-烯醇式互變是指因酮或醛和烯醇之間的化學平衡。在有機化學中，酮-烯醇互變異構(Keto-Enol Tautomerism)是指因酮或醛和烯醇之間的化學平衡。酮或醛和烯醇稱為互變異構體。此平衡出現的原因是，酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-質子，在不同的PH值下進行質子的轉移，形成酮式和烯醇式。所以，烯醇式是酮和醛的一種存在形式，不同的酮在溶液中，有不同的烯醇式含量，可以經由H核磁共振所測定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等，視乎羰基化合物的結構、溫度、溶劑和pH值等。