二苯乙烯苷

二苯乙烯苷

屬多羥基芪類化合物,何首烏的有效成分,是一個對何首烏檢測的定量指標

基本介紹

  • 中文名:二苯乙烯苷
  • 產品名稱:CAS: 82373-94-2
  • 類別:多羥基酚類化合物
  • 外觀:棕紅色粉末
  • 純度:50% hplc
  • 別名:芪多酚
二苯乙烯苷,簡介,二苯乙烯苷的研究,

二苯乙烯苷

二苯乙烯苷是蓼科蓼屬植物何首烏的主要成分之一,是一種多羥基酚類化合物
提取來源:為寥科植物何首烏
外觀:棕紅色粉末
純度:50% hplc
中藥何首烏特有成分為二苯乙烯苷類。何首烏中已發現的二苯乙烯苷包括2 , 3 , 5 ,4'-四羥基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷(簡稱二苯乙烯苷)、2 , 3 , 5 , 4'-四羥基二苯乙烯-2 , 3-二-O-β-D-葡萄糖苷(即何首烏丙素)、2 , 3 , 5 , 4'-四羥基二苯乙烯-2-O-(6''-O-α-D-吡喃葡萄糖) -β-D-吡喃葡萄糖苷、2 , 3 , 5 ,4'-四羥基二苯乙烯-O- (6''-O-乙醯基) -β-D-葡萄糖苷等。中華人民共和國藥典將其作為檢測何首烏的定量指標。

簡介

二苯乙烯苷又稱芪多酚, 屬多羥基芪類化合物(polyhydrostilbenes),廣泛存在於蘚類和高級植物中。二苯乙烯苷被鑑定為一種植物抗毒素,是由植物在真菌感染、紫外線照射、機械損傷等不利條件下產生的。研究發現,二苯乙烯苷具有多種生理活性與藥用價值,已在降血脂、抗衰老、抑制腫瘤等方面顯示出功能性,這在當今日趨老齡化的社會中凸現其重要的研究和開發價值。
天然的二苯乙烯苷主要以二苯乙烯苷元側鏈結合一個單糖基的形式存在。其化學名為 2,3,5,4’四羥基-二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷。二苯乙烯苷的水溶液在高溫條件( 80℃)下不穩定,其含量與溫度呈負變關係。二苯乙烯苷在酸性溶液中很不穩定。在 4% 硫酸溶液中,室溫放置 12 h 後含量降為原來的 31.67% ,而在80℃下放置 4h 則檢測不到二苯乙烯苷。其降解產物為二苯乙烯苷苷元,並進一步降解為酚類化合物。二苯乙烯苷具有很強的抗輻射穩定性。在乾燥條件下,經 60Co-γ 射線輻射,其含量無明顯差異。
鑒於二苯乙烯苷的上述性質,我們通常將二苯乙烯苷對照品隔絕空氣包裝,外面用報紙包裹,避光,置冰櫃中冷藏。隨用隨取。

二苯乙烯苷的研究

1.二苯乙烯苷對腦缺血齧齒動物腦NMDA受體及細胞內鈣離子的影響
- 我室在前期研究工作中發現,二苯乙烯苷對澱粉樣蛋白、疊氮鈉和H202致SK-N-SH神經細胞損傷模型中具有較好的保護作用。
二苯乙烯苷能夠抑制齧齒動物腦缺血再灌注所導致的腦組織NMDA受體結合力及神經細胞內鈣離子濃度的升高,減輕鈣超載導致的腦組織損傷,可能具有腦保護作用。
2.不同地區制何首烏中二苯乙烯苷含量測定及穩定性考察
二苯乙烯苷是其有效成分之一,具有降低膽固醇和保肝作用。中國藥典2000年版何首烏項下規定了何首烏藥材中二苯乙烯苷含量不得低於1.0%,而對於制何首烏中二苯乙烯苷含量沒有規定含量限定。高效液相色譜法測定二苯乙烯苷。
3.何首烏二苯乙烯苷抑制長波紫外線誘導的HaCaT細胞氧化應激損傷
二苯乙烯苷是何首烏中主要的生物活性成分,分子量為406.39,為白色無定形粉末,水溶性好,具有抗氧化清除自由基的作用,作為抗衰老的一種有效成分極具研究價值。本實驗觀察了二苯乙烯苷(TSG)對UVA誘導的人皮膚角質形成細胞活力的影響及氧化應激損傷的保護作用。利用倒置顯微鏡形態學觀察及MTT法研究二苯乙烯苷對皮膚角質形成細胞活力的影響;酶生化法測定細胞內MDA含量和SOD、GSH—PX的活性。
4.不同炮製方法對何首烏中二苯乙烯苷含量的影響
苯乙烯苷為何首烏中主要的水溶性成分,具有抗衰老、神經保護、抗血脂及抗動脈粥樣硬化以及抗腫瘤及抗腫瘤轉移作用。
採用HPLC測定各炮製品中二苯乙烯苷的含量,色譜柱為Agilent TC-C18(250mm×4.6mm,5um),流動相乙腈-水(25:75),流速為0.8ml/min,檢測波長為320nm,常溫。
5.何首烏中蒽醌與二苯乙烯苷的含量考察
採用職Lc法測定,色譜柱:symmetryC18(4.6×150mm,5 um),二苯乙烯苷流動相為乙腈一水(25:75),流速lml.min-1,檢測波長320nm
6. 大孔樹脂吸附純化何首烏中二苯乙烯苷的研究
以樹脂的比吸附量為指標,比較了4種大孔樹脂對二苯乙烯苷的吸附性能,對大孔樹脂吸附純化生首烏中二苯乙烯苷的工藝參數進行篩選,並在此基礎上考察了洗脫條件。
7. 二苯乙烯苷的提取分離及在保健飲料中的套用研究
藥理分析表明,何首烏中的二苯乙烯苷活性成分具有顯著的降低血脂、降低血漿膽固醇和防止脂肪肝、防止肝功能損害等作用115,1 6l。二苯乙烯苷可以通過多種渠道達到降脂保健作用:
①.促進腸道膽固·醇的排泄及抑制外源性膽固醇的吸收。
②.抑制膽固醇、甘油三酯和B.脂蛋白的合成;
③.影響血脂分布、運轉及阻止膽固醇在肝臟中的沉積。
④.降低血中膽固醇含量,能和膽固醇結合成脂,使之比較容易運送代謝和排泄,而減少血中膽固醇的含量,降低血清谷丙轉氨酶穀草轉氨酶。此外,二苯乙烯苷還具有一定的改善記憶功能、保護大腦功能等治療保健作用。 本研究利用超聲空化效應,從何首烏中提取二苯乙烯苷,然後將分離富集的二苯乙烯苷套用於降脂保健飲料的開發。
8.何首烏中二苯乙烯苷的提取分離及質量標準初步研究
試驗內容包括何首烏中二苯乙烯苷化學分離方法研究、二苯乙烯苷提取物制各工藝的研究、二苯乙烯苷提取物質量標準研究、何首烏不同部位的二苯乙烯苷含量測定四部分工作。
9.何首烏中二苯乙烯苷的體外抗氧化研究
從傳統抗衰老中藥何首烏中提取、分離、純化得到不同組分:乙醇粗提物、大孔吸附樹脂層析樣品及二苯乙烯苷晶體,並運用HPLC.MS、NMR、X.衍射對二苯乙烯苷晶體進行了分析鑑定。對照白藜蘆醇分別對三組分的抗氧化清除自由基性能進行了測定。包括還原能力、亞油酸體系抗氧化性能以及清除DPPH自由基、清除羥基自由基、清除超氧陰離子能力。
10.何首烏中二苯乙烯苷的製備及抗氧化機理研究
1)何首烏粗提液,在通過聚醯胺柱層析初步分離純化後,運用溶劑結晶的方法,首次以結晶的方式得到二苯乙烯苷晶體,並對二苯乙烯苷晶體的理化性質做了初步研究。 2)對照白藜蘆醇,系統的探討了二苯乙烯苷晶體、二苯乙烯苷的大孔吸附樹脂純化產物以及何首烏租提物的體外抗氧化、清除自由基的性能,並運用量子化學方法對照白藜蘆醇研究了二苯乙烯營的構效關係,推測二苯乙烯苷的抗氧化活性位點,並在後期實驗中得到證實。 3)二苯乙烯苷純品分別與自由基DPPH、氧化劑H202兩個體系相互作用,後通過柱層 析系統逐步分離純化氧化產物,並對主要作用產物進行結構鑑定,從反應產物結構, 推測二苯乙烯苷可能與自由基的作用位點。
11.製備色譜純化何首鳥活性成分二苯乙烯苷
用50%乙醇提取何首烏藥材,再採用大孔樹脂AB-8吸附柱對二苯乙烯苷提取物進行精製,得到二苯乙烯苷含量超過85%的精製分離產物(中級產物);最後使用反相高壓液相製備色譜進行分離。經HPLC測定和計算製備分離產物純度已達97%,該產物再次循環製備即可達到分析用對照品要求。

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