β-萘酚，2-Naphthol，又名乙萘酚。分子式C10H8O，分子量144.17。白色結晶，略帶苯酚氣味。主要用於制殺蟲劑、香料、抗氧劑、β- 萘酚磺酸、β-萘胺染料、橡膠防老劑等。
基本介紹
- 中文名：β-萘酚
- 外文名：2-Naphthol
- CAS No.： 135-19-3
- 沸點 ：285~286℃
- 相對密度： 1.28g/cm3
- 分子式：C10H8O
- 分子量：144.17
基本信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,產品規格,預防措施,應急處理處置方法,安全信息,
基本信息
【中文名稱】β-萘酚，2-萘酚，乙萘酚
【英文名稱】β-Naphthol，2-Naphthol，2-Hydroxynaphthalene，Isonaphthol
【分子式】C10H8O
【分子量】 144.17
編號系統
CAS號：135-19-3
MDL號：MFCD00004067
EINECS號：205-182-7
RTECS號：QL2975000
BRN號：742134
物性數據
1.性狀：白色至紅色片狀晶體，在空氣中長期貯存時顏色變深。
2.密度（g/mL,20/4℃）：1.181
3.相對密度（20℃，4℃）：1.25
4.熔點（ºC）：122~123
5.沸點（ºC,常壓）：285~286
6.閃點（ºC）：153
7.溶解性：不溶於冷水，易溶於熱水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、甘油及鹼液。
8.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5048.4
9.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-30.0
10.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4954.2
11.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-124.2
12.晶相標準熵(J·mol-1·K-1) ：179.0
13.晶相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：172.8
毒理學數據
毒理和苯酚相似。
屬於已知潛在性的危險致癌物質，工業生產中的接觸途徑主要是呼吸道、皮膚及眼的接觸，產生刺激症狀。其毒性是大鼠口服LD50為1960mg/kg，小鼠腹腔注射毒性LD50為97.5g/kg，致癌、致畸的作用不肯定。經口症狀有頭痛、噁心、嘔吐、眩暈及胃腸道刺激症狀。
分子結構數據
1、摩爾折射率：45.97
2、摩爾體積（cm3/mol）：121.9
3、等張比容（90.2K）：326.1
4、表面張力（3.0 dyne/cm）：51.0
5、極化率：18.22
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:133
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.毒理和苯酚相似，而且是更強的腐蝕劑。對皮膚有強烈刺激作用。易於經皮膚吸收。對血液循環和腎臟有毒害作用。此外，還能引起眼角膜損傷。雖然致死量不明確，但有外用3～4g而死亡的病例。生產設備要密閉、防泄漏，濺到皮膚上需及時洗淨。車間應通風，設備應密閉。操作人員應穿戴防護用具。
2.可燃，久貯顏色逐漸變深，在空氣中穩定，但暴露在太陽光下時顏色逐漸變深。加熱升華，有刺激性苯酚氣味
3. 存在於煙氣中。
4. 水溶液與三氯化鐵作用顯綠色。
貯存方法
1. 內襯塑膠袋、外套麻袋或編織袋包裝，每袋淨重50kg或60kg。
2. 貯運時要防火，防潮，防曝。存放在乾燥、通風處。按易燃有毒物品規定貯運。
合成方法
1 由萘經磺化、鹼熔製得。磺化鹼熔法是國內外廣泛採用的生產方法，但腐蝕嚴重，成本較高，廢水生物氧耗量高。美國氰胺公司開發的2-異丙萘法，以萘和丙烯為原料，在生產2-萘酚的同時副產丙酮，這方法與異丙苯法制苯酚的情況類似。
原料消耗定額：精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固體燒鹼700kg/t。
2.將熔融的精萘加熱至140℃，以萘∶硫酸 =1∶1.085 （ 摩爾比）的比例，將98%的硫酸在20min內均勻加入後，升溫至160～164℃進行2.5h的磺化反應，當2-萘磺酸含量達66%以上，總酸度為25%～27%時，反應結束，然後於160℃進行水解反應1h，在140～150℃下用水蒸氣吹去游離萘，再緩慢均勻加入事先預熱至80～90℃的相對密度為1.14的亞硫酸鈉溶液進行中和反應至剛果紅試紙不變藍為止。
反應中生成的二氧化硫氣體及時用蒸汽排除，中和產物降溫至35～40℃冷卻結晶，吸濾所得結晶用10%食鹽水洗滌，吸乾後，於300～310℃下加到熔融態的98%的氫氧化鈉中，攪拌並維持320～330℃，使2-萘磺酸鈉鹼熔為2-萘酚鈉，然後用熱水稀釋鹼熔物，再通入上述中和反應生成的二氧化硫，在70～80℃下酸化反應直到酚酞呈無色為止。將酸化產物靜置分層，所得上層液體加熱至沸，靜置，分去水層，所得粗品2-萘酚先加熱脫水，再減壓精餾，可得純品。
3.此法以萃取結晶法去除2-萘酚中的1-萘酚。將2-萘酚與水以一定比例混合加熱至95℃，當2-萘酚熔融後，用力攪拌混合物並迅速降溫至85℃左右，將結晶的漿狀產物冷卻至室溫並過濾，即可。經純度分析，1-萘酚含量為痕量。
4. 由2-萘磺酸經鹼熔而製得。
用途
1.重要的有機原料及染料中間體，用於製造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸，並用於製造防老劑丁、防老劑DNP及其他防老劑、有機顏料及殺菌劑等。
2.用作薄層色譜法測定磺胺和芳胺類物質的試劑。還用於有機合成。
3.在酸性鍍錫中用於提高陰極極化，細化結晶，減少孔隙。由於本品具有憎水性，含量過高時會造成明膠凝結析出，鍍層產生條紋。
4.主要用於生產酸性橙Z、酸性橙Ⅱ、酸性黑ATT、酸性媒介黑T、酸性媒介黑A、酸性媒介黑R、酸性絡合桃紅B、酸性絡合紅棕BRRW、酸性絡合黑WAN、色酚AS、色酚AS-D、色酚AS-OL、色酚AS-SW、活性艷橙X-GN、活性艷橙K-GN、活性紅K-1613、中性紫BL、中性黑BGL、直接銅鹽藍2R、直接耐曬藍B2PL、直接藍RG、直接藍RW等染料。
產品規格
項目 | 一級品 | 二級品 |
2-萘酚含量%≥ | 99.1 | 98.6 |
1-萘酚含量%≤ | 0.2 | 0.3 |
灰分%≤ | 0.05 | 0.1 |
預防措施
應加強密閉、通風,操作工人應有防塵口罩、防護目鏡及橡皮手套，防止呼吸道、眼、皮膚的接觸，皮膚和眼接觸可用水沖洗至少15分鐘。
儲存容器應密閉，應存於避光的容器，遠離火種和熱源，與強氧化劑、食品及飼料分開存放與運輸。
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。
安全信息
危險運輸編碼：UN3077 9/PG 3
危險品標誌：易燃有害危害環境
安全標識：S61S24/25
危險標識：R50R20/21R22
