乙醇解

乙醇解隸屬於溶劑解反應的範疇。如果在反應體系中只有底物和溶劑，沒有另外加試劑，那么底物就將與溶劑發生反應，溶劑就成了試劑，這樣的反應稱為溶劑解反應，包括S_N1、S_N2反應。簡單的我們可以把乙醇解反應理解成溶劑乙醇作為親核試劑參與到親核取代反應的過程。

基本介紹

• 中文名：乙醇解
• 外文名：ethanolysis
• 反應類型：親核取代反應
• 特點：乙醇既是溶劑又是反應試劑

釋義

所謂乙醇解就是乙醇既作為溶劑又親核試劑參與到有機反應中，最終生成含有乙氧基結構的產物。屬於溶劑解的範疇。在正常的有機反應中，反應底物一般要溶於某種溶劑中，由於一些溶劑是具有親核性的，能對一些親電性的底物進行親核進攻從而發生反應。乙醇是有機反應中常見的有機反應溶劑，結構式為C₂H₅OH，其中羥基上的氧具有孤對電子，具有很強的親核性，它能進攻正電性的原子（碳正離子），底物分子中好的離去基團在接受親核試劑的進攻後發生離去最終形成乙醇解產物。

鹵代烷的乙醇解反應

鹵代烷在水中進行反應得到醇，在醇中進行反應得到醚，在醇和水的混合溶劑中進行混合溶劑解得醇和醚的混合物均為溶劑解反應。如圖所示三級溴丁烷在乙醇中溶劑解得反應機理和相應的反應勢能變化示意圖。

從反應機理和勢能圖中可以看出：S_N1反應以溶劑解得方式進行時，反應分為三步，第一步是碳鹵鍵的異裂，產生碳正離子，這是溶劑解反應的速控步驟。第二部是溶劑與碳正離子結合。第三步是氫氧鍵斷裂，生成產物。溶劑解反應一般速率較慢，用於研究反應機理，非常重要，而用於合成生產上則很少。如用鹵代烷合成醇或醚時，用氫氧根或烷氧基負離子代替或醇作試劑，可以加速反應，例如溴乙烷在C₂H₅O^-（試劑是乙醇鈉）中反應生成醚比在乙醇中反應快一萬倍。這是因為烷氧基負離子的親核性ROH高。

機理及反應勢能變化示意圖

羧酸衍生物的乙醇解反應

乙腈為底物

親核取代反應不僅能發生在鹵代烷上，也可以發生在羧酸衍生物上。羧酸衍生物的醇解是合成酯的重要方法。例如乙腈在酸性條件下（如鹽酸、硫酸）用乙醇處理後，可得到一種很重要的化學化工原料乙酸乙酯，具有芳香氣味的五色油狀液體。如下圖所示的反應方程式：

乙腈的乙醇解反應

在鹽酸的作用下先生成亞胺酯的鹽化合物，如果在無水條件下，可以分離得到亞胺酯鹽酸鹽。如果有水存在時，則發生水解反應得到乙酸乙酯化合物。

醯胺為底物

醯胺在酸性條件下醇解為酯，反應方程式如下：

丙烯酸乙酯的合成

丙烯醯胺作為底物，在乙醇作為溶劑下，加酸後，醯胺的氨基得到一個質子形成氨基正離子，乙醇作為親核試劑親核進攻醯胺的羰基碳，一分子氨氣離去在解離一個質子得到丙烯酸酯化合物。該反應也可以用少量醇鈉在鹼性條件下催化醇解。