Eschenmoser偶聯反應

Eschenmoser偶聯反應

金屬催化偶聯反應的一種,從硫醯胺和烷基鹵生成烯胺的反應。金屬催化的偶聯反應是有機合成中常見的形成碳碳鍵的反應,在有機合成中有著至關重要的作用。

基本介紹

  • 中文名:Eschenmoser偶聯反應
  • 實質:金屬偶聯
  • 底物:硫醯胺和烷基鹵
  • 產物:烯胺
  • 領域:有機合成
反應機理,反應舉例,烯胺,

反應機理

Eschenmoser偶聯反應
反應機理

反應舉例

Eschenmoser偶聯反應
反應舉例

烯胺

烯胺(英文:Enamine)是與二級失水縮合形成的一類不飽和化合物,可看作含烯醇
若氮上的兩個取代基中,有一個為氫,則形成的烯胺與亞胺互為互變異構體;若烯胺氮上沒有氫,即成為一個穩定的化合物,類似於烯醇醚。烯胺-亞胺互變異構與酮-烯醇互變異構類似,一般情況下平衡傾向於亞胺一邊,但也有少數例外情況(例如苯胺)。
烯胺具有兩位反應性,其烷基化反應既可以在碳上發生,也可以在氮上發生,兩者為競爭關係。用活潑鹵代烷(如碘甲烷、烯丙型鹵化物、苯甲型鹵化物、α-鹵代酯等)時,主要發生碳烷基化。

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