三正丁基胺

三正丁胺（英文名稱tri-n-butylamine；）簡稱TBA；又名N,N-二正丁基 -1-丁胺(N,N-di-n-butyl-1-Butanamine )；無色透明油狀液體，有刺激性腥味，有毒，易燃，屬於低級脂肪族叔胺。分子式為C12H27N,結構式為（CH3CH2CH2CH2）3N。空氣中易吸濕，微溶於水、能溶於醇、醚等有機溶劑，有機合成中間體，主要用於農藥、醫藥、染料等合成。

物理性質

【沸點】℃ 216~217

【熔點】℃ -70

【閃點】℃（閉杯） -63

【自燃點】℃ 210

【相對密度】d₄²⁰ 0.78

【折射率】n_D²⁰ 1.4297

【蒸汽壓】Pa(20℃) 40~93

【空氣中爆炸限】%（） 1.4~6.0

【溶解性能】能與水、醇、醚等有機溶劑互溶。

【穩定性】穩定，與空氣混合物可引起爆炸。

化學性質

【CAS登錄號】102-82-9

【EINECS登錄號】203-058-7

【分子量】185.3

【分子式及結構式】分子式為C₁₂H₂₇N,結構式為（CH₃CH₂CH₂CH₂）₃N

【常見化學反應】三正丁胺屬於低級脂肪族叔胺，具有低級脂肪胺的一般通性，與酸反應生成鹽，以羧酸、羧酸乾反應生成醯胺。能被氧化成羥胺等。

【禁配物】強氧化劑、強酸。對鋁、銅等金屬有腐蝕性。

【聚合危害】不聚合

主要用途

三正丁胺主要用途是合成相應的季銨鹽，如四丁基氯化銨，三丁基氯化苄等。

製造方法

（1）丁醇氨化法將正丁醇蒸氣和氨在低壓下混合在170~200℃下，通過鈷-氧化鋁、氧化鉬等催化劑進行反應，生成三種丁胺的混合物，反應方程如下：

C₄H₉OH+NH₃→C₄H₉NH₂+H₂O

C₄H₉NH₂+C₄H₉OH→(C₄H₉)₂NH +H₂O

(C₄H₉)₂NH +C₄H₉OH →(C₄H₉)₃N + H₂O
反應需要在氫氣存在下進行，氫的作用是保持催化劑應有的活性。將產物冷卻，分離出循環的氫和氨，再經精餾等分離過程，將三種丁胺產品和未反應的正丁醇分離，三種丁胺的分離，得到三正丁胺產品。

（2）氯代正丁烷氨解法：將乙醇、氨水及氯代正丁烷加入高壓釜中，攪拌下升溫至85~95℃，壓力約0.54-0.64MPa，保持6h，冷卻，降壓。將反應液加熱，回收氨氣，然後加入鹽酸至pH=3~4，再回收乙醇，向此粗液中加入液鹼至pH到11-12，分出上層液體，經蒸餾收集95℃以下餾分，得三種正丁胺成品，收率以氯代正丁烷計約50%，分離得到三正丁胺。顯然這種方法存在廢棄物較多，消耗定額較高，不適合工業生產。

【產業鏈】

【參考質量指標】參考企業標準如下

【外觀】無色透明淺黃色液體，無機械雜質

【含量】%≥99.5

【水含量】%≤ 0.2

【一正丁胺含量】%≤ 0.1

【二正丁胺含量】%≤ 0.2

【正丁醇含量】%≤ 0.1

【色澤】（Pt-Co）號≤ 40

【其他單項雜質】%≤ 0.1

毒性和對環境影響

三正丁胺有毒，對眼睛、皮膚、上呼吸道黏膜有刺激作用，吸入大量蒸汽會引起頭痛、噁心、嚴重者可引起喉及支氣管痙攣、炎症、化學性肺炎、肺水腫。兔子經口LD₅₀15mg/kg,小鼠經口LD₅₀114mg/kg；大鼠經口LD₅₀ 114mg/kg.

包裝、運輸和貯存

用鐵桶密封包裝，存放於通風良好、避雨、避暴曬場所、遠離火種及明火。嚴禁與強氧化劑、強酸、食品混裝混運。按易燃易爆有毒化學品管理運輸。