Lawesson硫羰基化試劑

Lawesson硫羰基化試劑

Lawesson試劑(LR)-2, 4一雙(對甲氧基苯基)-1 ,3-二硫-2,4-二磷雜環丁烷-2,4-二硫化物是一類用途廣泛的硫化試劑。

將酮、醯胺和酯中的羰基轉變為相對應的硫羰基化合物,便稱之為Lawesson硫羰基化試劑。

基本介紹

  • 中文名:Lawesson硫羰基化試劑
  • 實質:硫化試劑
  • 底物:酮、醯胺和酯
  • 產物:對應的硫羰基化合物
  • 領域:有機合成
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Lawesson試劑

1978年,Lawesson及其合作者首先將LR引入有機合成並系統研究了其作為硫化試劑的可能性,發現該試劑具有易得,使用方便,安全,反應性能好,反應產率高(幾乎定量),產物易分離等優點,能使許多撥基化合物硫化。從此,LR在有機合成中得到了廣泛套用。
一般說來,LR至少可以以如下四種方式參與反應:(1)氧硫交換反應:在含氧官能團中,氧被硫取代;(2)在底物官能基作用下、生成對甲氧苯基二硫代膦酸衍生物,隨後再進行各種分子內或分子間反應;(3)環加成反應:LR與底物中的不飽和鍵加成;(4)插入反應:LR插人底物的不穩定鍵中。反應結束後,反應(1)中除了底物官能基中的氧被硫交換外,一般LR不參與產物的組成;而反應(2), (3)和(4)中,LR直接參與了產物的組成,可形成許多含磷、硫雜環。

反應機理

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反應舉例

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