《Lewis或Bronsted酸催化的不對稱環加成反應》是依託北京師範大學，由焦鵬擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：Lewis或Bronsted酸催化的不對稱環加成反應
- 依託單位：北京師範大學
- 項目負責人：焦鵬
- 項目類別：青年科學基金項目
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
不飽和分子間的環加成反應是構建環狀化合物以及在有機分子中引入新的環狀結構的重要途徑。加成反應通常具有極高的原子經濟性。催化的不對稱環加成反應可以從非手性的原料合成手性的環狀分子，並且在一步反應中同時引入多個連續的手性中心。迄今為止，國內外成功報導的不對稱環加成反應多是內式選擇性的Diels-Alder反應和1,3-偶極環加成反應。本項目旨在套用手性Lewis或Bronsted酸作為催化劑，對新型[3 + 2]反應和外式選擇性的Diels-Alder反應進行研究，以期發展出合成新型環狀結構，特別是具有連續手性中心的五元和六元碳環結構的有效方法。
結題摘要
手性Bronsted酸的催化活性部位的空間結構不同於金屬離子與手性配體形成的Lewis酸催化劑。它們用於催化不飽和酮與適當的雙烯底物的環加成反應，能夠得到Lewis酸催化劑無法實現的反應活性和立體選擇性。該研究選擇了1-氨基-1,3-丁二烯和乙烯基酮作為反應底物，通過合適的Bronsted酸的催化，實現了優異的立體選擇性和良好的反應活性。按新方法合成的Diels-Alder反應產物，是十分有用的具有多個手性中心的六元環狀有機小分子，已有文獻中未見報導。對這些對映體純的手性分子進行進一步的修飾和有效利用，具有重要的研究意義和潛在的套用價值。
