物理性質
【沸點】°C at 760 mmHg 505.2
【熔點】℃173-177
【閃點】℃249.5
【密度】g/cm3 2.145
【蒸汽壓】mmHg ( 25°C)7.8
【溶解性能】HBCD在水中溶解度極低,20℃的溶解度為65.6μg/L。能溶於甲醇、乙醇、丙酮、醋酸戊酯等有機溶劑。25°C 溶解度分別為1g/100g甲醇,12g/100g甲苯,18g/100g 丁酮,8g/100g苯乙烯,4g/100g氯甲烷。
【穩定性】在150℃以上開始分解出HBr。
化學性質
【CAS登錄號】3194-55-6
【EINECS登錄號】221-695-9
【分子量】641.7
【分子式及結構式】分子式為C12H18Br6 ,結構式如下:
【常見化學反應】HBCD熱穩定較差,受熱在150℃以上開始分解,分解出HBr後,成為環十二碳的烯烴化合物。
【禁配物】強氧化劑。
【聚合危害】無聚合危險
主要用途
六溴環十二烷是一種高溴含量的脂環族添加型
阻燃劑,它具有用量低,阻燃效果好、對材料物理性能影響小等特點。主要用於EPS(發泡聚苯乙烯,參考用量2%),聚丙烯(參考用量2%,HBCD,1%
三氧化二銻)和其它苯乙烯樹脂中,更能表現出它的優異性能.此外,它適用於對針織物、丁苯膠、粘合劑和塗料,以及不飽和聚酯樹脂進行阻燃處理。
用於聚丙烯塑膠和纖維, 聚苯乙烯泡沫塑膠的阻燃, 也可用於滌綸織物阻燃後整理和維綸塗塑雙面革的阻燃。用作添加型組燃劑,適用於聚苯乙烯、不飽和聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯、合成橡膠等。
製造方法
先合成反,反,順環十二-1,5,9-三烯:將鈦酸丁酯和二乙基氯化鋁加入苯中,在低於55℃的溫度下加入丁二烯,經三聚反應生成反,反,順環十二-1,5,9三烯(C12H18,[2765-79-9])。然後溴化得到六溴環十二烷。在配置有回流冷器和尾氣處理裝置的2000L搪玻璃反應鍋內,加入1300L乙醇、278kg反,順-環十二-1,5,9-三烯和872kg溴。加料溫度為15-25℃。在整個加料過程中,保持溴存在,反應物呈紅色,反應結束後,趕除過量的溴,將生成的六溴環十二烷過濾,精製,可得產品1000kg,收率91%。另一種製法是採用三氯化鋁作催化劑。在800份環十二-1,5,9-三烯和1500份乙醇中,於15~25℃加入150份三氯化鋁,然後在25~30℃於2h內加入2400份溴,在室溫下攪拌反應5h,然後過濾。濾餅用200份乙醇和2%碳酸氫鈉洗滌,得到的六溴環十二烷收率為86%,若在乙醇溶劑中添加鹵代烴,可以抑制樹脂狀物質的生成。
【產業鏈】
【參考質量指標】外觀:白色或淺灰白色粉末
溴含量≥72%
熔點:185~195℃
色度: ≤40
毒性和對環境影響
接觸六溴環十二烷,會對眼睛、皮膚和呼吸系統造成刺激。儘管具有優良的阻燃效果,但其對人類和環境會構成潛在的長期的危害。六溴環十二烷屬於挪威PoHS管控的物質.,同屬於歐盟REACH管控物質。目前的研究普遍認為HBCD對水生生物的危害較大,對陸生生物的危害較小。HBCD燃燒不完全的情況下會產生多溴代二苯並二惡英(PBDD)及多溴代二苯並呋喃(PBDF)等有毒物質。
包裝、運輸和貯存
HBCD可以採用襯塑膠的紙袋或編織袋包裝,貯存於通風、乾燥、避雨、避暴曬場所,嚴禁與熱源和明火接觸,胺有毒、易燃化學品運輸。