當Shawn開始單打，Vince安排他成為反派，這就是Shawn的“The Boy Toy”時期。為了鞏固他的反派形象，還安排了惡名昭著的Sherri與他成為一對。Sherri成為他的經濟人，迷戀他，還演唱了Shawn的出場樂“Sexy Boy”的第一個版本。據說，Sherri在現實生活中的性格與她的角色有幾分相似。“她很保護我，”Shawn說“不過她也挺恐怖的，會去恐嚇那些找我麻煩和騙我上當的人。”“Sexy Boy”這首歌，是Jimmy Hart為Michaels而寫的。Jimmy Hart曾經寫出很多出場樂。2005年，當Hart入選WWE名人堂時，特別對Michaels還在使用這首歌做為出場樂表示感謝。而這支出場樂最初是由Sherri Martel演繹的，直到Sherri轉為正派。於是，Michaels親自演唱了這首歌的第二個版本，也就是延用的這個版本。Shawn說，這首歌是魔法產物，因為錄製的時候，他唱的實在難聽，但是製作完成以後卻發現其實很不錯。他還說他真的不擅唱歌也不會跳舞。
1992年10月的Saturday Night Main Event中，Shawn第一次體驗了單打冠軍滋味。他擊敗了British BulldogDavey Boy Simth從而成為新的洲際冠軍。後來，又在與昔日隊友Marty Jannetty的交鋒中，成功衛冕。他們之間的不合是不可避免的。於是此後，Shawn與Marty的不合劇情持續了一段時間。Shawn說：“與Marty合作太輕鬆了，因為彼此熟悉，真希望這個劇情持續的時間能長一些。”
Bret離開以後，Shawn開始了他的冠軍朝代，他先後成功擊退了向他冠軍頭銜發起挑戰的Diesel,Davey Boy Smith,Mankind和Vader。而在1996年的Survivor Series中，Shawn被Sycho Sid打敗，失去了腰帶。隨之而來的是眾多摔迷的抗議與不滿。於是Vince急忙安排 Shawn在1997年的Royal Rumble中奪回冠軍腰帶。在事業上，Shawn越飛越高，然而在生活中，他卻是一團糟：和與多同行一樣依賴鎮痛劑和酒精。職業選手要承受比賽中不可避免的碰撞而造成的傷，所以就使用藥物。所以不止Shawn一個人處於這種下滑的趨勢，同樣是摔角手的Brian Pillman，在1997年初因使用藥物而猝死。對此，Bret Hart說：“那時，他們許多人都不把死當回事，Shawn也是其中之一，長此以往，死是難免的，只是誰先誰後罷了。”
1997年Royal Rumble中Shawn再次成為WWF冠軍後不久，一天與Davey Boy Smith還有Sean Waltman，在一家夜總會與一群海軍發生衝突，然後被痛打了一頓。此後，Shawn身心受創，對自己未來的事業十分絕望，尤其是他那一直不能癒合的膝傷。“我的私人醫生對我說，如果繼續工作，我可能永遠都不能走路了。然後我找到Vince，告訴他我的膝蓋完蛋了，他帶我去WWF的醫生那，醫生告訴我，我需要休息一段時間。”
不過，Shawn還是參與了WWF史上第一次，也可以說是最精彩的一次Hell In A Cell賽。他的對手是theUndertaker（Mark Calloway），一個全身肌肉，六英尺十英寸的巨人。這是鐵籠戰的一次革新，用新式的密室鐵籠取代了老式藍色的鐵籠。“喔~那老式的藍色籠子實在是太討厭了。”Shawn描述起老式鐵籠時說“籠壁離護繩太近了，當你沖向它的時候，幾乎能感覺得骨嘎吱嘎吱的發出聲音。”WWF的設備人員也同意他的說法。這個藍色的籠子使許多選手受傷，所以他們不得不考慮將它改良。最後他們設計出了這種：有許多網眼的籠子，籠壁圍繞擂台（包括頂部）但是中間保留比較大的空間，也就是說在籠壁和擂台之間有著接近走廊的寬度。於是攝影師也可以更方便的錄製比賽，選手的行動也更加方便。Shawn和the Undertaker把鐵籠進行充份的利用，甚至還發展到籠頂對打，而這場比賽的高潮部分也在於此，the Undertaker把Shawn從籠頂拋下，Shawn重重的砸在了解說台上，解說台立刻坍塌。這是多么精彩的演出，危險、驚人的表演。雖然Shawn血流不止，而且筋疲力盡，但終於在Kane的亂入後壓制了the Undertaker，成為這場比賽的勝利者。（這也是Kane的第一次亮相）
再說說當時的Bret，由於WrestlMania ⅫI前，Shawn交出了腰帶，於是WWF冠軍暫時空缺，所以WWF舉行了一場四人冠軍爭奪賽。Bret以冠軍為條件回到了WWF，然後在四人爭奪賽中擊敗三名對手，成為WWF冠軍。而Shawn在與the Undertaker的Hell In A Cell賽中勝出，於是就獲得了挑戰冠軍的資格。（Shawn和Bret可謂是冤家路窄，天生的對手）在幕後，Shawn向Vince表示，他才是現在最適合當冠軍的人，Bret Hart已經過時了。已經僵化的局面變的越來越糟糕了：Bret決定要跳槽到WWF敵對的WCW去。在Bret正式加盟WCW之前，他必須交出腰帶。Vince安排他把腰帶輸給Shawn。接下來的大型PPV即是1997年在加拿大蒙特婁舉行的Survivor Series，而加拿大正是Bret Hart的祖國，所以Bret向Vince表示，他會輸掉腰帶，但不是在Survivor Series上，他不想在自己的祖國輸掉腰帶。他堅稱這與Shawn無關，只是因為那是他的家鄉。另一方面，Shawn表示，他很欣賞Bret的這種愛國情感，但是這些與他沒有關係。“為什麼？”Shawn說“為什麼我要放過一個要走的人？”這便更加堅定了Bret拒絕在家鄉丟掉腰帶的想法，否則會使自己和自己的國家蒙羞。
此後Shawn雖然不再上台表演，但是卻沒有離開摔角。1999年的時候，他和前WCW Nitro girl—Whisper（真名：RebeccaCurci）結了婚，Rebecca是由Shawn的老友Kevin Nash介紹給他認識的，接著在2000年1月，Shawn和Rebecca的兒子Cameron出生了。在Jose Lothario,Paul Diamond還有Rudy Boy的協助下，Shawn建立了屬於他的摔角學校“Shawn Michaels Wrestling Academy”（Shawn Michaels摔角學院）即是後來的“Texas Wrestling Academy”（德克薩斯摔角聯盟）“我熱愛教學，”他說：“我認為，相比起其它的學校，我能提供得更多。我很喜歡教學生在摔角的同時如何與鏡頭配合，這讓我感覺好象沒有離開那個擂台。”
“Shawn Michaels摔角學院”打造了許多出色的選手，例如 American Dragon,Paul London,Garrison Cade,Spanky和Michael Shane等等。並且，連Bret Hart都對Shawn的教學能力讚不絕口。Bret Hart曾說：“當年輕人來向我諮詢有什麼好的摔角學校的時候，我會向他們推薦幾所。而其中不可缺少的就是Shawn的摔角學院。”
The Texas Wrestling Academy（德克薩斯摔角學校）是一個專業的摔角訓練學校，曾由Shawn Michaels和Rudy Boy Gonzalez經營。由Gonzalez Solely管理。該學校曾培養出許多出色的摔角手。而其中比較著名的畢業生要屬Brian Kendrick,Paul London,BryanDanielson,Garrison/Lance Cade，Hernandez/Shawn "Hot stuff" Hernandez和 Matt Bentley。
以下是德克薩斯摔角學校畢業生的不完全名單：Bone Crusher、Brian Kendrick a.k.a. Spanky、Bryan Danielson、"The Love Machine" Chaz Taylor、Chris Kruegar/Krueger、Chris Marvel、Christian、Sexton、Craven,Dash Riproc、Don Juan、Eddie Atlas、El Latino、Fast Eddie Vegas、Gabe Roach、Garrison/Lance Cade、Icarus （different than wrestler by same name in Chikara Pro）、Ikaika Loa、J.D. Stryker、Jeremy/Jeromy Sage （worked WCW WorldWide TV tapings）、Jayden Draigo、Joey Tylec、John Hope、Larry Lava （worked WCW WorldWide TV tapings）、Masada、Martin Styles、Matt Bentley （formerly Michael Shane）、Matt Mayor、Oz、Paul London、Ruben Cruz、Ruckus （UPW）、Skitzo、TheShadow、Shawn "Hotstuff" Hernandez、Shawn "Revelations" Warren、Shooter、Shultz （retired）、Spector、"Simply Luscious" Ronnie Stevens、Todd Sexton、Tony Stradlin、Brett Thunder、Tornado、"The Natural Born Thriller" Wayne Knight、UK Kid、Kevin "Honkey Kong" Kiev
2003年中Shawn所參與的最廣為人知的比賽要屬Survivor Series 2003中Team Austin vs. Team Bischoff的那場決定Stonecold Steve Austin去留問題的重要比賽了。Shawn作為Team Austin中的一員，與Rob Van Dam,Booker T,The Dudleys一同迎戰Team Bischoff的隊員：Randy Orton,Christian,Chris Jericho,Scott Steiner和Mark Henry。Shawn成為Team Austin中最後一個留在台上的選手，本將贏得勝利，卻因為Batista的介入而使Randy Orton反敗為勝。Austin從後台趕來時，只剩下血流不止的Shawn倒在擂台上，Austin輸了，他將離開WWE。當他一步步走上擂台，看著倒地的Shawn時，也許有人以為Austin可能會很生氣，甚至拿Shawn出氣，但事情不是這樣發展的，Shawn艱難的站起來，對Austin說“I'm Sorry。”兩大巨星在大家的注視下握手……
2004的Royal Rumble中，Shawn與Triple H進行了一場Last Man Standing賽，這場比賽以平局結束，所以Triple H保持冠軍。同年的WrestleMania大賽中，Shawn還參與了世界重量級冠軍的爭奪戰，特別的是這場冠軍賽有三位選手，Shawn,HHH和Chris Benoit。再後來，2004的Taboo Tuesday中，他在觀眾投票中超過Edge和Benoit，於是獲得再次挑戰HHH冠軍的資格，遺憾的是仍然沒有勝出。此後，HBK休息了幾個月，在2005年1月的New Year's Revolution中以密室鐵籠賽嘉賓裁判的身份再次回到大家的視野當中。
接下來的周一RAW,HBK出現在Piper's Pit，並踢了主持人Roddy Piper，然後向Hulk Hogan發起了在SummerSlam 2006上進行一場比賽的挑戰，Hogan和Michaels都是在SummerSlam中從未輸過的選手，所以這場比賽噱頭十足，猜測四起。終於，在SummerSlam上，Hogan戰勝了Shawn。賽後，Shawn向Hogan伸出手，欲與對方握手，並對Hogan說：“I needed to know,and I found out”（HBKの公主註：“我曾經想知道，而現在我知道答案了。”據分析是Shawn想知道是自己比較強還是Hogan。為了與Hogan來一場比賽，所以之前做了這些反派做的事。）然後，兩大傳奇在萬眾的注目下握手。Shawn先離開了擂台，給Hogan與Fans慶祝勝利的時間，因此Shawn如此快的又轉回正派。
2005年12月5日，RAW中Shawn Michaels因在New Years Revolution的Elimination Chamber（密室淘汰賽）中與Big Show結怨而在當天進行了一場比賽，Shawn贏了。之後他出現在軍營特別節目，Tribute to the Troops中，用一計Sweet Chin Music擊敗了Triple H。
