三環烷，即金剛烷，Adamantane，分子式C10H16，分子量136.24，白色針狀結晶，用於合成金剛烷衍生物和作為環氧樹脂固化劑。
基本介紹
- 中文名：金剛烷，三環【3.3.1.1】癸烷
- 外文名：Adamantane
- 分子式：C10H16
- 分子量：136.24
編號系統,物性數據,分子結構數據,計算化學數據,貯存方法,合成方法,用途,表征圖譜,
編號系統
CAS號：281-23-2
MDL號：MFCD00074719
EINECS號：206-001-4
RTECS號：YK0493000
BRN號：1901173
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：白色針狀結晶。
2.密度（g/mL,25/4℃）：1.07
3.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4110.9
4.熔點（ºC，封管）：268(seal)
5.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6087.1
6.氣相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：-134.6
7.折射率：1.568
8.液相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：213.0
9.比旋光度（º）：未確定
10.自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定
12.飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定
13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14.臨界溫度（ºC）：未確定
15.臨界壓力（KPa）：未確定
16.油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
17.爆炸上限（%,V/V）：未確定
18.爆炸下限（%,V/V）：未確定
20. 熔點（ºC）：169.6-170.8
分子結構數據
1. 摩爾折射率：42.22
2. 摩爾體積（cm3/mol）：139.4
3. 等張比容（90.2K）：337.8
4. 表面張力（dyne/cm）：34.4
5. 介電常數（F/m）：無可用
6. 極化率（10-24cm3）：16.73
計算化學數據
1. 疏水參數計算參考值（XlogP）:3.8
2. 氫鍵供體數量:0
3. 氫鍵受體數量:0
4. 可旋轉化學鍵數量:0
5. 互變異構體數量:無
6. 拓撲分子極性表面積0
7. 重原子數量:10
8. 表面電荷:0
9. 複雜度:75.1
10. 同位素原子數量:0
11. 確定原子立構中心數量:0
12. 不確定原子立構中心數量:0
13 . 確定化學鍵立構中心數量:0
14. 不確定化學鍵立構中心數量:0
15. 共價鍵單元數量:1
貯存方法
密封保存。
合成方法
金剛烷存在於石油中，含量約為百萬分之四。金剛烷可由二聚環戊二烯催化氫化得四氫二聚環戊二烯，再在無水氯化鋁存在下異構化製得。工藝過程如下1.催化氫化將二聚環戊二烯和鎳催化劑加入高壓釜，用氮置換釜內空氣。然後開動攪拌通氫反應。前半階段壓力為0.5-0.7MPa，後半階段壓力為1.5-2MPa，溫度120℃，約需12h至不吸氫為止。靜置3-4h,分層，取樣化驗，含烯烴應在2%以下。2.異構化將四氫二聚環戊二烯加入乾燥的搪玻璃罐內，再加入無水三氯化鋁，35℃保溫，攪拌溶解。在3h內滴加入水，並逐步將溫度提高到75℃，反應5h後降溫到40℃，加水破壞三氯化鋁，開始水蒸汽蒸餾，收集蒸出的金剛烷，濾乾，用少量丙酮洗滌，得金剛烷。
用途
1. 用於合成金剛烷衍生物
2. 環氧樹脂固化劑
表征圖譜
