Darey-Fuchs反應

Darey-Fuchs反應

Corey–Fuchs反應,又稱Ramirez–Corey–Fuchs反應。

醛與四溴化碳三苯基膦反應,發生一碳同系化生成二溴烯烴,然後再用 正丁基鋰處理而得到末端炔烴。反應由美國化學家E.J.Corey和 Philip L. Fuchs的名字命名。

基本介紹

  • 中文名:Darey-Fuchs反應
  • 別名:Corey–Fuchs反應
  • 重要產物:末端炔烴
  • 命名:Corey和 Philip L.Fuchs
  • 重要底物:醛與四溴化碳三苯基膦
  • 領域:有機合成
反應特點,反應機理,反應舉例,

反應特點

與早期Desai等製取二溴烯烴的方法相比, 鋅粉的加入促進了葉立德中間體的生成,從而減少了三苯基膦的用量,分離更易,產率更高。對於敏感的底物,需用三乙胺代替鋅才能取得較好的效果。
選用適宜的鹼,可使反應也可停在1-溴代炔一步。溴代炔和末端炔烴是有機合成中很有用的官能團
近來工業界發展了三氯乙酸的等價合成方法,解決了大量合成中副產物三苯基氧膦的難處理問題,使反套用於大規模的製備。

反應機理

普遍接受的機理為,首先三苯基膦親核進攻四溴化碳奪取一個溴離子,生成鏻離子,它受到同時生成的 溴仿負離子的親核取代,形成二溴亞甲基磷葉立德。之後與Wittig反應類似,二溴亞甲基碳與醛羰基進行親核加成,形成的兩性中間體環化為氧磷雜環丁烷,進一步消除為三苯基氧膦和二溴烯烴。
Darey-Fuchs反應
反應機理

反應舉例

Darey-Fuchs反應
反應舉例

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