叔胺與鹵代烴作用生成季銨鹽的反應，稱為Menschutkin反應。
Menschutkin反應是研究得較多的親核取代反應之一,對溶劑的動力學效應也進行了廣泛和深入的研究,並獲得了巨大的成功。
基本介紹
- 中文名：Menschutkin反應
- 底物：叔胺與鹵代烴
- 產物：季銨鹽
- 屬於：親核取代反應
- 領域：有機合成
反應機理,決定速率的因素,離去基團的鹼性,親核試劑的親核性,溶劑,空間效應,反應舉例,
反應機理
季銨鹽的生成是按照SN2機理進行的：
本反應是Hofmann徹底甲基化反應的組成部分。
雙分子親核取代反應反應（SN2）是親核取代反應的一類，其中S代表取代（Substitution），N代表親核（Nucleophilic），2代表反應的決速步涉及兩種分子。與SN1反應相對應，SN2反應中，親核試劑帶著一對孤對電子進攻具親電性的缺電子中心原子，形成過渡態的同時，離去基團離去。反應中不生成碳正離子，速率控制步驟是上述的協同步驟，反應速率與兩種物質的濃度成正比，因此稱為雙分子親核取代反應。無機化學中，常稱雙分子親核取代反應類型的反應機理為“交換機理”。
徹底甲基化反應（Hofmann elimination），指的是季銨鹼與碘化鉀、氫氧化銀反應，從含氫較多的β-碳原子上消除氫，得到的主要產物是雙鍵碳上含取代基比較少的烯烴，這一消除方式與鹵代烴的消除方式相反。
不對稱胺反應時，反應由動力學控制，較少烷基取代的β-碳上的氫由於酸性較強，位阻較小，因此優先被消除，產物主要是不穩定的取代較少的烯烴。這個規則與查依采夫規則相反，稱為霍夫曼規則（Hofmann規則）。β-碳上連有苯基、乙烯基、羰基等取代基時，由於共軛和吸電子效應，未取代的β-碳上氫的酸性較弱，因此反應不符合Hofmann規則。連有強吸電子基團的化合物容易按Hofmann規則發生E2消除。
霍夫曼消除可用於合成用其他方法難以合成的烯烴。由於一級、二級和三級胺引入的甲基數目不一樣，故也可通過引入的甲基數目，來判斷反應物是哪一級的胺。
決定速率的因素
離去基團的鹼性
離去基團的鹼性越強，其離去能力越弱，反之亦然。離子的鹼性隨著所在周期的增加而降低。對於鹵素離子而言，碘離子的鹼性最弱，因此碘離子是一個很好的離去基團；氟離子則相反，氟代烴也因此很難發生SN2反應。鹼性 F-> Cl-> Br-> I-，離去能力與上述順序相反。
親核試劑的親核性
親核性需要與上面的鹼性相區別。鹼性是試劑對質子的親和能力，而親核性是試劑形成過渡態時，對碳原子的親和能力。一般來講，試劑的負電性、鹼性和可極化性越強，其親核性也越強。實際上通常需要綜合考慮這幾個因素以及溶劑的影響。
溶劑
SN2反應在質子溶劑中進行時，一方面，溶劑化作用有利於離去集團的離去；另一方面，溶劑也會與親核試劑發生作用，使親核試劑與底物的接觸變得困難。最後的影響是這兩種因素的綜合結果。相對而言，非極性溶劑分子很少包圍負離子，因此對SN2反應是有利的。
空間效應
反應舉例
