納扎羅夫環化反應

簡介

納扎羅夫環化反應（Nazarov環化反應）是二乙烯基酮類化合物在質子酸（如硫酸、磷酸）或路易斯酸（如氯化鋁、三氟甲磺酸鈧）作用下重排為環戊烯酮衍生物的一類有機化學反應。反應首先由蘇聯化學家伊凡·尼古拉耶維奇·納扎羅夫報導，其中心步驟是一個五原子4n體系在加熱情況下的電環化順旋關環反應。

反應機理

Nazarov成環反應的機理見下圖。首先是反應物質子化，生成戊二烯正離子。它是一個五原子四π電子的體系，正電荷可以分散到其他碳原子上。接著發生異面的電環化反應，中間體失去質子，生成的羥基環戊二烯經互變異構，得到產物環戊烯酮。