2-萘酚（C10H8O）是一種白色碎薄片或白色粉末化學物質，常用於用於製造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸以及偶氮染料。也是橡膠防老劑、選礦劑、殺菌劑、防霉劑、防腐劑、防治寄生蟲和驅蟲藥物等的原料。
基本介紹
- 中文名：2-萘酚
- 英文名：2-Hydroxynaphthalene
- 別稱：2-羥基萘
- 化學式：C10H8O
- 分子量：144
- CAS登錄號：135-19-3
- EINECS登錄號：205-182-7
- 外觀：白色至紅色片狀晶體
物性數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,貯存方法,用途,
物性數據
1.性狀：白色至紅色片狀晶體，在空氣中長期貯存時顏色變深。
2.密度（g/mL，20/4℃）：1.181。
3.相對密度（20℃，4℃）：1.25。
4. 熔點（ºC）：122~123。
5. 沸點（ºC,常壓）：285~286。
6. 閃點（ºC）：153。
7. 溶解性：不溶於冷水，易溶於熱水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、甘油及鹼液。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：45.97
2、 摩爾體積（cm3/mol）：121.9
3、 等張比容（90.2K）：326.1
4、 表面張力（3.0 dyne/cm）：51.0
5、 極化率（0.5 10-24cm3）：18.22
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積:20.2
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:133
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.毒理和苯酚相似，而且是更強的腐蝕劑。對皮膚有強烈刺激作用。易於經皮膚吸收。對血液循環和腎臟有毒害作用。此外，還能引起眼角膜損傷。雖然致死量不明確，但有外用3～4g而死亡的病例。生產設備要密閉、防泄漏，濺到皮膚上需及時洗淨。車間應通風，設備應密閉。操作人員應穿戴防護用具。
2.可燃，久貯顏色逐漸變深，在空氣中穩定，但暴露在太陽光下時顏色逐漸變深。加熱升華，有刺激性苯酚氣味
3. 存在於煙氣中。
4. 水溶液與三氯化鐵作用顯綠色。
貯存方法
1. 內襯塑膠袋、外套麻袋或編織袋包裝，每袋淨重50kg或60kg。
2. 貯運時要防火，防潮，防曝。存放在乾燥、通風處。按易燃有毒物品規定貯運。
合成方法
1.由萘經磺化、鹼熔製得。磺化鹼熔法是國內外廣泛採用的生產方法，但腐蝕嚴重，成本較高，廢水生物氧耗量高。美國氰胺公司開發的2-異丙萘法，以萘和丙烯為原料，在生產2-萘酚的同時副產丙酮，這方法與異丙苯法制苯酚的情況類似。原料消耗定額：精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固體燒鹼700kg/t。
2.將熔融的精萘加熱至140℃，以萘:硫酸 =1:1.085 （ 摩爾比）的比例，將98%的硫酸在20min
內均勻加入後，升溫至160～164℃進行2.5h的磺化反應，當2-萘磺酸含量達66%以上，總酸度為25%～27%時，反應結束，然後於160℃進行水解反應1h，在140～150℃下用水蒸氣吹去游離萘，再緩慢均勻加入事先預熱至80～90℃的相對密度為1.14的亞硫酸鈉溶液進行中和反應至剛果紅試紙不變藍為止。反應中生成的二氧化硫氣體及時用蒸汽排除，中和產物降溫至35～40℃冷卻結晶，吸濾所得結晶用10%食鹽水洗滌，吸乾後，於300～310℃下加到熔融態的98%的氫氧化鈉中，攪拌並維持320～330℃，使2-萘磺酸鈉鹼熔為2-萘酚鈉，然後用熱水稀釋鹼熔物，再通入上述中和反應生成的二氧化硫，在70～80℃下酸化反應直到酚酞呈無色為止。將酸化產物靜置分層，所得上層液體加熱至沸，靜置，分去水層，所得粗品2-萘酚先加熱脫水，再減壓精餾，可得純品。
內均勻加入後，升溫至160～164℃進行2.5h的磺化反應，當2-萘磺酸含量達66%以上，總酸度為25%～27%時，反應結束，然後於160℃進行水解反應1h，在140～150℃下用水蒸氣吹去游離萘，再緩慢均勻加入事先預熱至80～90℃的相對密度為1.14的亞硫酸鈉溶液進行中和反應至剛果紅試紙不變藍為止。反應中生成的二氧化硫氣體及時用蒸汽排除，中和產物降溫至35～40℃冷卻結晶，吸濾所得結晶用10%食鹽水洗滌，吸乾後，於300～310℃下加到熔融態的98%的氫氧化鈉中，攪拌並維持320～330℃，使2-萘磺酸鈉鹼熔為2-萘酚鈉，然後用熱水稀釋鹼熔物，再通入上述中和反應生成的二氧化硫，在70～80℃下酸化反應直到酚酞呈無色為止。將酸化產物靜置分層，所得上層液體加熱至沸，靜置，分去水層，所得粗品2-萘酚先加熱脫水，再減壓精餾，可得純品。
3.以萃取結晶法去除2-萘酚中的1-萘酚。將2-萘酚與水以一定比例混合加熱至95℃，當2-萘酚熔融後，用力攪拌混合物並迅速降溫至85℃左右，將結晶的漿狀產物冷卻至室溫並過濾，即可。經純度分析，1-萘 酚含量為痕量。
4. 由2-萘磺酸經鹼熔而製得。
貯存方法
1. 內襯塑膠袋、外套麻袋或編織袋包裝，每袋淨重50kg或60kg。
2. 貯運時要防火，防潮，防曝。存放在乾燥、通風處。按易燃有毒物品規定貯運。
用途
1.重要的有機原料及染料中間體，用於製造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸，並用於製造防老劑丁、防老劑DNP及其他防老劑、有機顏料及殺菌劑等。
2.用作薄層色譜法測定磺胺和芳胺類物質的試劑。還用於有機合成。
3.在酸性鍍錫中用於提高陰極極化，細化結晶，減少孔隙。由於本品具有憎水性，含量過高時會造成明膠凝結析出，鍍層產生條紋。
4.主要用於生產酸性橙Z、酸性橙Ⅱ、酸性黑ATT、酸性媒介黑T、酸性媒介黑A、酸性媒介黑R、酸性絡合桃紅B、酸性絡合紅棕BRRW、酸性絡合黑WAN、色酚AS、色酚AS-D、色酚AS-OL、色酚AS-SW、活性艷橙X-GN、活性艷橙K-GN、活性紅K-1613、中性紫BL、中性黑BGL、直接銅鹽藍2R、直接耐曬藍B2PL、直接藍RG、直接藍RW等染料。
