ter Meer反應

ter Meer反應

ter Meer反應(ter Meer reaction),以德國化學家Hermann Edmund ter Meer 的名字命名。

基本介紹

  • 中文名:ter Meer反應
  • 外文名:ter Meer reaction
簡介,反應機理,拓展,

簡介

脂肪α-鹵代硝基烷在鹼性介質中與亞硝酸鈉(或亞硝酸鉀)作用,得到二硝基烷類。

反應機理

Hawthorne (1956) 根據動力學同位素效應認為決定此反應速率的慢步驟為α-鹵代硝基烷在亞硝酸根離子催化下的電離作用,生成碳負離子(2)。接下來,碳負離子發生質子化,產生一個氮酸酯(nitronate)中間體(3)。而後者再經親核取代反應,氯被硝基取代,得到最終產物。

拓展

同樣的底物用氫氧化鉀處理時,發生兩分子偶聯,得鄰二硝基烷。
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