Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反應

Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反應的原理是脯氨酸催化的不對稱羥醛反應。

基本介紹

• 中文名：Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反應
• 外文名：Hajos–Parrish[1][2]–Eder–Sauer–Wiechert[3] reaction
• 原理：脯氨酸催化的不對稱羥醛反應
• 最早 時間：20世紀70年代

簡介

Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反應（Hajos–Parrish[1][2]–Eder–Sauer–Wiechert[3] reaction）

由脯氨酸催化的不對稱羥醛反應。此反應以其在羅氏（Hajos、Parrish）和先靈公司（Eder、Sauer、Wiechert）的早期研究者的名字而命名。這是有機催化的早期例子，也是第一個實現的非金屬催化的羥醛反應。 最早是在20世紀70年代由 Hajos 和 Parrish 發現

反應機理

有關脯氨酸催化的此反應的機理一直存在爭議。 Hajos (1974) 當時提出反應經過酮半縮胺過渡態進行。 Agami (1984) 在反應動力學數據基礎上提出烯胺中間體的機理，並且認為在反應過程中，第二個脯氨酸分子參與協助質子轉移。[17] Houk (2001) 提出反應過渡態只含一個脯氨酸分子，而且該脯氨酸的羧基通過氫鍵而與酮羰基作用。

反應名稱

1985年 Agami 教授等人首先將脯氨酸催化的 Robinson 成環反應稱為 Hajos–Parrish 反應。[27] 1986年 Kagan 和 Agami 教授在其論文中仍然是使用這一名稱。[28] 2001年 Kagan 教授在其名為《不對稱催化中的非線性效應》的文章中，開始用 Hajos–Parrish–Wiechert 反應來稱呼這一反應。[29] 2002年，List 教授又加了兩個名字上去，使之成為 Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert 反應。[30] 此處使用的是 List (2002) 的名稱。