Eschenmoser偶聯反應

金屬催化偶聯反應的一種，從硫醯胺和烷基鹵生成烯胺的反應。金屬催化的偶聯反應是有機合成中常見的形成碳碳鍵的反應，在有機合成中有著至關重要的作用。

基本介紹

• 中文名：Eschenmoser偶聯反應
• 實質：金屬偶聯
• 底物：硫醯胺和烷基鹵
• 產物：烯胺
• 領域：有機合成

反應機理

反應機理

反應舉例

反應舉例

烯胺

烯胺（英文：Enamine）是醛或酮與二級胺失水縮合形成的一類不飽和化合物，可看作含氮的烯醇。

若氮上的兩個取代基中，有一個為氫，則形成的烯胺與亞胺互為互變異構體；若烯胺氮上沒有氫，即成為一個穩定的化合物，類似於烯醇醚。烯胺-亞胺互變異構與酮-烯醇互變異構類似，一般情況下平衡傾向於亞胺一邊，但也有少數例外情況（例如苯胺）。

烯胺具有兩位反應性，其烷基化反應既可以在碳上發生，也可以在氮上發生，兩者為競爭關係。用活潑鹵代烷（如碘甲烷、烯丙型鹵化物、苯甲型鹵化物、α-鹵代酯等）時，主要發生碳烷基化。