三苯甲烷

三苯甲烷（triphenylmethane），一種芳烴，常用做有機合成中間體。

基本介紹

• 中文名：三苯甲烷
• 英文名：Triphenylmethane
• 化學式：(C6H5)3CH
• 分子量：244.3303
• CAS登錄號：519-73-3
• EINECS登錄號：208-275-0
• 熔點：94℃
• 沸點：358～359℃

基本信息

中文名稱：三苯甲烷

中文別名：1,1’,1’’-次甲基三苯；三苯基甲烷；三芳甲烷

系；TPM三苯基甲烷

英文名稱：Triphenylmethane

英文別名：Tritan；1,1',1''-methanetriyltribenzene；Methane, triphenyl-；

Benzhydrylbenzene

CAS號：519-73-3

EINECS號：208-275-0

InChI：

InChI=1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H

分子式：C19H16

分子量：244.3303

物理化學性質

外觀：白色結晶

密度：1.014g/cm³

熔點：92-94℃

沸點：359℃（25℃, 100KPa）

閃點：160.3℃

蒸氣壓：4.74E-05mmHg（25℃）

折射率：1.59546 (20℃)

溶解性：易溶於熱乙醇、乙醚和氯仿，溶於苯、石油醚和二硫化碳，微溶於冷

乙醇和冷乙酸，不溶於水。

製備方法

套用付列德爾---克拉夫茨反應，以三氯化鋁為催化劑製備。具體反應式：

C₆H₆+HCCl₃→C₇H₆Cl₂+HCl

C₇H₆Cl₂+C₆H₆→C₁₃H₁₁Cl +HCl

C₁₃H₁₁Cl+C₆H₆→C₁₉H₁₆+HCl

計算化學數據

分子量：244.33034 [g/mol]

分子式：C₁₉H₁₆

疏水參數計算參考值（XlogP）：5.3

氫鍵供體數量：0

氫鍵受體數量：0

可旋轉化學鍵數量：3

準確質量：244.125201

同位素質量：244.125201

拓撲分子極性表面積（TPSA）：0

重原子數量：19

形式電荷：0

複雜度：196

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1

功能3 d環數量：3

有效轉子數量：3

構象異構體抽樣RMSD：0.6

CID構象異構體數量：4

分子結構數據

摩爾折射率：79.96

摩爾體積（m/mol）：232.6

等張比容（90.2K）：591.2

表面張力（dyne/cm）：41.6

極化率（10cm）：31.70

貯存

密封保存。儲存溫度2-8℃。按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。

用途

用於染料合成，也用作氣相色譜固定液。也可用於有機合成中間體。

三苯甲烷分子中的次甲基受三個苯基的影響，有很高的化學活性，能被金屬原子置換。例如，三苯甲烷在液氨溶液中與氨基鈉作用，生成紅色的鈉鹽：

三苯甲烷在氧化劑作用下生成三苯甲醇(C6H5)3COH ； 在還原劑作用下生成苯和甲苯。氯代三苯甲烷在金屬鋅作用下，生成三苯甲基，這是首次發現的自由基。三苯甲烷可由苯在無水三氯化鋁存在下與四氯化碳作用，再用乙醚使反應物分解得到。一類稱為品紅的染料即三苯甲烷染料。

安全信息

危險代碼：Xi：Irritant

風險術語：R36/37/38 對皮膚/眼睛/呼吸系統有刺激性。

安全術語：S22 切勿吸入粉塵。S24/25 避免與皮膚和眼睛接觸。