β-丙內酯

β-丙內酯

β-丙內酯，別名丙內酯、β-丙醯內酯，無色有刺激氣味的液體，用作藥物、樹脂和纖維改性劑的中間體，也用作血漿、疫苗的殺菌消毒劑，其衍生物β-巰基丙酸是PVC穩定劑和醫藥的原料。β-丙內酯可由環氧乙烷羰基化反應製備，通常採用羰基鈷/3-羥基吡啶絡合物為催化劑，反應條件為 6.0 MPa 、80 ℃。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，β-丙內酯在2B類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名：β-丙內酯
  • 英文名：Beta-propiolactone
  • 別稱：β-丙醯內酯
  • 化學式：C3H4O2
  • 分子量：72.06
  • CAS登錄號：57-57-8
  • EINECS登錄號：200-340-1
  • 熔點：−33℃
  • 沸點：162°C
  • 水溶性：在水中溶解為37%，其水溶解迅速全部水解
  • 密度：1.146 g/mL at 25
  • 外觀：無色有刺激氣味的液體
  • 閃點：158°C
  • 套用：用作藥物、樹脂和纖維改性劑的中間體
  • 危險品運輸編號：UN 3382 6.1/PG 1
  • MDL號：MFCD00005169
簡介,物性數據,分子結構數據,計算化學數據,生態學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,製備方法,毒性分析,安全信息,特別提示：,

簡介

中文名稱：β-丙內酯
中文別名：β-丙醯內酯，羥基丙酸-β-內酯，BETA-丙內酯，丙內酯，Β-丙酸內酯
英文名稱：Beta-propiolactone
英文別名：BETA-HYDROXYPROPIONIC ACID LACTONE;BETA-PROPIOLACTONE;BETA-PROPIONOLACTONE;B-PROPIOLACTONE;HYDRACRYLIC ACID BETA-LACTONE;HYDRACRYLIC ACID LACTONE;2-OXETANONE;3-HYDROXYPROPIONIC ACID LACTONE
分子式：C3H4O2
分子量：72.06
CAS號：57-57-8
EINECS號：200-340-1
MDL號：MFCD00005169
RTECS號：RQ7350000
BRN號：1360
PubChem號：24898684

物性數據

  1. 性狀：無色有刺激氣味的液體
  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.1460
  3. 相對密度（g/mL,20℃）：1.148
  4. 熔點（ºC）：-33.3
  5. 沸點（ºC,常壓）：162（分解）
  6. 燃點（ºC）：74（開杯法）
  7. 折射率（20ºC）：1.4135
  8. 閃點（ºC）：70
  9. 沸點（ºC,6.65KPa）：80
  10. 沸點（ºC,2.26KPa）：61
  11. 沸點（ºC,1.33KPa）：51
  12. 蒸氣壓（Pa,25ºC）：453.3
  13. 相對密度（20℃，4℃）：1.1460
  14. 常溫折射率（n25）：1.4117
  15. 溶度參數(J·cm-3)0.5：29.036
  16. van der Waals面積（cm2·mol-1）：4.900×109
  17. van der Waals體積（cm3·mol-1）：35.660
  18. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：123.1
  19. 溶解性：溶於大多數有機溶劑，經常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。
  20. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1469.3
  21. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-282.9
  22. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1422.3
  23. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-329.9
  24. 水溶解性：37g/100 mL，能與丙酮、乙醚和氯仿混溶，在水中溶解為37%，其水溶解迅速全部水解。

分子結構數據

  1. 摩爾折射率：15.57
  2. 摩爾體積（m3/mol）：58.5
  3. 等張比容（90.2K）：145.9
  4. 表面張力（dyne/cm）：38.7
  5. 極化率（10-24cm3）：6.17

計算化學數據

  1. 疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.2
  2. 氫鍵供體數量：0
  3. 氫鍵受體數量：2
  4. 可旋轉化學鍵數量：0
  5. 互變異構體數量：2
  6. 拓撲分子極性表面積：26.3
  7. 重原子數量：5
  8. 表面電荷：0
  9. 複雜度：57.9
  10. 同位素原子數量：0

生態學數據

含有大量聚合物時，噴霧消毒後沉降在物體表面上，既不易揮發又不溶於水，很難除去。

性質與穩定性

  1. 放在玻璃瓶中5℃時穩定。潮氣進入或水解時生成羥基丙酸，其水溶液迅速全部分解。水解速度隨溫度的升高而加快，水溶液半衰期10℃時僅為18hr，25℃時為3.5hr，50℃時為20min，75℃時為5min。貯存於高溫下，則在6~8周內即聚合。無機鹽、酸或鹼對異丙內酯液體有催化作用，或與其反應形成新的產物。存放過久，使用前應測定其有效成份。
  2. 可能具有致癌毒性，而且具有較大的揮發性，所以，最好在通風櫥中使用和操作。
  3. 由於具有較大揮發性和毒性，建議不要在實驗室製備。
  4. 存在於菸葉中。
  5. 有致癌性。

貯存方法

密封於4℃乾燥保存。

合成方法

  1. 由乙酸裂解製得乙烯酮，再與甲醛按摩爾比3:1配合，以氯為稀釋劑，在BF3催化劑作用下氣相縮合或液丁縮合而成。
  2. 用β-碘丙酸和氧化銀反應，可合成本品。
  3. 用環氧丙烷與CO進行的催化羰基化反應可以用來製備該試劑。

用途

用作藥物、樹脂和纖維改性劑的中間體，也用作殺菌消毒劑，用於血漿和疫苗的殺菌。衍生物β-巰基丙酸是PVC穩定劑和醫藥的原料。還用作溶劑、有機合成中間體、分析用標準物質。

製備方法

由乙酸裂解製得乙烯酮，再與甲醛按摩爾比3：1配合，以氯為稀釋劑，在BF3催化劑作用下氣相縮合或液丁縮合而成。

毒性分析

屬高毒。大鼠經口最小致死量為50mg/kg（體重），小鼠靜脈注射LD50345mg/kg（體重），對肝、腎有損害。可經皮吸收，且刺激性較強。皮下注射可致大鼠、小鼠局部肉瘤及腺癌、皮塗可致小鼠、豚鼠及倉鼠皮膚腫瘤，小鼠腹腔注射及新生小鼠皮塗可致肺、肝腫瘤及淋巴肉瘤。美國（ACGIH）列為人類可疑致癌物，並規定車間空氣中閾限值為1.5mg/m3。

安全信息

危險品標誌：T+
危險類別碼：45-26-36/38
安全說明：53-45-99
危險品運輸編號：UN 3382 6.1/PG 1
WGK Germany：3
RTECS號：RQ7350000
HazardClass：6.1
PackingGroup：I
毒害物質數據：57-57-8(Hazardous Substances Data)
爆炸物危險特性：與空氣混合可爆
可燃性危險特性：易燃; 火場釋放辛辣刺激煙霧； 在水中迅速水解
儲運特性： 庫房低溫, 通風, 乾燥; 防潮
滅火劑：二氧化碳, 乾粉
職業標準：TWA 1.5 毫克/立方米

特別提示：

β-丙內酯可能具有致癌性，操作時需要特殊防護。β-丙內酯可改變人血清白蛋白的性質，所以滅活的病毒培養液中不能含有人血清白蛋白。不同疫苗其作用濃度、滅活作用時間、作用溫度、pH等條件不同，需要使用者經過試驗確定最佳條件。

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