HATU

HATU，是一種常用的多肽縮合試劑，套用在羧基與氨基合成肽鍵的反應之中。其系統命名為2-(7-氧化苯並三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽，英文名2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate

基本介紹

• 中文名：2-(7-氧化苯並三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽
• 英文名：HATU
• 化學式：C10H15OF6N6P
• 分子量：380.24
• CAS登錄號：148893-10-1
• 熔點：183-185℃
• 沸點：未知
• 水溶性：對水不穩定
• 套用：有機合成中的縮合劑
• 安全性描述：4.1類
• 危險性符號：Xi
• 危險性描述：36/37/38
• 危險品運輸編號：UN 1325

化學試劑HATU

結構

HATU的系統命名為2-(7-氧化苯並三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽，其結構如右圖所示

常見用途

HATU是常用的縮合試劑，用於醯胺鍵的合成中。HATU通過活化羧基，起到促進醯胺鍵生成的作用。在肽核酸(peptide nucleic acid, PNA)合成中的表現優於HBTU。

縮合反應機理

首先羧酸陰離子進攻高度親電的N正離子，經過加成-消除過程脫去氧化苯並三氮唑結構。隨後氧化苯並三氮唑結構中親核性的氧負離子進攻羰基，脫去一分子碳酸二醯胺，得到一個高活性的酯。該酯被需要醯化的胺分子進攻，經過一個由七元環氫鍵穩定的過渡態得到目標產物醯胺。

HATU促進的醯胺化反應

危險品標誌

Xi:刺激性物質。

危險類別編

1、刺激眼睛。

2、刺激呼吸道。

3、刺激皮膚。

安全說明

1、萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治。

2、使用合適的防護手套。

3、佩戴眼 / 面防護裝置。