(S)-(-)-脯氨酸催化的不對稱Robinson關環反應。
此反應也被稱為Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反應，以其在羅氏（Hajos、Parrish）和先靈公司（Eder、Sauer、Wiechert）的早期研究者的名字而命名。這是有機催化的早期例子，也是第一個實現的非金屬催化的羥醛反應。 最早是在20世紀70年代由 Hajos 和 Parrish 發現。
基本介紹
- 中文名：Hajos-Wiechert反應
- 催化劑：(S)-(-)-脯氨酸
- 實質：不對稱Robinson關環反應
- 領域：有機合成
反應機理,反應實例,
反應機理
有關脯氨酸催化的此反應的機理一直存在爭議。 Hajos (1974) 當時提出反應經過酮半縮胺過渡態進行。 Agami (1984) 在反應動力學數據基礎上提出烯胺中間體的機理，並且認為在反應過程中，第二個脯氨酸分子參與協助質子轉移。 Houk (2001) 提出反應過渡態只含一個脯氨酸分子，而且該脯氨酸的羧基通過氫鍵而與酮羰基作用。
所以以下的機理是Agami在1984年提出的，首先麥可加成，脯氨酸和鏈端羰基形成烯胺，在另一分子脯氨酸不對稱催化下進行烯胺羥醛縮合關環。亞胺鹽水解，最後發生單分子共軛鹼消除反應（E1cB)得到產物。
反應機理反應實例
反應實例