Orton重排可以將N-氯代醯基苯胺轉化為相應的醯基對氯苯胺。將乙醯苯胺的冷卻飽和水溶液用HOCl處理時得N-氯代乙醯苯胺，後者在乾燥狀態及避光的條件下可以長期放置。
基本介紹
- 中文名：Orton重排
- 底物：N-氯代醯基苯胺
- 產物：醯基對氯苯胺
- 領域：有機合成
反應機理,反應舉例,
反應機理
N-氯代乙醯苯胺的水溶液在低溫時暗處放置時也是穩定的，如果將溶液暴露於光線下則慢慢地轉變為p-鄰氯代乙醯苯胺，兩種異構體的產率比為60-80%；40-20%。如果將N-氯代物和鹽酸一起加熱，則幾乎定量地轉變成p-氯代物及少量o-氯代物的混合物。又如將N-溴代-2，6-二甲基-乙醯苯胺溶於醋酸、氯苯等溶液中也會發生重排成p-位及m-位溴代異構體。
實驗證明，本重排為分子間重排：
反應機理
反應舉例
反應舉例
