她的一生主要被劃分成兩段主要的關係,第一段關係是在1874年到1914年期間與她哥哥雷歐·斯泰因(Leo Stein)的關係[1],第二段關係是自1907年至1946年斯泰因過世期間與愛麗絲·B·托克勒斯(Alice B. Toklas)的關係[2]。格特魯德·斯泰因分享她在巴黎27 rue de Fleurus的沙龍與這兩個人,先是雷歐·斯泰因(Leo Stein)後是愛麗絲·B·托克勒斯(Alice B. Toklas)。格特魯德·斯泰因在她的一生中與知名的前衛文學與藝術界的成員保持重要的第三關係。