二苯乙醇酮

二苯乙醇酮，別名安息香、苯偶姻，是一種無色或白色晶體，用作醫藥中間體，也可用於染料生產及感光性樹脂的光增感劑、照相凹版油墨、光固化型塗料，還可用作生產聚酯的催化劑。

安息香由兩分子苯甲醛在熱的氰化物或維生素B1的乙醇溶液中通過安息香縮合而成。

基本介紹

• 中文名：二苯乙醇酮
• 英文名：DL-Benzoin
• 別稱：安息香;二苯羥乙酮;二苯基乙醇酮;苯甲醇苯甲酮;苯甲醯苯甲醇
• 化學式：C14H12O2
• 分子量：212.25
• CAS登錄號：119-53-9
• EINECS登錄號：204-331-3
• 熔點：133-137°C
• 沸點：344°C
• 水溶性：不溶於冷水，微溶於熱水和乙醚，溶於乙醇
• 密度：1.31 g/cm3
• 外觀：白色或淡黃色稜柱體結晶
• 閃點：181°C
• 套用：醫藥中間體,有機合成

基本信息

中文系統命名：1,2-二苯基-2-羥基-1-乙酮

中文別名：苯偶姻；安息香；二苯基乙醇酮；苯甲醇苯甲酮；苯基-α-羥基苯甲酮；2-羥基-2-苯基苯乙酮；1,2-二苯羥乙酮；二苯羥乙酮

英文名稱：Benzoin

英文別名：2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone；2-hydroxy-2-phenylacetop

henone；Alpha-hydroxybenzyl phenyl ketone；benzoylphenylcarbinol；hydroxy-2-phenyl acetophenone

苯偶姻

物理化學性質

白色或淡黃色稜柱體結晶。熔點133℃，沸點344℃（102.4kPa），194℃（1.6kPa），相對密度1.310（20/4℃）。不溶於冷水，微溶於熱水和乙醚，溶於乙醇。可還原斐林試劑，與濃硫酸或濃硝酸或氯化鐵等較弱氧化劑作用生成二苯乙二酮。在乙醇中與鈉汞齊作用生成二苯乙二醇。熔點137℃。

溶液中析出的二苯乙醇酮晶體

分子結構數據

1. 摩爾折射率：62.30
2. 摩爾體積（m³/mol）：179.9
3. 等張比容（90.2K）：479.9
4. 表面張力（dyne/cm）：50.6
5. 極化率（10^-24cm³）：24.70

製備

苯甲醛縮合：苯甲醛在氰化鉀(鈉)或維生素B1的催化作用下反應可製得二苯基乙醇酮。因其採用兩分子苯甲醛縮合，該反應又稱為安息香縮合反應。

安息香縮合實驗操作：

在50ml圓底燒瓶中，加入0.9g的維生素B1，2.5ml蒸餾水，7.5ml 95%乙醇，將燒瓶置於冰浴中冷卻。同時取2.5ml的10%氫氧化鈉溶液於試管中也置於冰浴中冷卻，然後在冰浴冷卻下，將氫氧化鈉溶液滴加到反應液中，並不斷搖盪，調節溶液pH為9 ~10，去掉冰水浴後，加入新蒸的5ml苯甲醛，裝上回流冷凝管，加入沸石，將混合物置於水浴中加熱反應1.5h。反應過程中保持溶液pH為8~9，水浴溫度為65~75℃，切勿將混合物加熱至沸騰，此時反應混合物呈桔黃或桔紅色均相溶液。將反應混合物冷卻至室溫，析出淺黃色的結晶，再將燒瓶置於冰水浴中必須冷卻使結晶完全(若產物呈油狀物析出，應重新加熱使成均相，再慢慢冷卻重結晶)。必要時可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶種，抽濾，用冷水分兩次洗滌，結晶。粗產品用95%的乙醇重結晶，若產物呈黃色，可加入少量的活性炭脫色或用少量冰丙酮洗滌。純安息香為白色針狀晶體，熔點為134~136℃。

安息香縮合

安息香縮合反應，又稱苯偶姻縮合，是一個有機反應，是氰離子或維生素B1等催化劑作用下兩分子芳香醛進行縮合生成一個偶姻分子的反應。

安息香縮合機理

安息香縮合是羰基極性轉換的一個典型例子。

安息香縮合也可使用鹽酸硫胺（VB1，維生素B1）作催化劑，無毒無污染。VB1分子右邊噻唑環上的S和N之間的氫原子有較大的酸性，在鹼的作用下形成碳負離子（類似於CN-），進攻苯甲醛的醛基，使羰基碳極性反轉，催化安息香的形成。

產品用途

用作醫藥中間體，也可用於染料生產及感光性樹脂的光增感劑、照相凹版油墨、光固化型塗料；是消除熔融粉末塗液中的氣泡，也即消除形成膜針孔缺陷的主要因素；用於螢光反應檢驗鋅,有機合成,作為測熱法的標準及防腐劑等；是粉末塗料生產中除粉末塗料出現針孔的理想的助劑。

毒理學數據

急性毒性：大鼠經口LD₅₀：1mg/kg；小鼠經口LD₅₀：>3g/kg；兔子經皮LD₅₀：>8870mg/kg

生態學數據

對水有輕微的危害。

貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種，水源。

應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。