簡介
D-甘露醇廣泛存在於多種陸地和海洋植物中,如橄欖,柿子樹等;在一些藻類和和真菌中也很豐富,在化學上可以通過D-甘露糖和D-果糖還原得到在臨床上可以被用來降低顱內壓和急性腎衰竭。
在世界衛生組織的重要醫藥列表中是很重要的基本藥物。在植物體內常常是用來減弱滲透壓。
中文名稱:D-甘露醇
英文名稱:D-Mannitol
更多別名:D-Mannite Diosmol Cordycepic acid Manna suger Mannite
分子式:C6H14O6
編號系統
CAS號:69-65-8
MDL號:MFCD00064287
EINECS號:200-711-8
RTECS號:OP2060000
BRN號:1721898
PubChem號:24897341
貯存方法
物性數據
性狀 | 無色或白色結晶粉末 | | 290-295 |
密度(g/mL,20/4℃) | 1.52 | | 141 o (c= USP-directives) |
相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1) | 1.489 | | -2813.0 |
熔點(℃) | 132d | 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) | -1263.0 |
| 292.53.5 | | 不確定 |
相對密度(25℃,4℃) | 1.3433180.2 | | 不確定 |
相對密度(25℃,4℃) | 1.539 | 臨界溫度(oC) | 不確定 |
| 不確定 | | 不確定 |
| 不確定 | | 不確定 |
溶解性 | | | |
毒理學數據
急性毒性:男性靜脈
LD50:17143 mg/kg/2D-C;大鼠口經LD50:13500 mg/kg;
大鼠靜脈LD50:9690 mg/kg;小鼠口經
LC50:22 mg/kg;小鼠腹腔LC50:14 mg/kg;小鼠靜脈LC50:7470 mg/kg。
致突變:人
淋巴細胞DNA抑制測試系統:50 mmol/L。
計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP) | -3.1 | 複雜度 | 105 |
| 6 | | 0 |
氫鍵受體數量 | 6 | 確定原子立構中心數量 | 4 |
可旋轉化學鍵數量 | 5 | 不確定原子立構中心數量 | 0 |
| 121 | 確定化學鍵立構中心數量 | 0 |
重原子數量 | 12 | 不確定化學鍵立構中心數量 | 0 |
表面電荷 | 0 | | 1 |
分子結構數據
| 38.89 | | 99.8 |
| 114.1 | | 15.41 |
等張比容(90.2K) | 360.7 | | |
合成方法
1.
甘露醇可從海帶中提取,也可以從
海藻中提取,但較多採用葡萄糖或蔗糖溶液
電解還原或催化還原的方法。下面分別簡單介紹。
-----(1)從海帶中提取的方法 將乾海帶加適量水常溫浸泡使其
溶脹後不斷攪拌使甘露醇溶入水中。將洗水液用
燒鹼調PH值為12以上,使其沉澱16H以上。再用1∶1的硫酸調PH值為中性後蒸發濃縮至相對密度為1.30~1.32時冷卻,上層清液再蒸發濃縮至相對密度為1.42~1.45時,趨熱離心除鹽,濃縮液冷卻結晶,
離心分離得甘露醇粗品。將粗品用沸水
重結晶,活性炭脫色、醇洗脫
氯離子、乾燥等操作得純品甘露醇。
-----(2)電解還原法 以葡萄糖或蔗糖為原料,配成適宜濃度的溶液後,用
硫酸鈉調整PH值為7.0後加入
電解槽進行電解。
電解液經活性炭脫色、
真空濃縮、乙醇脫鹽、冷卻結晶、離心等操作後得粗品
甘露醇。粗品甘露醇再經重結晶後得精品。
-----(3)催化還原法 催化還原法是將蔗糖溶液經
水解、中和、
催化加氫等操作製得山梨糖醇和甘露糖醇粗品溶液,再經過濾、活性炭脫色、
離子交換、濃縮、結晶、分離等操作得甘露醇精品。
3.還原法 蔗糖水解生成的葡萄糖和
果糖再還原生成山梨糖醇和甘露糖醇的混合物,再經脫色、分離和純化得甘露糖醇。
性質與穩定性
小鼠口服LC50為22000mg/kg,大鼠口服17300mg/kg。
主要用途
1.可用作甜味劑、防粘劑、營養增補劑、品質改良劑、保濕劑。
2.可用於塑膠行業制
松香酸酯及人造
甘油樹脂、雷管(
硝化甘露糖醇)等;經
氫溴酸反應可製得二溴甘露糖醇。
3.甜味劑、營養增補劑、品質改良劑、
防黏劑等。具有低熱量、低甜度,可代替食糖用於糖尿病、
肥胖症患者的特殊食品,也是
口香糖和
醒酒藥的添加劑。
4.主要作為醫藥工業的原料,用於製備
利尿劑、
脫水劑、
雙糖代用劑、藥品
賦形劑等。食品方面作糖尿病患者的食品,健美食品及低熱值、低糖甜味劑。工業上用於塑膠行業,制松香酸酯及人造甘油樹脂、聚氯乙烯增塑劑、炸藥等。還用於化妝品行業和牙膏等。