谷氨酸，化學名稱為α-氨基戊二酸，是一種有機化合物，化學式為C5H9NO4，是一種酸性胺基酸。分子內含兩個羧基。谷氨酸是里索遜1856年發現的，為無色晶體，有鮮味，微溶於水，而溶於鹽酸溶液，等電點3.22。谷氨酸大量存在於穀類蛋白質中，動物腦中含量也較多。谷氨酸在生物體內的蛋白質代謝過程中占重要地位，參與動物、植物和微生物中的許多重要化學反應。味素中含少量谷氨酸。
基本介紹
- 中文名：谷氨酸
- 外文名： Glutamate
- 別名：麩氨酸
- 化學式：C5H9NO4
- 分子量：147.1293
- 熔點：205 ℃
- 沸點：333.78 ℃
- 密度：1.41 g/cm
- 閃點：155.67 ℃
- 安全性描述：S24/25
- 危險性符號：Xi
- 危險性描述：R36/37/38
理化性質,用途,食品業,日用品,醫藥行業,下游產品開發,藥理作用,適應症,不良反應,藥典信息,基本信息,性狀,鑑別,檢查,含量測定,類別,貯藏,製劑,
理化性質
谷氨酸，是一種酸性胺基酸。分子內含兩個羧基，化學名稱為α-氨基戊二酸。谷氨酸是里索遜1856年發現的，為無色晶體，有鮮味，微溶於水，而溶於鹽酸溶液，等電點3.22。大量存在於穀類蛋白質中，動物腦中含量也較多。谷氨酸在生物體內的蛋白質代謝過程中占重要地位，參與動物、植物和微生物中的許多重要化學反應。味素中含少量谷氨酸。
谷氨酸（2-氨基戊二酸）有左旋體、右旋體和外消旋體。左旋體，即L-谷氨酸。L-谷氨酸是一種鱗片狀或粉末狀晶體，呈微酸性，無毒。微溶於冷水，易溶於熱水，幾乎不溶於乙醚、丙酮中，也不溶於乙醇和甲醇。在200℃時升華，247℃-249℃分解，密度1.538g/cm，旋光度+37~+ 38.9（25℃）。L-谷氨酸的用途廣泛，它本身作為藥品，能治療肝昏迷症，也可用來生產味素、食品添加劑、香料和用於生物化學的研究。
谷氨酸的解離常數：pK1(COOH)為2.19，pK2(γ-COOH)為4.25，pK3為9.67(NH3)。
(a)谷氨酸和(b)組氨酸的滴定曲線
用途
醫學上谷氨酸主要用於治療肝性昏迷，還用於改善兒童智力發育。食品工業上，味素是常用的食品增鮮劑，其主要成分是谷氨酸鈉鹽。過去生產味素主要用小麥麵筋（谷蛋白）水解法進行，現改用微生物發酵法來進行大規模生產。
L-谷氨酸主要用於生產味素、香料、以及用作代鹽劑、營養增補劑和生化試劑等。L-谷氨酸本身可用作藥物，參與腦內蛋白質和糖的代謝，促進氧化過程，該品在體內與氨結合成無毒的谷醯胺，使血氨下降，減輕肝昏迷症狀。
食品業
谷氨酸是生物機體內氮代謝的基本胺基酸之一，在代謝上具有重要意義。L－谷氨酸是蛋白質的主要構成成分，谷氨酸鹽在自然界普遍存在的。多種食品以及人體內都含有谷氨酸鹽，它即是蛋白質或肽的結構胺基酸之一，又是游離胺基酸，L型胺基酸美味較濃。
L-谷氨酸，發酵製造L-谷氨酸是以糖質為原料經微生物發酵，採用“等電點提取”加上“離子交換樹脂”分離的方法而製得。
胺基酸作為人體生長的重要營養物質，不僅具有特殊的生理作用，而且在食品工業中具有獨特的功能。構成蛋白質的胺基酸主要有20多種。在食品工業中套用較多的胺基酸有谷氨酸、賴氨酸、半胱氨酸、胱氨酸、蘇氨酸、精氨酸、纈氨酸、色氨酸、丙氨酸等。各種胺基酸都有自己獨特的呈味效應，其中套用較多的有谷氨酸鈉和甘氨酸。
谷氨酸鈉俗稱味素，是重要的鮮味劑，對香味具有增強作用。谷氨酸鈉廣泛用於食品調味劑，既可單獨使用，又能與其他胺基酸等並用。用於食品內，有增香作用。在食品中濃度為0.2%-0.5%，每人每天允許攝入量（ADl）為0-120微克/千克（以谷氨酸計）。在食品加工中一般用量為0.2-1.5克/公斤。
甘氨酸具有甜味，和味素協同作用能顯著提高食品的風味。谷氨酸作為風味增強劑可用於增強飲料和食品的味道，不僅能增強食品風味，對動物性食品有保鮮作用。
日用品
谷氨酸為世界上胺基酸產量最大的品種，作為營養藥物可用於皮膚和毛髮。用於生髮劑，能被頭皮吸收，預防脫髮並使頭髮新生，對毛乳頭、毛母細胞有營養功能，並能擴張血管，增強血液循環，有生髮防脫髮功效。用於皮膚，對治療皺紋有療效。
N-醯基谷氨酸鈉系列產品是由谷氨酸縮合而成的性能優良的陰離子表面活性劑，廣泛用於化妝品、香皂、牙膏、香波、泡沫浴液、洗潔淨等產品中。生物表面活性劑N-醯基谷氨酸鈉不同於化學法合成的表面活性劑，它不但性能優良，並且具有良好的生物降解性和安全性，在人體內能分解為胺基酸和脂肪酸而吸收利用。
N-醯基谷氨酸鈉耐硬水，能在鹼性、中性和弱酸條件下使用。這種表面活性劑具有明顯的發展優勢，其新的使用性能包括具有良好的洗淨力和發泡力，對人體無毒無害，無異味，性質柔和無刺激，能穩定酶的活性，是高檔香波和浴液的主要原料，能牢固地吸附在頭髮和皮膚上，增加和保持頭髮的柔軟、蓬鬆、光澤，使皮膚舒適光潔，對毛髮角質損傷有保護和修復作用。
N-醯基谷氨酸鈉可用於肥皂的改性劑，在香皂中加入N—醯基谷氨酸鈉可緩和對皮膚的刺激，提高香皂在硬水中的鈣皂分散性，使泡沫細膩持久，提高發泡性和洗淨力，易於被皮膚吸收，使皮膚保持滋潤光滑。
N-醯基谷氨酸鈉具有抑菌效果，由於無刺激性常可用於兒童洗滌製品和皮膚病患者，N-醯基谷氨酸鈉溶液，具有突出的發泡能力和穩泡力，常可與其他表面活性劑復配，具有協同增效作用。
谷氨酸為天然植物成分，由世界上最先進的生物酶工程技術製取，以護髮生髮、護膚類化妝品為日用化妝品的發展方向，用谷氨酸合成生物表面活性劑具有大的市場。
聚谷氨酸是一種出色的環保塑膠，可用於食品包裝、一次性餐具及其他工業用途，可在自然界迅速降解，不污染環境。
隨著科學的進步，研究的深入，谷氨酸新的套用領域將越來越廣。
醫藥行業
谷氨酸還可以用於醫藥中，因為谷氨酸是構成蛋白質的胺基酸之一，雖然它不是人體必須的胺基酸，但它可作為碳氮營養參與機體代謝，有較高的營養價值。谷氨酸被人體吸收後，易與血氨形成谷醯氨，能解除代謝過程中氨的毒害作用，因而能預防和治療肝昏迷，保護肝臟，是肝臟疾病患者的輔助藥物。腦組織只能氧化谷氨酸，而不能氧化其他胺基酸，故谷醯胺可作為腦組織的能量物質，改進維持大腦機能。谷氨酸作為神經中樞及大腦皮質的補劑，對於治療腦震盪或神經損傷、癲癇以及對弱智兒童均有一定療效。用谷氨酸製成的成藥有藥用谷氨酸內服片，谷氨酸鈉（鉀）注射液，谷氨酸鈣注射液，乙醯谷氨酸注射液等。
下游產品開發
乙醇和L-谷氨酸直接酯化保護羧基，用三光氣活化成其相應的N-羧酸酐，可直接得到側鏈具有一定反應活性的聚L-氯乙基谷氨酸酯。
谷氨酸的結構中有一個氨基和兩個羧基，在光氣的作用之下，羧基和氨基會形成環狀N-羧酸酐，由於羧基也較為活潑，可能會參與成環反應，因此在成環反應之前，通常用苄醇將羧基進行保護，這樣得到的聚合物的側鏈活性極低，一般需經進一步氫化脫苄或胺解脫苄，才能得到有反應活性的側鏈，我們選用雙功能基試劑氯乙醇作保護基因，在聚合之後可直接得到有反應活性的側鏈，可有效地簡化合成路線。
側鏈酯化過程是一個可逆反應，隨著體系內水含量的不斷增加，反應速度會降低，導致產率不高。在形成谷氨酸苄酯時，採用分子篩脫水，操作大大簡化。新型的聚合胺基酸，含有氨基的藥物或靶向基因，可以方便的接入聚谷氨酸的分子中，形成大分子前藥或靶向大分子載體，接入特異性的基因，可進行特殊的分離或提純，這一聚合物在醫藥領域會有很廣泛的套用前景。
谷氨酸可生產許多重要下游產品如L-谷氨酸鈉、聚谷氨酸等。
藥理作用
本品為胺基酸類藥。重症肝炎或肝功能不全時，肝臟對由氨轉化為尿素的環節發生障礙，導致血氨增高，出現腦病症狀。谷氨酸的攝入有利於降低及消除血氨，從而改善腦病症狀。
適應症
1、用作肝性腦病治療的輔助用藥。
2、用作某些精神神經系統疾病治療的輔助用藥。
3、用於胃酸不足或者胃酸過少症狀。
不良反應
服藥後約20分鐘後可出現面部潮紅症狀。
藥典信息
基本信息
本品為L-2-氨基戊二酸，按乾燥品計算，含C5H9NO4不得少於98.5%。
性狀
本品為白色結晶或結晶性粉末。
本品在熱水中溶解，在水中微溶，在乙醇、丙酮或乙醚中不溶，在稀鹽酸或1mol/L氫氧化鈉溶液中易溶。
比旋度
取本品，精密稱定，加2mol/L鹽酸溶液溶解並定量稀釋製成每1mL中約含70mg的溶液，依法測定（通則0621）,比旋度為+31.5°至+32.5°。
鑑別
1、取本品與谷氨酸對照品各適量，分別加0.5mol/L鹽酸溶液溶解並稀釋製成每1mL中約含0.2mg的供試品溶液與對照品溶液。照其他胺基酸項下的方法試驗，供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。
2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集958圖）一致。
檢查
溶液的透光率
取本品1.0g，加2mol/L鹽酸溶液20mL溶解後，照紫外-可見分光光度法（通則0401），在430nm的波長處測定透光率，不得低於98.0%。
氯化物
取本品0.30g，依法檢查（通則0801），與標準氯化鈉溶液6.0mL製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
硫酸鹽
取本品0.50g，加稀鹽酸2mL和水5mL，振搖使溶解，依法檢查（通則0802），與標準硫酸鉀溶液1.0mL製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
銨鹽
取本品0.10g，依法檢查（通則0808），與標準氯化銨溶液2.0mL製成的對照液比較，不得更深（0.02%）。
其他胺基酸
照薄層色譜法（通則0502）試驗。
供試品溶液：取本品，加0.5mol/L鹽酸溶液溶解並稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液。
對照溶液：精密量取供試品溶液1mL，置200mL量瓶中，用0.5mol/L鹽酸溶液稀釋至刻度，搖勻。
系統適用性溶液：取谷氨酸對照品與門冬氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加0.5mol/L鹽酸溶液溶解並稀釋製成每1mL中分別約含谷氨酸10mg與門冬氨酸0.05mg的溶液。
色譜條件：採用矽膠G簿層板，以正丁醇-水-冰醋酸（2:1:1）為展開劑。
測定法：吸取上述三種溶液各5µL，分別點於同一薄層板上，展開，晾乾，噴以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80℃加熱至斑點出現，立即檢視。
系統適用性要求：對照溶液應顯一個清晰的斑點，系統適用性溶液應顯兩個完全分離的斑點。
限度：供試品溶液如顯雜質斑點，其顏色與對照溶液的主斑點比較，不得更深（0.5%）。
乾燥失重
取本品，在105℃乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%（通則0831）。
熾灼殘渣
取本品1.0g，依法檢查（通則0841），遺留殘渣不得過0.1%。
鐵鹽
取本品2.0g，加稀鹽酸6mL與水適量，加熱使溶解，放冷，加水至25mL，依法檢查（通則0807），與標準鐵溶液1.0mL製成的對照液比較，不得更深（0.0005%）。
重金屬
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（通則0821第二法），含重金屬不得過百萬分之十。
砷鹽
取本品2.0g，加鹽酸5mL和水23mL使溶解，依法檢查（通則0822第一法），應符合規定（0.0001%）。
熱原
取本品，加氯化鈉注射液稀釋製成每1mL中含20mg的溶液，加熱使溶解，放冷至37°C，依法檢查（通則1142），劑量按家免體重每1kg注射10mL，應符合規定。（供注射用）
含量測定
取本品約0.25g，精密稱定，加沸水50mL使溶解，放冷，加溴麝香草酚藍指示液5滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液由黃色變為藍綠色。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當於14.71mg的C5H9NO4。
類別
胺基酸類藥。
貯藏
遮光，密封保存。
製劑
谷氨酸片。
