基本介紹
- 中文名:琥珀酸
- 外文名:Succinic Acid, Amber Acid
- CAS No.:110-15-6
- 分子式:C4H6O4
- 分子量:118.09
- 熔點(℃):185
- 沸點(℃):235(分解)
簡介,化學標籤,主要用途,化學性質,藥理作用,成分來源,製備方法,毒性防護,風險術語,事故處理,儲運方法,
簡介
琥珀酸的重要用途是製備五元雜環化合物,例如,琥珀酸受熱迅速失水,形成琥珀酸酐,它是呋喃環系化合物。琥珀酸酐是製造藥物、染料和醇酸樹脂的重要原料。琥珀酸酐與氨共熱,即生成丁二醯亞胺。丁二醯亞胺的亞胺基上的氫可被溴取代,生成N-溴代丁二醯亞胺,它是有機合成的溴化試劑和溫和的氧化劑。琥珀酸在醫藥上有抗痙攣、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有機合成的重要中間體。琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑膠的增塑劑。琥珀酸二烯丙酯與1,3-丁二烯共聚,可以製造人造橡膠。
化學標籤
中文別名: 琥珀酸; 亞乙基二羧酸; 1,2-乙烷二甲酸; 乙二甲酸
英文別名:Succinic acid; Butane diacid; Butanedioic acid; 1,2-ethanedicarboxylic acid; Amber acid; Asuccin, Bernsteinsaure; Bernsteinsaure (german); Dihydrofumaric acid; Ethylene dicarboxylic acid; Ethylenesuccinic acid; Katasuccin; Kyselina jantarova; Wormwood acid; Ethane-1,2-dicarboxylic acid; Butandisαure(Hochtemperaturform,α-Form); ACS
EINECS號 203-740-4
主要成分: 含量: ≥99.0%;硫酸鹽≤0.02%;重金屬 ≤0.002%;鐵≤ 0.002%;灰分≤ 0.1%。
外觀與性狀: 無色或白色、無嗅而具有酸味的固體。
相對密度(水=1): 1.57(15℃)
溶解性: 溶於水,微溶於乙醇、乙醚、丙酮、甘油。
下游: N-氯代丁二醯亞胺、丁二酸二乙酯、惡丙嗪
安全術語:S26:;S37/39:;
風險術語:R36/37/38
危險品運輸編號:UN 3265 8/PG 3
危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解,放出刺激性煙氣。粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一 定的濃度時,遇火星會發生爆炸。
主要用途
琥珀酸(包括鹽類)可產生酸味、呈味,可用於豆醬、醬油、日本酒、調味料等。琥珀酸鈉具有貝類特殊滋味的白色結晶粉末,在食品工業中用於調味劑、酸味劑、緩衝劑,用於火腿、香腸、水產品、調味液等。琥珀酸可以用做防腐劑,pH值調節劑,助溶劑;還可以用來合成解毒劑、利尿劑、鎮靜劑、止血藥、合成抗生素以及維生素A、維生素B等。作為離子螯和劑,琥珀酸用於在電鍍行業防止金屬的溶蝕和點蝕;丁二酸是一種良好的表面活性劑,是去垢劑、肥皂和破乳劑的組分;丁二酸可生產脫毛劑、牙膏、清洗劑、高效去皺美容酯。丁二酸還用於潤滑劑、添加劑、彈性體中。紡織品加工中可上漿防收縮,改進染色性。改進己內醯胺黏度與防火性等。
主要用於製備琥珀酸酐等五雜環化合物。
也用於製備醇酸樹脂(由琥珀酸生產的醇酸樹脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。)、油漆、染料(琥珀酸的二苯基酯是染料的中間體,與氨基蒽醌反應後生成蒽醌染料。)、食品調味劑(琥珀酸還可作食品酸味劑用於酒、飼料、糖果等的調味。)、照相材料等。
用作有機合成的原料。用途:琥珀酸已被美國 FDA 認定為GRAS(一般認為安全),這使得它可以用於多種用途。它是三羧酸循環(TCA)的中間產物,同時也是厭氧代謝的發酵產物之一琥珀酸廣泛套用於醫藥、農藥、染料、香料、油漆、食品、塑膠等行業,也可以作為 C4 平台化合物,合成一些重要的化工產品如丁二醇、四氫呋喃、γ-丁內酯、n-甲基吡咯烷酮(NMD)、2-吡咯烷酮等,全世界市場需求量超過276000 t/a. 另外,琥珀酸還可用來合成可降解的生物聚合物,如聚丁烯琥珀酸酯(PBS)和聚醯胺,這使琥珀酸的市場需求量高達 27000000t/a.
市場:當前,工業級琥珀酸的銷售量超過 1.5萬t,大體上是通過石化法,從丁烷通過順式丁烯二酐生產。只有食品市場的琥珀酸是發酵法生產的 。 新的 發酵工藝能使琥珀酸的銷售價格降為2.20美元/kg(年產5000t);當年產量為7.5萬t時,其銷售價格將低於0.55美元/kg,這種價格可使琥珀酸打開新的商品化化學制 品市場。美國能源部現已投入700萬美元用於琥珀酸發酵法生產工業化的研究,琥珀酸存在四種主要的市場:最大的市場是作為表面活性劑、清潔劑添加劑和起泡劑;第二個市場是作為離子鰲合劑,用於在電鍍行業防止金屬的溶蝕和點蝕;第三個市場是在食品行業中作為酸化劑、PH改良劑、風味物質和抗菌劑;第四個市場是和健康有關的產品,包括醫藥、抗生素、胺基酸和維生素的生產。琥珀酸的這四個市場總量每年超過四億美元。
1.琥珀酸能抑制被動及主動皮膚過敏反應,並能減少動物血清IgE抗體形成
2.琥珀酸對中眼鏡蛇毒的小鼠有明顯的保護作用
化學性質
可與鹼反應。也可以發生酯化和還原等反應。受熱脫水生成琥珀酸酐。可發生親核取代反應,羥基被鹵原子、胺基化合物、醯基等取代
藥理作用
1.抗菌作用琥珀酸在2mg/ml濃度時對金黃色葡萄球菌、卡他球菌以及傷寒、綠膿、變形、痢疾桿菌有抑制作用。
2.中樞抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、貓和狗腹腔注射琥珀酸能保護動物對抗高壓氧、電休克和聽源性驚厥。抗驚厥作用與提高腦內GABA含量有關。熱板法有鎮痛作用,與戊巴比妥有協同作用,還有鎮靜和降低體溫的作用。
3.抗潰瘍作用大鼠幽門結紮產生胃潰瘍,腹腔注射或口服50mg/kg,由於抑制胃液分泌和擴張胃肌而呈抗潰瘍作用。
5.解毒作用琥珀酸對毒眼鏡蛇中的小鼠有明顯的保護作用,保護率與原方相近。
成分來源
琥珀酸天然來源是松屬植物的樹脂久埋於地下而成的琥珀等,此外還廣泛存在於多種植物、動物的組織中。
琥珀酸松屬植物的樹脂,埋藏於地下年久而成琥珀,琥珀中含本品7.8%。傘形科植物當歸Angelica sinensis(Oliv.)Diels 根,天南星科植物藤桔 Pothos chinensis(Raf.)Merr.,豆科植物夜關門 Lesspedeza caneata G. Don,桔梗科植物半邊蓮Lo-belia chinen-sis Lour.全草,蘭科植物草珊瑚(腫節風)Sarcardra glabra(Thumb.)Nakai全草,檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿葉;傘形科當歸根;天南星科藤桔;桔梗科半邊蓮;蘭科;檀香科及草莓.葡萄等.
製備方法
工業製法較多,主要有以下幾種:
1.氧化法,石蠟經深度氧化生成各種羧酸的混合物,再經過水蒸氣蒸餾和結晶等分離步驟後可得琥珀酸。
3.丙烯酸羰基合成法,丙烯酸和一氧化碳在催化劑作用下,生成琥珀酸。尚未工業化。
4.電解氧化法,苯酐與硫酸和水按1:0.5:4比例,在陶瓷電解槽中電解,可得琥珀酸。電解法合成的原料為順丁烯二酸或順酐,陰、陽極液用稀硫酸,由陽離子膜隔開,陰、陽極一般均用鉛板,通常用板框式電解槽合成。
5.乙炔法,乙炔與一氧化碳及水在[Co(CO)4]催化劑存在下,於酸性介質中反應可得琥珀酸,反應溫度80-250℃,壓力2.94-49.03MPa。
毒性防護
琥珀酸毒性較小,對眼睛、皮膚、黏膜有一定的刺激作用,對全身不產生毒害作用。大劑量口服可引起嘔吐和腹瀉。大鼠口服LD50為8530mg/kg。在工業上使用時,未見職業性損害的報導。處理或接觸琥珀酸蒸汽時要注意穿戴好防護用品,以免引起咳嗽和刺激皮膚。
環境危害: 對環境有危害,對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險: 本品可燃,具刺激性。
危險特性: 遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當達到一定濃度時, 遇火星會發生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。
風險術語
R37刺激呼吸系統。
R38刺激皮膚。
R36/37/38刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
事故處理
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
切斷火源戴好防毒面具,穿一般消防防護服。用大量水沖洗,經稀釋的洗液放入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施呼吸系統防護:一般不需要特殊防護,高濃度接觸時可佩帶供氣式呼吸器。
眼睛防護:必要時戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防酸鹼工作服。
手防護:戴橡皮膠手套。
其它:工作現場禁止吸菸。注意個人清潔衛生。
三、急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。就醫。
食入:誤服者用水漱口,飲足量溫水,催吐。就醫。
滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。
儲運方法
1.運輸注意事項:起運時包裝要完整,裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃;
2.儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。