五唑

五唑，又稱五氮雜茂，是一種芳香性的環狀化合物，可以看作環戊二烯中碳原子全部被氮原子取代的產物，環上有一個氮原子與氫原子相連。

基本介紹

• 中文名：五唑
• 別稱：五氮雜茂
• 化學式：N5H
• CAS登錄號：289-19-0

簡介

它的分子式為HN₅。它的SMILES結構式是n1n[nH]nn1。儘管嚴格地說它是一種同素環狀無機化合物，五唑在歷史一直被看作唑類雜環（分別含有一到五個氮原子的五元環狀化合物）的最後一個化合物。這一類化合物包括吡咯、咪唑、吡唑、三唑、四唑和五唑。一種看法是五唑是無機化學與有機化學的過渡物質之一。

衍生物

含有五元全氮環的化合物稱作五唑衍生物。這一類化合物都是不穩定並且易爆炸的化合物。第一種被合成的五唑衍生物是苯基五唑，苯環的共軛效應大大穩定了五唑環使其能被合成出來。4-(二甲基氨基)苯基五唑是已知最穩定的五唑衍生物之一，儘管溫度高於50°C時它就會分解。據了解，給電子基團可以使芳基五唑衍生物變穩定。

離子

環狀的五唑陽離子（pentazolium）（N₅）不曾被發現，因為它可能具有反芳香性，而開鏈的五氮陽離子（N₅）是已知的。苯基五唑衍生物的分解過程中，用質譜儀可以檢測到五唑陰離子（pentazolate）（N₅）的信號。2003年，有報導稱已經在溶液中合成了五唑和五唑陰離子，他們得到了用N同位素標記的疊氮化合物，但該實驗中是否合成了五唑陰離子仍然是有爭議的。後來的相關實驗以及分解產物的進一步分析證明了五唑的生成。這項實驗結論也與高層次的理論化學計算相符合。然而，五唑在沒有配位劑穩定的條件在水溶液中最多只能存在幾秒鐘。五唑及其衍生物的發現促進了合成全氮鹽的嘗試，這將是一種太空旅行的有力推進劑。

2017年首次報導了室溫下穩定存在的五唑陰離子鹽的合成。具體操作是在低溫(-45 °C)下在3,5-二甲基-4-羥基苯基五唑溶液中加入甘氨酸亞鐵，然後加入間氯過氧苯甲酸，N₅逐漸釋放出來。濾去不溶物和柱層析分離，產物經結晶得到白色固體，為穩定的(N₅)₆(H₃O)₃(NH₄)₄Cl鹽。

通過五唑化鈉和金屬鹽反應，可以製備相應的五唑鹽。

套用

中國南京理工大學化工學院胡炳成教授課題組首次合成出室溫下穩定的五唑陰離子鹽(全氮陰離子鹽)，發表於《科學》上，中國媒體在解讀此成就的套用前景時宣稱“中國造出來威力堪比核武器而沒有核污染的‘N₂爆彈’”、“用於製造不需核裂變起爆的‘乾淨’氫彈”、“下一代大爆竹方案”。而該課題組的胡炳成教授表示全氮陰離子鹽要做為穩定且可量產的高能引爆物還有較長發展時間要走，但相對於美國研發的鏈狀全氮陽離子鹽，陰離子優勢是環狀穩定性更高，製造過程也不必使用劇毒、腐蝕性大的氫氟酸所以潛在工業化能力更大些，媒體所報的炸後無污染這點確實是特性之一，但必須等到全面實用化的那天。