Corey–House合成

Corey–House合成（科里-豪斯合成），又稱Corey–Posner, Whitesides–House合成/反應。

基本介紹

• 中文名：科里-豪斯合成
• 外文名：Corey–House合成
• 別稱：Corey–Posner

簡介

二烴基銅鋰（吉爾曼試劑）與鹵代烴反應，偶聯為烷烴。

反應機理

反應一般分為三步進行。首先是用金屬鋰在醚中處理鹵代烴（R-X），將其轉變為烴基鋰化合物（R-Li）。此處的鹵代烴可以是一級、二級或三級鹵代烴。

第二步是用碘化亞銅（CuI）處理上述烴基鋰化合物，得到反應中用到的試劑二烷基銅鋰（R2CuLi）。二烷基銅鋰試劑最早是由美國化學家亨利·吉爾曼（Henry Gilman）製得的，故通常稱為吉爾曼試劑。

最後用二烷基銅鋰與另一分子鹵代烴（R'-X）進行反應，偶聯生成含新生成的碳－碳鍵的產物（R-R'）。

若第二分子鹵代烴與第一分子鹵代烴不同（R ≠ R'），那么該反應可以視為一種交叉偶聯反應。

第二分子鹵代烴為甲基鹵、苄鹵、伯鹵代烴和環狀仲鹵代烴時反應進行得較為順利。