R-S系統命名法最初是由R、S、Cahn（倫敦化學會），c.k.Ingold（倫敦大學學院）和V.Prelog（蘇黎世，瑞士聯邦工學院）於1950年提出，1970年被國際純粹和套用化學協會（IUPAC）所採用的。
R-S系統命名法 R-S系統具體命名法如下：當連線到中心碳原子上的a、b、c、d是不同基團時，分子是手性的。假設分子中四個取代基按CIP順序規則以a>b>c>d順序排列，如果將最小d基團置於離觀察者最遠的位置，按a-b-c的先後順序觀察其他三個基團，觀察到a→b→c是順時針方向，則這個碳中心的構型被定義為R（拉丁文rectus）；否則就認定為S（拉丁文sinister）。如果將R-S系統命名比喻為駕駛汽車的方向盤就很形象，也就容易理解了。以這個規則來觀察乳酸、丙氨酸、甘油醛，不難看出它們的絕對構型可認定如下：D型的甘油醛和乳酸為R構型，天然的胺基酸如丙氨酸則是S構型。
基本介紹
- 中文名：R-S系統命名法
- 構型：R構型，S構型
- 提出者：R、S、Cahn，c.k.Ingold
- 提出時間：1950年
不對稱性因素,不同的結構,判斷方法,
不對稱性因素
除上述中心手性外，還有另一種不對稱性因素稱為軸手性(axial chirality)。以聯萘酚為例，它是有空間位阻的聯芳基類化合物，其手性是由於連線兩個芳基的C—C單鍵(C1-C1')的旋轉受阻而產生的。只要其位阻足夠大，就可能以兩種形態存在，稱為阻轉異構體(atropisomer)。這類結構可以看做是中心手性的延伸。沿著C1-C1'軸方向看，比較靠近觀察者的碳中心C1上的兩邊的基團在優先順序中排在頭兩位：另—端C1’的兩邊基團排在第3位和第4位。應指出的是，從C-C軸哪一端觀察結果都是一樣的。如圖所示，從C1-C1’軸方向或從C1’-C1軸方向來觀察，按中心手性體系的相似規則來認定，得到一致的結論。
因此，在本例中14具有R構型。由於C—C軸的旋轉受阻而產生的手性化合物有天然的也有人工合成的。
不同的結構
如前所述，和它們的鏡像不能重合的分子稱為手性分子。實物分子與其不能重合的鏡像分子彼此稱為對映體。但如果分子中含一個以上手性中心，就有可能出現另一種稱為非對映體的立體異構現象。非對映體定義為具有相同的化學組成，但彼此不是實物和鏡像的手性化合物。因此，如圖1—7所示，對於2—氯—3—羥基丁烷而言，可以畫出四個不同的結構：兩對對映體化合物，四個非對映體化合物。
判斷方法
在Fischer投影式中，當d基團出現在豎立鍵上時，由於豎立鍵是背向紙面，d基團剛好是位於遠離觀察者的方向，此時如果基團次序為a>b>c>d時：
如果待標記分子的Fischer投影式中d基團是在橫鍵上，則因這個是伸出於前方而不在遠離觀察者的位置上。此時依次輪看a,b,c時，如果是順時針方向旋轉的，則代表的是S構型，反時針方向則代表R構型。這於d在豎立鍵上時的結論正好相反。
以乳酸為例：
這個觀察規則不僅適用於Fischer投影式，也適用於模型式以及含有兩個或多個手性碳原子的化合物。
