Fagomine是桑葉中的多羥基生物鹼，中文名稱是蕎麥鹼，分子量為147.17。
基本介紹
- 中文名：蕎麥鹼
- 外文名：fagomine
基礎信息,物理化學性質,天然來源,降糖機理,Fagomine 的全合成方法,相關文獻,
fagomine是桑葉中的一種多羥基哌啶類生物鹼，中文名稱是蕎麥鹼。
基礎信息
【中文名稱】蕎麥鹼
【英文名稱】fagomine
【化學名稱】(2R,3R,4R)-2-羥甲基哌啶-3,4-二醇；
(2R,3R,4R)-2-(Hydroxymethyl) piperidine-3,4-diol
【結構式】
【分子式】C6H13NO3
【分子量】147.17
【CAS號】53185-12-9
物理化學性質
密度 | 1.279 | |
熔點 | 185-186 ºC |
天然來源
1974年，Koyama M等首次在蓼科植物的蕎麥種子中發現Fagomine，後又在蕎麥桿和Xanthocercis zambesiaea (Leguminosae)中，也發現含有Fagomine。Fagomine是在植物中發現的第一個亞氨基糖，在人們飲食中普遍存在，日常生活中許多傳統食物都含有蕎麥麵粉的成分，包括蕎麥麵或玉米粥等。
1994年，Asano等(Carbohydrate Research, 1994)從桑葉中分離出6種生物鹼:DNJ、N-Me-DNJ、GAL-DNJ、Fagomine、DAB及Calystegin B2。
1997年，Asano等在枸杞裡面也發現了Fagomine。
降糖機理
α-葡萄糖苷酶主要分布在人體小腸內，在碳水化合物的分解過程中起到重要作用。它們負責將食物中的碳水化合物分解成單糖，如葡萄糖。這些葡萄糖透過腸壁進入體內，引起血糖濃度的急劇升高。
Fagomine 能夠抑制α-糖苷酶活性，還能夠促進胰島素分泌，而胰島素可以促進細胞對糖的利用、肝糖元合成並改善糖代謝，最終達到降低血糖的效果；Fagomine還對半乳糖苷酶有抑制作用，尤其對β-半乳糖苷酶顯示強活性。
用正常大鼠的胰腺灌流模型研究Fagomine的作用機制，發現 3 mmol·L可顯著增加葡萄糖(8.3 mmol·L)引起的胰島素釋放，其胰島素水平是單獨用葡萄糖時的 4 倍。
Fagomine 的全合成方法
SUGIYAMA 等利用化學酶法合成Fagomine , 方法看似簡單, 產率也較高,但所用的羥醛縮合酶很不穩定, 需要在使用前通過大腸桿菌(E .coli)表達, 一般實驗室難以做到。
呂秋蘭等以3-氨基丙醇和1,3-二羥基丙酮為原料, 通過Swern 氧化、Aldol
反應、還原胺化及催化氫化合成fagomine。
相關文獻
（1)桑葉生物鹼類化合物的研究進展
（2)桑葉的化學成分、生理功能及套用研究進展
（3)桑葉生物鹼類成分研究概況
（4)D-Fagomine lowers postprandial blood glucose and modulates bacterialadhesion.
（5)Fagomine 的全合成研究
（6)D-fructose-6-phosphate aldolase catalyzed one-pot synthesis of iminocyclitols
7)FATE OF D-FAGOMINE AFTER ORAL ADMINISTRATION TO RATS
8)Effect of D-Fagomine on Excreted Enterobacteria and Weight Gain in Rats Fed a High-Fat High-Sucrose Diet
9)D-Fagomine attenuates metabolic alterations induced by a high-energy-dense diet in rats
