D-對羥基苯甘氨酸

D-對羥基苯甘氨酸（簡寫D-HPG），又名左旋對羥基苯甘氨酸，是對羥基苯甘氨酸結構式上的右旋體，分子式為C8 H9 NO3 , 是一種白色片狀固體, 熔點為240 ℃(分解), 微溶於水和甲醇, 易溶於酸或鹼溶液生成鹽。D-HPG 是合成β-內醯胺類半合成廣譜抗生素(如:青黴素類、頭孢菌素類等)的重要中間體, 也是合成抗菌和抗病毒藥物、人工甜味劑的重要中間體。

基本介紹

• 中文名：D-對羥基苯甘氨酸
• 外文名：D(-)-4-Hydroxyphenylglycine
• 分子式： C8H9NO3
• 分子量： 167.16
• 外觀：白色或類白色結晶性粉末

基本信息

D-對羥基苯甘氨酸

D(-)-4-Hydroxyphenylglycine

分子式(Formula)： C₈H₉NO₃

分子量(Molecular Weight)： 167.16

CAS No.： 22818-40-2

質量指標

外觀（Appearance）： 白色或類白色結晶性粉末

含量（Purity）： ≥98%

包裝（Package）： 25公斤/紙桶

物化性質

比旋度[a]20D：-156°～-161°;

水 分：≤0.3%;

吸光度：（410mm）：≤0.03;

鐵離子：≤5 mg/kg

熔點 240 °C (dec.)(lit.)

比旋光度 -156 º (c=1, 1 N HCl)

密度 1.396

折射率 -158 ° (C=1, 1mol/L HCl)

水溶解性 5 g/L (20 ºC)

物質用途

與氫氧化鉀、氫氧化鈉反應可得鄧鉀鹽和鄧鈉鹽，後者是製備半合成青黴素羥氨苄青黴素（即阿莫西林）和頭孢類抗生素頭孢羥氨苄（商品名歐意）、頭孢哌酮等的重要側鏈化合物。還可生產羥氨苄唑頭孢、頭孢羅齊、頭孢曲嗪等，因其用途廣且合成的醫藥產品既可注射又可口服，臨床療效優於氨苄西林。

製備方法

D-對羥基苯甘氨酸 沒有天然產物, 必須通過人工合成才能得到。

合成方法大致分兩類:

一類是生物酶催化選擇性合成D-對羥基苯甘氨酸, 該法選擇性高, 污染小, 但因生物菌培養問題, 大規模工業化生產還有一定技術難度;

另一類是採用化學方法

乙醛酸、苯酚與活潑醯氨基製成DL-對羥基苯甘氨酸，再用甲醇酯化，用酒石酸拆分，得到D（-）-對羥基苯甘氨酸。國內大部分D-對羥基苯甘氨酸的生產企業目前基本都採用乙醛酸工藝生產。

物質毒性

避免與皮膚與眼睛直接接觸

危險類別碼

36/37/38

安全說明

26-36-24/25

貯運方法

25kg/紙桶，內襯兩層塑膠袋包裝