Claisen-johnson重排

該反應是原酸酯作用於烯丙醇後，體系中會形成烯丙基乙烯基醚中間體，繼而發生Claisen重排最終形成酯的反應。 該反應一般在neat條件下進行，另外由於副產物具有揮發性，所以該反應經常被用於大量合成中。

基本介紹

• 中文名：Claisen-johnson重排
• 底物：原酸酯作用於烯丙醇
• 產物：酯
• 歷程：重排反應
• 領域：有機合成

反應要求

同時弱酸性/加熱條件是必須的。 相同底物在鹼性/低溫條件下會發生Ireland-Claisen重排，中性條件下會發生Eschenmoser-Claisen重排，該三個反應利用此類底物可以根據不同條件相輔相成。

反應機理

在形成烯丙基乙烯基醚後反應機理與Claisen重排一致、進行σ遷移。而發生Claisen重排的時候，形成穩定的6圓環的椅式結構，所以一般情況下可以得到高立體選擇性的產物。

反應機理

反應實例

Merrilactone A的合成。

反應實例