伯鹵代烷或伯醇磺酸酯與金屬鹵代物（舉例KF, KI）通過SN2反應得到另一種鹵代物的反應。通常情況下，反應中要加入過量的金屬鹵代鹽。對於晶格能較高的金屬鹵代鹽，需要加入冠醚促進反應。
基本介紹
- 中文名：Finkelstein反應
- 底物1：伯鹵代烷或伯醇磺酸酯
- 底物2：金屬鹵代物
- 類型：SN2 反應
- 領域：有機合成
反應機理,反應舉例,
反應機理
此反應為可逆反應，影響反應平衡移動方向的因素有：金屬鹵代物的鹵離子的親核性，好的離去基團和其中一種離子在反應溶劑的穩定性更高。比如，利用KF製備氟代烷烴的反應，是因為C-F鍵穩定氟離子的離去性較低。
反應的平衡也和金屬鹵代鹽在反應溶劑中的溶解度有關。比如利用KI在丙酮中將溴代或氯代烷烴取代為碘代烷烴的反應，就是由於 KCl和KBr在丙酮中溶劑度很低，使反應平衡移向產物方向。
反應舉例
反應舉例