McFadyen-Stevens還原反應

McFadyen-Stevens還原反應

McFadyen-Stevens反應(McFadyen-Stevens reaction)

鹼催化下,醯基磺醯肼發生熱分解,生成相應的醛類。Dudman 等發展了一種不同的醯肼試劑。

基本介紹

  • 中文名:麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應
  • 外文名:Mcfadyen-Stevens reduction reaction
  • 底物:醯基磺醯肼
  • 過程:熱分解
  • 產物:相應的醛類
  • 領域:有機合成
簡介,反應機理,反應舉例,

簡介

麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應,Mcfadyen-Stevens reduction reaction。
麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應又稱“磺醯肼反應”指芳香族羧酸衍生物和苯磺醯肼作用(也可醯先生成肼,後者用苯磺醯氯處理),得到N-芳醯基-N'-苯磺醯肼,隨後在乙二醇中與碳酸鈉加熱至分解,生成芳醛的反應。該反應收率不高,常以 醯氯和 酯作為反應物,不適用於脂肪族羧酸衍生物的還原,但有少數不含活性α-氫的脂肪族羧酸衍生物可以發生該反應。

反應機理

反應的具體機理仍不很清楚。有認為反應機理是由底物的去質子化、質子1,2-遷移以及斷裂反應所組成,最後一步中烷氧負離子斷裂,得到產物,並生成芳基亞磺酸根離子、放出氮氣。
反應機理反應機理
也有認為反應是經過醯基氮烯中間體進行。

反應舉例

反應機理反應機理

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