Skaaland曾是一名海軍，在開始自己的摔角生涯前還曾參與過第二次世界大戰。行動迅捷，作風堅韌的他很快贏得了"The Golden Boy,"這個綽號。在他的摔角生涯中，他造訪了世界大多數的地方。在1962年，他充當了名人堂成員Freddie Blassie與相撲選手Rikidozan之間的對決的特別裁判。
1963年，Skaaland加入了Vince McMahon, Sr的WWWF（World Wide Wrestling Federation）。在這裡，他展現出了自己多才多藝的一面。作為一名成功的摔角選手的他（他和Spiros Arion在1967年贏得了美國雙打冠軍頭銜），同時也是McMahon的CWC（Capitol Wrestling Corporation，WWE的前身）的股東。當CWC融入到WWWF之後，Skaaland成為了在自己的家鄉紐約懷特普廉斯推廣這些秀的負責人。
Skaaland還曾投身到經紀人行列，並曾擔任分別取得過WWE冠軍的Bruno Sammartino和Bob Backlund的經紀人。在60年代，他也曾作為Tony Parisi的經紀人。在日本期間，他還擔任了Andre the Giant的經紀人。在帶領Backlund取得WWE冠軍頭銜之後，Skaaland就退休了，而他們兩個之間的合作可能是Skaaland生涯中最臭名昭著的時刻。
當時，在1983年12月，The Iron Sheik挑戰了Backlund的冠軍頭銜。因為Backlund當時受到脖子的困擾，所以當Sheik對Backlund使出Camel Clutch之後，Skaaland揮動著手上的毛巾（表示投降）以防止他的委託人受到更重的頸傷。Backlund因此丟掉了冠軍頭銜，而不久之後，Skaaland也離開了人們的視線。1987年，Skaaland以工地工頭的角色，與一眾WWE明星一起出現在摔角專輯"Piledriver."的MV中。
