《一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用》是吉林奧來德光電材料股份有限公司於2013年10月30日申請的專利，該專利的公布號為CN103554011A，授權公布日為2014年2月5日，發明人是馬曉宇、王輝、高春吉。該發明涉及有機光電材料領域。
《一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用》所述含蒽類衍生物具有高的發光效率，高的發光效率表明該化合物可作為發光材料或發光主體材料，尤其是可以作為磷光綠色主體材料，套用在有機電致發光器件中，其製造成本較低，延長了有機電致發光器件的壽命，降低了有機電致發光器件的製造成本。
2019年10月，《一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用》獲得第三屆吉林省專利獎金獎。
基本介紹
- 中文名：一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用
- 申請人：吉林奧來德光電材料股份有限公司
- 申請日：2013年10月30日
- 申請號：2013105282885
- 公布號：CN103554011A
- 公布日：2014年2月5日
- 發明人：馬曉宇、王輝、高春吉
- 地址：吉林省長春市繁榮路5299號
- 代理機構：深圳市君勝智慧財產權代理事務所
- 代理人：劉文求、楊宏
- 類別：發明專利
專利背景,發明內容,專利目的,技術方案,改善效果,權利要求,實施方式,榮譽表彰,
專利背景
對於有機電致發光材料的研究是從1950年Bernose對含有有機色素的高分子薄膜施加高電流電壓觀測到的。1965年，Pope等人首次發現了蒽單晶的電致發光性質，這是有機化合物的首例電致發光現象。
為了製作高效率的有機發光器件，研究者逐漸把器件內有機物層的結構從單層變為多層結構。把有機電致發光器件設計為多層結構是由於空穴和電子的移動速度不同，適當的設計出空穴注入層，空穴傳輸層，電子傳輸層及電子注入層，提高了空穴和電子的傳輸效率，使器件中空穴和電子達到均衡，從而提高發光效率。已知激發子具有將其能量轉移給重新組合部位附近的材料中具有更小帶隙的材料的傾向。因此，摻雜劑選自於比主材料具有更高的量子產量和更小的帶隙（更大的波長）的材料；否則，激發子的能量將轉移至具有更低量子產量的主材料，並因此產生弱的發射或者不發射。但是至今沒有理想的穩定高效率的有機發光材料用於有機物層。因此，2013年10月之前的技術還有待於更進一步的改進和發展。
發明內容
專利目的
鑒於上述2013年10月之前技術的不足，《一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用》的目的在於提供一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用，旨在提供一種新的高效的有機電致發光材料。
技術方案
《一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用》的技術方案如下：一種含蒽類衍生物，其中，所述蒽類衍生物的分子通式為：
其中，R為碳原子數為5～32的芳族雜環基或雜原子化合物取代基。
所述的含蒽類衍生物，其中，所述含蒽類衍生物至少為：
一種所述含蒽類衍生物的製備方法，其包括以下步驟：
步驟S1：向反應體系中加入蒽類溴取代化合物、含取代基R的硼酸化合物；
步驟S2：對所述反應體系進行脫氣，然後加入催化劑；
步驟S3：升高所述反應體系的反應溫度並回流，充分反應，得到所述含蒽類衍生物。
一種採用所述含蒽類衍生物製成的有機發光器件，其包括第一電極、第二電極以及置於所述第一電極、所述第二電極之間的一個或多個有機化合物層，其中，至少一個所述有機化合物層由如權利要求1所述含蒽類衍生物製成。
一種所述含蒽類衍生物的套用，其中，所述含蒽類衍生物在所述有機電致發光器件中用作磷光綠色主體材料、螢光綠色主體材料、空穴注入材料或者空穴傳輸材料。
改善效果
《一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用》提供了一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用，采含蒽類衍生物具有高的發光效率，高的發光效率表明該化合物可作為發光材料或發光主體材料，尤其是可以作為磷光綠色主體材料，套用在有機電致發光器件中，其製造成本較低，延長了有機電致發光器件的壽命，降低了有機電致發光器件的製造成本；用於有機電致發光器件中表現出高效率、高亮度、長壽命且更好的電荷傳輸能力，高的玻璃化溫度並且不結晶。
權利要求
1.一種含蒽類衍生物，其特徵在於，所述蒽類衍生物的分子通式為：
其中，R為碳原子數為5～32的芳族雜環基或雜原子化合物取代基。
2.根據權利要求1所述的含蒽類衍生物，其特徵在於，所述含蒽類衍生物至少為：
3.一種如權利要求1所述含蒽類衍生物的製備方法，其包括以下步驟：
步驟S1：向反應體系中加入蒽類溴取代化合物、含取代基R的硼酸化合物；
步驟S2：對所述反應體系進行脫氣，然後加入催化劑；
步驟S3：升高所述反應體系的反應溫度並回流，充分反應，得到所述含蒽類衍生物。
4.一種採用如權利要求1所述含蒽類衍生物製成的有機發光器件，其包括第一電極、第二電極以及置於所述第一電極、所述第二電極之間的一個或多個有機化合物層，其特徵在於，至少一個所述有機化合物層由如權利要求1所述含蒽類衍生物製成。
5.一種如權利要求1所述含蒽類衍生物的套用，其特徵在於，所述含蒽類衍生物在所述有機電致發光器件中用作磷光綠色主體材料、螢光綠色主體材料、空穴注入材料或者空穴傳輸材料。
實施方式
《一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用》提供了一種含蒽類衍生物，所述蒽類衍生物的分子通式為：
其中，R為碳原子數為5～32的芳族雜環基或雜原子化合物取代基。
為了更具體的描述該發明中所述含蒽類衍生物，其具體的表現形式至少為表1中標號1-48中的一種。
該發明還提供了一種所述含蒽類衍生物的製備方法，其包括以下步驟：
步驟S1：向反應體系中加入蒽類溴取代化合物、含取代基R的硼酸化合物；
步驟S2：對所述反應體系進行脫氣，然後加入催化劑；
步驟S3：升高所述反應體系的反應溫度並回流，充分反應，得到所述含蒽類衍生物。
實施例1
為了更詳盡的說明該發明中的製備方法，以下以標號為31的含蒽類衍生物為例進行描述。其具體的反應方程式如式1所示的。
式1
在氮氣保護下，向2升反應釜中加入式1中化合物[31-1]50克（103.00毫摩爾），化合物[31-2]41.79克（133.90毫摩爾），K2CO322.77克（164.80毫摩爾），甲苯500毫升攪拌。並將反應釜內溫度升高到70℃時，加入催化劑四（三苯基膦）鈀3.57克（3.09毫摩爾），加入蒸餾水75毫升攪拌11小時。加70毫升水結束反應，減壓過濾得到目標衍生物的粗產品，用蒸餾水洗滌三次，然後用丙酮，甲苯，四氫呋喃溶液重結晶得到固體再升華精製處理，甲苯重結晶，得到淡綠色固體目標衍生物31.25克，產率為36%。
其中表1中標號1-48含蒽類衍生物的製備過程基本相同，在此不再一一贅述，僅將其具體結果列於表2中。並且在製備該發明含蒽類衍生物過程中，添加各個物質的量，可以根據上述實施例中各個物質的比例進行確定，該發明重點是描述工藝過程，對添加各個物質的量不再作一一闡述。
該發明還提供了一種有機發光器件，其包括第一電極、第二電極以及置於所述第一電極、所述第二電極之間的一個或多個有機化合物層，其特徵在於，至少一個所述有機化合物層由所述含蒽類衍生物製成。
以及所述含蒽類衍生物的套用，所述含蒽類衍生物在所述有機電致發光器件中用作磷光綠色主體材料、螢光綠色主體材料、空穴注入材料或者空穴傳輸材料。
對比樣品1
下面化合物a用作螢光綠色主體材料，c作為螢光綠色摻雜材料，2-TNATA作為空穴注入層材料，α-NPD（N，N’-二萘基-N，N’-二苯基聯苯胺）作為空穴傳輸層材料使用，製作下面結構的有機發光器件。
ITO/2-TNATA（80納米）/α-NPD（30納米）/化合物a+化合物c（30納米）/Alq3（30納米）/LiF（0.5納米）/Al（60納米）。
陽極是15歐/平方厘米（1000Å）ITO玻璃基板，按照50毫米x50毫米x0.7毫米大小切割，然後在異丙醇和純淨水中超音波15分鐘清洗，30分鐘UV臭氧洗淨使用。在基板上面真空鍍膜2-TANATA形成80納米厚度的空穴注入層。在空穴注入層上真空鍍膜α-NPD30納米厚度形成空穴傳輸層。在空穴傳輸層上真空鍍膜化合物a及化合物c（3%塗料），形成30納米厚度的發光層。之後，在發光層上真空鍍膜Alq330納米厚度形成電子傳輸層。在電子傳輸層上面，在依次真空鍍膜LiF0.5納米（電子注入層）和Al60納米（陰極）。
實施例2
將對比樣品1中的螢光綠色主體材料採用表1中表示1-48的衍生物替代原化合物a，其餘的處理工藝以及條件均相同，製得有機發光器件。
測量對比樣品1以及實施例2所得有機發光器件的發光性能，採用KeithleySMU235，評價發光亮度，發光效率，發光顏色。對比樣品1以及實施例2進行同樣的試驗，結果列於表3中。
根據表3所表示，上述的樣品在514～524納米波長範圍內顯示發光顏色為綠色。所述蒽類衍生物發光效率得到了明顯的提高。
榮譽表彰
2019年10月，《一種含蒽類衍生物、製備方法及其套用》獲得第三屆吉林省專利獎金獎。
